(4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-benzyloxy-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one | 253450-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-benzyloxy-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-((R)-2-(benzyloxy)pent-4-enoyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-phenylmethoxypent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 253450-86-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: YIZDHPVWZBQISY-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-benzyloxy-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.9h， 生成 [(E,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(2R)-3-methoxy-2-phenylmethoxypropyl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]-5-methoxyoct-7-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidinone 的对映选择性合成：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  已经完成了一种高效的、对映选择性合成的apoptolidinone，证明了噻唑烷硫酮助剂的多功能性。三个丙酸醛醇加成和两个不对称乙醇酸烷基化作用建立 12 个立体碳中心中的 8 个。交叉复分解反应用于组装分子的 C1-C10 三烯酸酯片段和 C11-C28 聚丙酸酯区域。

  DOI：

  10.1021/ja0549289
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-benzyloxy-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CLASS OF COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASE
  [FR] NOUVELLE CLASSE DE COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'UNE MALADIE CARDIOVASCULAIRE

  摘要：

  本发明涉及医学领域，具体是心血管疾病的治疗和预防领域。

  公开号：

  WO2017137469A1

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Laurencin:  An Asymmetric Alkylation−Ring-Closing Metathesis Approach to Medium Ring Ethers
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1021/ol991201e

  日期：1999.12.1

  enantioselective total synthesis of (+)-laurencin 1 is achieved in 18 steps from (S)-(+)-4-benzyl-3-benzyloxyacetyl-2-oxazolidinone. The key steps in this synthesis are an asymmetric glycolate alkylation leading to acyl oxazolidinone 2 and a subsequent ring-closing olefin metathesis to construct the oxocene core of 1. The approach to medium ring ethers utilized in this synthesis provides a general and efficient

  [式：见正文]（+）-劳伦霉素1的对映选择性全合成是由（S）-（+）-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮分十八步完成的。该合成过程中的关键步骤是导致酰基恶唑烷酮2的不对称乙醇酸酯烷基化反应和随后的闭环烯烃复分解反应，以构建1的茂新烯核。用于该合成反应的中环醚的方法为合成该化合物提供了一条通用而有效的途径。其他海洋天然产物的循环核心。
• Ring closing metathesis for the formation of medium ring ethers: the total synthesis of (−)-isolaurallene
  作者：Michael T Crimmins、Kyle A Emmitte、Allison L Choy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00040-6

  日期：2002.3

  The total synthesis of the marine metabolite (−)-isolaurallene is described. Two approaches to the core nine-membered ether are presented both of which are based on a ring closing metathesis to close the cyclic ether.

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。
• Direct Lewis Acid Catalyzed Conversion of Enantioenriched <i>N</i>-Acyloxazolidinones to Chiral Esters, Amides, and Acids
  作者：Jason M. Stevens、Ana Cristina Parra-Rivera、Darryl D. Dixon、Gregory L. Beutner、Albert J. DelMonte、Doug E. Frantz、Jacob M. Janey、James Paulson、Michael R. Talley

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02451

  日期：2018.12.7

  enabled a unified protocol for the direct conversion of enantioenriched N-acyloxazolidinones to the corresponding chiral esters, amides, and carboxylic acids. This straightforward and catalytic method has shown remarkable chemoselectivity for substitution at the acyclic N-acyl carbonyl for a diverse array of N-acyloxazolidinone substrates. The ionic radius of the Lewis acid catalyst was demonstrated as a

  通过多变量高通量实验策略鉴定Yb（OTf）3，已实现了将富含对映体的N-酰基氧杂唑烷酮直接转化为相应的手性酯，酰胺和羧酸的统一方案。这种直接和催化方法已经显示出显着的化学选择性用于在无环取代的N-酰基羰基为得到大量不同的Ñ -acyloxazolidinone基材。路易斯酸催化剂的离子半径被证明是催化剂性能的关键驱动因素，导致使用催化Y（OTf）3鉴定出医药中间体的稳健且可扩展的酯化反应。
• Diastereoselective Alkylations of Oxazolidinone Glycolates:  A Useful Extension of the Evans Asymmetric Alkylation
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte、Jason D. Katz

  DOI：10.1021/ol006091m

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The diastereoselective alkylation of glycolate oxazolidinones has been demonstrated as a method for the enantioselective preparation of alpha-alkoxy carboxylic acid derivatives and selectively protected 1,2-diols, Various protecting groups on the glycolate hydroxyl and multiple substitution patterns on allylic iodides are tolerated in the alkylation, Yields for the alkylations are typically 70-85% with diastereoselectivities of >98:2.
• NOVEL CLASS OF COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASE
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIVERSITEIT

  公开号：US20190038588A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to the field of medicine, specifically the field of treatment and prevention of cardiovascular diseases.