N-4'-hydroxybutyl-5-(α-hydroxy-α-2-pyridylbenzyl)-7-(α-2-pyridylbenzylidene)-5-norbornene-2,3-dicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-4'-hydroxybutyl-5-(α-hydroxy-α-2-pyridylbenzyl)-7-(α-2-pyridylbenzylidene)-5-norbornene-2,3-dicarboximide
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-(4-hydroxybutyl)-8-(hydroxy-phenyl-pyridin-2-ylmethyl)-10-[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₃₇H₃₃N₃O₄
• 分子量: 583.687
• InChiKey: FCZRDKNFOVNHMS-SNKFGVOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4'-hydroxybutyl-5-(α-hydroxy-α-2-pyridylbenzyl)-7-(α-2-pyridylbenzylidene)-5-norbornene-2,3-dicarboximide 、 肉桂酸 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以44 mg的产率得到N-4'-cinnamoyloxybutyl-5-(α-hydroxy-α-2-pyridylbenzyl)-7-(α-2-pyridylbenzylidene)-5-norbornene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  大鼠选择性有毒物质降冰片硼烷的N-二甲叉酰亚胺衍生物的前药

  摘要：

  已知存在但很少使用的杀虫剂降冰片[5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄基）-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺]（NRB）对大鼠有独特的毒性，但对其他啮齿动物和哺乳动物则无害。然而，作为一种有效的灭鼠剂，NRB的一个主要缺点与大鼠产生的进化厌恶有关，这是由于其令人不快的“味觉”或起效迅速而导致亚致死剂量的。为了“掩盖”这种急性反应，准备了一系列NRB衍生的前药。描述了它们的合成和生物学评估（体外血管收缩活性，体外水解和酶稳定性以及体内致死性/适口性）。前药2在症状发作方面表现出最有前途的表现，随后被证明对大鼠而言更可口。此外，在一项选择试验中发现前药25被大鼠广泛接受，导致高死亡率。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.071
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 5-(α-hydroxy-α-2-pyridylbenzyl)-7-(α-2-pyridylbenzylidene)-5-norbornene-2,3-dicarboximide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以28%的产率得到N-4'-hydroxybutyl-5-(α-hydroxy-α-2-pyridylbenzyl)-7-(α-2-pyridylbenzylidene)-5-norbornene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  大鼠选择性有毒物质降冰片硼烷的N-二甲叉酰亚胺衍生物的前药

  摘要：

  已知存在但很少使用的杀虫剂降冰片[5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄基）-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺]（NRB）对大鼠有独特的毒性，但对其他啮齿动物和哺乳动物则无害。然而，作为一种有效的灭鼠剂，NRB的一个主要缺点与大鼠产生的进化厌恶有关，这是由于其令人不快的“味觉”或起效迅速而导致亚致死剂量的。为了“掩盖”这种急性反应，准备了一系列NRB衍生的前药。描述了它们的合成和生物学评估（体外血管收缩活性，体外水解和酶稳定性以及体内致死性/适口性）。前药2在症状发作方面表现出最有前途的表现，随后被证明对大鼠而言更可口。此外，在一项选择试验中发现前药25被大鼠广泛接受，导致高死亡率。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.071

文献信息

• Prodrugs of N-dicarboximide derivatives of the rat selective toxicant norbormide
  作者：David Rennison、Olivia Laita、Daniel Conole、Morgan Jay-Smith、Jan Knauf、Sergio Bova、Maurizio Cavalli、Brian Hopkins、Darwin S. Linthicum、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.071

  日期：2013.9

  Norbormide [5-(α-hydroxy-α-2-pyridylbenzyl)-7-(α-2-pyridylbenzylidene)-5-norbornene-2,3-dicarboximide] (NRB), an existing but infrequently used rodenticide, is known to be uniquely toxic to rats but relatively harmless to other rodents and mammals. However, one major drawback of NRB as a viable rodenticide relates to an evolutionary aversion developed by the rat leading to sub-lethal dosing due to

  已知存在但很少使用的杀虫剂降冰片[5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄基）-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺]（NRB）对大鼠有独特的毒性，但对其他啮齿动物和哺乳动物则无害。然而，作为一种有效的灭鼠剂，NRB的一个主要缺点与大鼠产生的进化厌恶有关，这是由于其令人不快的“味觉”或起效迅速而导致亚致死剂量的。为了“掩盖”这种急性反应，准备了一系列NRB衍生的前药。描述了它们的合成和生物学评估（体外血管收缩活性，体外水解和酶稳定性以及体内致死性/适口性）。前药2在症状发作方面表现出最有前途的表现，随后被证明对大鼠而言更可口。此外，在一项选择试验中发现前药25被大鼠广泛接受，导致高死亡率。