cyclohexanecarbaldehyde O-benzyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexanecarbaldehyde O-benzyl oxime
• 英文别名: (Z)-1-cyclohexyl-N-phenylmethoxymethanimine
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: RIFKGTFMMLCMDP-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  formaldehyde O-benzyloxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 cyclohexanecarbaldehyde O-benzyl oxime 、 cyclohexanecarbaldehyde O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Driven Photocatalyst-Free Deoxygenative Radical Transformation of Alcohols to Oxime Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03043

文献信息

• Visible Light-Induced Pd-Catalyzed Alkyl-Heck Reaction of Oximes
  作者：Nikita Kvasovs、Valeriia Iziumchenko、Vitalii Palchykov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acscatal.1c00267

  日期：2021.3.19

  different formaldoximes, can efficiently undergo this transformation. The method features visible light-induced generation of nucleophilic hybrid alkyl Pd radical intermediates, which upon radical addition at the imine moiety and a subsequent β-hydrogen elimination deliver substituted imines.

  开发了一种可见光诱导的钯催化肟氧化 C-H 烷基化反应。这种温和的方案可以实现烷基取代肟的高效原子经济 C-C 键构建。多种伯、仲和叔烷基溴和碘化物，以及一系列不同的甲醛肟，可以有效地进行这种转化。该方法的特点是可见光诱导产生亲核杂化烷基钯自由基中间体，在亚胺部分进行自由基加成并随后消除β-氢后产生取代的亚胺。
• Photo-induced Substitutive Introduction of the Aldoxime Functional Group to Carbon Chains: A Formal Formylation of Non-Acidic C(sp³ )−H Bonds
  作者：Shin Kamijo、Go Takao、Kaori Kamijo、Masaki Hirota、Keisuke Tao、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1002/anie.201603810

  日期：2016.8.8

  bond cleaving agent and arylsulfonyl oxime as an aldoxime precursor. The non‐acidic C−H bonds in various substances, including cycloalkanes, ethers, azacycles, and cyclic sulfides, were chemoselectively converted at ambient temperature under neutral conditions. The present transformation is a formal formylation of non‐acidic C(sp3)−H bonds in a single step.

  使用光激发的4-苯甲酰基吡啶作为C（sp 3）-H键裂解剂和芳基磺酰基肟作为醛肟的前体，实现了光诱导的醛肟官能团向碳链的取代。各种物质（包括环烷烃，醚，氮杂环和环状硫化物）中的非酸性CH键在环境温度下于中性条件下进行化学选择性转化。目前的转变是一步完成非酸性C（sp 3）-H键的形式甲酰化反应。
• Sustainable Synthesis of Oximes, Hydrazones, and Thiosemicarbazones under Mild Organocatalyzed Reaction Conditions
  作者：Sara Morales、José Luis Aceña、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01912

  日期：2016.10.21

  thiosemicarbazones derived from aromatic and aliphatic aldehydes using equimolar amounts of reagents and green solvents. Experimental simplicity and excellent yields after a simple filtration are the main advantages of the method, being an alternative to those currently available especially for the acyl derivatives, which do not work under uncatalyzed conditions. Its application to the synthesis of acyloximes by

  吡咯烷很有效地催化，大概是通过亚胺基活化，使用等摩尔量的试剂和绿色溶剂，形成了芳香族和脂肪族醛衍生的酰基肟，酰基hydr和硫代半氨基甲酮。该方法的主要优点是实验简单，过滤简单后的优异收率，是目前可用于那些特别是酰基衍生物的替代方法，这些方法在未催化条件下不起作用。通过醛和酰基羟胺之间的直接缩合将其用于合成酰基肟的应用是空前的。
• Visible-Light-Driven Photocatalyst-Free Deoxygenative Radical Transformation of Alcohols to Oxime Ethers
  作者：Wen-Hui Bao、Xuesong Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03043

  日期：2023.3.17