壬-8-炔醛 | 90611-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 壬-8-炔醛
• 英文名称: non-8-ynal
• 英文别名: 8-Nonynal
• CAS: 90611-22-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FDUWUGBVLZWXAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -23°C (estimate)
• 沸点：
  243.64°C (estimate)
• 密度：
  0.9021 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬-8-炔醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (9'Z,11'E,13'E)-5-methoxy-2-(14'-phenyltetradeca-9',11',13'-trien-7'-ynyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Phenylpolyene Analogues of the Ether Phospholipid Edelfosine for the Selective Labeling of Cancer Cells

  摘要：

  Edelfosine (ET-18-OCH3), a synthetic antitumor ether lipid, is taken up by malignant but not by normal cells, triggering apoptosis in a large variety of human tumor cells. The synthesis of the first fluorescent edelfosine analogue (6), with apoptotic activity comparable to that of the parent drug, is described. Fluorescence microscopy experiments show that 6 selectively labels human cancer cells, accumulating into specific domains of the plasma membrane.

  DOI：

  10.1021/jm049808a
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 壬-8-炔醛
  参考文献：
  名称：

  In Situ Proteome Profiling of C75, a Covalent Bioactive Compound with Potential Anticancer Activities

  摘要：

  A library of cell-permeable, minimally tagged C75 analogues was synthesized and used to uncover biological targets in human liver cancer cells. Known targets of C75, namely FASN and CPT1A, together with other unknown targets, including PDIA3, TFRC, and GAPDH, were thus identified.

  DOI：

  10.1021/ol500206w

文献信息

• Total Synthesis of the Endocannabinoid Uptake Inhibitor Guineensine and SAR Studies
  作者：Ruben Bartholomäus、Simon Nicolussi、Alice Baumann、Mark Rau、Ana Catarina Simão、Jürg Gertsch、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.201900390

  日期：2019.9.4

  Guineensine ((2E,4E,12E)-13-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide) is a plant-derived natural product that inhibits reuptake of the endocannabinoid anandamide with sub-micromolar potency. We have established a highly efficient total synthesis of guineensine, which provided the natural product in only five steps from commercially available 3-nonyn-1-ol in 17 % overall yield

  Guineensine（（2E，4E，12E）-13-（benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl）-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide）是一种植物来源的天然产物，可抑制再摄取亚微摩尔效价的内源性大麻素大麻素。我们已经建立了一种高效的胍基胺全合成方法，依靠苯并二恶唑基部分与不饱和脂肪酸链的连接，只需五步即可从市售3-nonyn-1-ol提供天然产物，总收率达17％。通过铃木联轴器作为关键步骤。随后的SAR研究表明，天然产物中的N-异丁基被各种烷基，芳基烷基或芳基取代的耐受性通常很好，并且可以确定衍生出的胍基酰胺再摄取抑制剂的活性比胍基胺本身稍强。相比之下，苯并二恶唑基部分的修饰导致活性降低。有趣的是，尽管分子的整体几何形状发生了相关的变化，但发现从E到Z的C4 = C5双键构型的变化具有很好的耐受性。
• Synthesis of [<i>m.n</i>]Cyclophanes: Regiochemistry Transfer from Vinyl Halides to Cyclophanes via Fischer Carbene Complexes
  作者：Huan Wang、Alexander V. Predeus、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201204434

  日期：2013.6.17

  and para bridges. The connectivity patterns of the bridges in the cyclophanes can be controlled by regioselectivity transfer from the bis‐vinyl carbene complexes in which the substitution pattern of the vinyl groups in the carbene complexes dictate the connectivity pattern in the [m.n]cyclophanes. This synthesis of [n.n]cyclophanes is quite flexible with regard to ring size and can be used with tether

  铬与α，ω-二炔的双碳烯络合物的双苯并双环生成[ mn ]个环烷，其中所有三个环都在一个反应​​中生成。此三重环过程是非常灵活的，允许对称[建设NN ]环芳和不对称[ MN ]环芳以及在其中两个苯环是两种异构体的元桥联或两者对同时包含桥连的，并且异构体间位和对位桥梁。可以通过双乙烯基卡宾配合物的区域选择性转移来控制环烷中桥的连接方式，其中卡宾配合物中乙烯基的取代方式决定了[ mn ]环烷中的连接方式。[ nn ]环环烷烃的这种合成就环的大小而言非常灵活，可以在n = 2到n = 16的链长范围内使用，因此可以用于最多40个成员环的环大小。从碳烯配合物的[给区域选择性转移的唯一限制MN ]环芳中的合成被发现对位，对位带有四个碳束缚的环芳烃，其保真度损失发生于意外形成的间位，对环芳烃的形成。
• 一种Bola型三氮唑核苷化合物及其制备方法 和应用
  申请人：重庆大学

  公开号：CN106749056B

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明涉及一种Bola型三氮唑核苷化合物，结构如通式I所示，通过研究Bola型两亲分子这种特殊结构的特性，对1,2,4‑三氮唑核苷利巴韦林进行结构优化，提高其水溶性和对癌细胞生长抑制率。进一步这类化合物有在水溶液中自组装形成纳米尺度颗粒的能力，也使其能因为实体瘤的高通透性和滞留效应更易聚集在肿瘤组织内部实现靶向给药，同时作为纳米药物载体还可以包封其他小分子药物而达到联合用药的效果。通式中n，R1，R2，R3，R4如权利要求书所定义。
• Oxidation of Unsaturated Primary Alcohols and <b>ω-</b>Haloalkanols with 4-Acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium Tetrafluoroborate
  作者：Jerzy Zakrzewski、James Bobbitt、Jacek Grodner、Monika Karpińska

  DOI：10.1055/s-2007-983809

  日期：2007.8

  Unsaturated primary alcohols and ω-haloalkanols, all applied in pheromone synthesis, are oxidized to the corresponding aldehydes using 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxo--ammonium tetrafluoroborate ( 1A). Three methods are compared with one another; oxidations with 1A and silica gel, oxidations with 1A in the presence of pyridine, and pyridinium chlorochromate (PCC).

  使用 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代-四氟硼酸铵 (1A) 将所有用于信息素合成的不饱和伯醇和 ω-卤代烷醇氧化为相应的醛。三种方法相互比较；用 1A 和硅胶氧化，在吡啶和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 存在下用 1A 氧化。
• Tishchenko reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride and its application to the macrocyclic lactone formation
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Chun-Ping Chang、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.074

  日期：2007.11

  Aliphatic aldehydes react with catalytic amount of Dibal-H in n-pentane to give the corresponding Tishchenko products in good to excellent yields. On contrary, α-silyloxy aldehydes give α-silyloxy ketones via Oppenauer oxidation under similar condition. Tishchenko reaction of ω-alkene aldehydes followed by RCM and hydrogenation affords a convenient method to prepare the 11–37 membered macrocyclic lactones

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。