壬-8-烯-2,4-二酮 | 91273-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 壬-8-烯-2,4-二酮
• 英文名称: non-8-ene-2,4-dione
• 英文别名: 8-nonene-2,4-dione；non-8-en-2,4-dione
• CAS: 91273-98-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VLUPHLVECZVUPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬-8-烯-2,4-二酮 在 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 oxonium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-甲基茚满-5-醇
  参考文献：
  名称：

  通过光加成-片段化-芳环化序列合成取代酚

  摘要：

  二氢-4-吡喃酮与烯烃的分子内光环加成反应（1），然后进行断裂，然后通过两种替代方法进行的随后的芳族芳构化反应已得到有效执行。该序列为构建与脂族环（4）稠合的取代酚提供了便利的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00083-4
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 乙酰丙酮 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.67h， 以64%的产率得到壬-8-烯-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  超材料纳米腔内部过渡金属配合物的发光

  摘要：

  使用金属纳米结构改变光学状态的局部密度导致发光量子数量的增加和发光材料的光催化转换。在这项工作中，提出了一种超材料的制造，该超材料由通过掺杂有发光有机金属铱（III）配合物的聚合物薄膜与金属镜隔开的纳米线组成。重金属原子的大自旋轨道耦合导致激发态具有显着的磁偶极特性。纳米结构支持两种不同的光学模式，并通过数值模拟实现它们的分配。仿真表明，一种模式的特征在于电场的强约束，而另一种模式的特征在于强的磁场约束。这些模式引起发射器的光物理性质发生剧烈变化，包括在发射光谱中可观察到的主要的纳米腔衍生模式，以及发射强度和总衰减率的显着增加。模拟和动量分辨光谱学的结合有助于解释超材料支持的每种光学模式与发射体激发态的不同相互作用的机理。

  DOI：

  10.1002/smll.201700692

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Alkylation of Unactivated Olefins
  作者：Tao Pei、Xiang Wang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja026317b

  日期：2003.1.1

  2,4-dione catalyzed by PdCl2(CH3CN)2 (5 mol %) in the presence of CuCl2 (2.5 equiv) at room temperature for 3 h formed 2-acetyl-3,6,6-trimethyl-2-cyclohexenone in 96% isolated yield. Palladium-catalyzed intramolecular oxidative alkylation tolerated a range of substitution and was applicable to the synthesis of spirobicyclic compounds and to the cyclization of zeta-alkenyl beta-keto esters.

  5,5-二甲基-8-壬烯-2,4-二酮由 PdCl2(CH3CN)2（5 mol%）在 CuCl2（2.5 当量）存在下在室温下反应 3 小时，形成 2-乙酰-3 ,6,6-三甲基-2-环己烯酮的分离产率为 96%。钯催化的分子内氧化烷基化耐受一系列取代，适用于螺双环化合物的合成和 zeta-烯基 β-酮酯的环化。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Alkylation of 4-Pentenyl ?-Dicarbonyl Compounds
  作者：Cong Liu、Xiang Wang、Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200400460

  日期：2004.12.17

  to good yield as the exclusive cyclized product. Deuterium-labeling experiments provided information regarding the mechanism of the palladium-catalyzed oxidative alkylation of 4-pentenyl beta-dicarbonyl compounds.

  8-壬烯-2,4-二酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2; 5摩尔％）和化学计量的CuCl2（2.5当量）在室温下反应3小时导致氧化烷基化并以80％的分离产率形成2-乙酰基-3-甲基-2-环己烯酮。4-戊烯基β-二酮的氧化烷基化可耐受多个末端酰基，并在4-戊烯基链的C1和C3碳原子处取代。同样，在4-戊烯基链的C1，C2或C3碳原子处具有双键解构的4-戊烯基β-酮酯环化形成2-羰基烷氧基-2-环己烯酮，以中等至良好的收率作为排他的环化产物。氘标记实验提供了有关4-戊烯基β-二羰基化合物的钯催化氧化烷基化机理的信息。
• Scope and Mechanism of the PdII-Catalyzed Arylation/Carboalkoxylation of Unactivated Olefins with Indoles
  作者：Cong Liu、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200500787

  日期：2006.3.1

  Stereochemical analyses of the palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation of both 2- and 3-alkenyl indoles are in agreement with mechanisms involving outer-sphere attack of the indole on a palladium-olefin complex followed by alpha-migratory insertion of CO and methanolysis of the resulting acyl palladium intermediate. CuCl2 functions as the terminal oxidant in this palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation

  在CO中用催化量的[PdCl2（MeCN）2]（2; 5 mol％）和化学计量的CuCl2（3当量）在甲醇中处理1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚（5） （1 atm）在室温下放置30分钟，得到（9-甲基-2,3,4,9-四氢-4-咔唑基）乙酸甲酯（6），其分离率为83％。许多2-和3-烯基吲哚经历相似的钯催化的环化/羰基烷氧基化反应，以中等至优异的产率得到相应的多环吲哚衍生物，并具有极好的区域和非对映选择性。在类似条件下，乙烯基芳烃与吲哚进行分子间芳基化/羰基烷氧基化，以中等收率和高区域选择性得到3-（1-芳基-2-羰甲氧基乙基）吲哚。对2-和3-烯基吲哚的钯催化的环化/羰基烷氧基化的立体化学分析与涉及吲哚在钯-烯烃络合物上的外球攻击，随后CO的α-迁移插入和甲醇的甲醇分解的机理一致。生成的酰基钯中间体。在该钯催化的烯基吲哚的环化/羰基烷氧基化反应中，CuCl2用作末端氧化剂，并且还显着提
• Organoelectrocatalysis Enables Direct Cyclopropanation of Methylene Compounds
  作者：Liang-Hua Jie、Bin Guo、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.1c12762

  日期：2022.2.9

  electrocatalytic strategy for the cyclopropanation of active methylene compounds, employing an organic catalyst. The method shows a broad substrate scope and excellent scalability, requires no metal catalyst or external chemical oxidant, and provides convenient access to several types of cyclopropane-fused heterocyclic and carbocyclic compounds. Mechanistic investigations suggest that the reactions

  环丙烷是天然产物和生物活性化合物中普遍存在的结构单元。虽然过渡金属催化的烯烃环丙烷化功能化化合物（如 α-重氮羰基衍生物）已经很好地建立起来，并提供了直接获得环丙烷的途径，但直接从更稳定和更简单的亚甲基化合物进行环丙烷化仍然是一个未解决的挑战，尽管最小化具有非常理想的好处。预功能化和提高操作安全性。在此，我们报告了一种使用有机催化剂进行活性亚甲基化合物环丙烷化的电催化策略。该方法表现出广泛的底物范围和优异的可扩展性，不需要金属催化剂或外部化学氧化剂，并提供方便地访问几种类型的环丙烷稠合杂环和碳环化合物。机理研究表明，反应通过自由基-极性交叉过程进行，在新生的环丙烷环中形成两个新的碳-碳键。
• Light emitting material and organic light-emitting device
  申请人：——

  公开号：US20040247934A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  A polymer light emitting material, wherein the material has a light emitting mechanism based on transition from an excited triplet state to a ground state or transition through an excited triplet state to a ground state of an electron energy level, and the material comprises a nonionic light emitting part which constitutes a part of the polymer or is bound to the polymer. The polymer light emitting material exhibits high light emission efficiency above 5%, which is the limit of external quantum efficiency of fluorescence and can be designed so as to have a large area and hence are suitable for mass production of organic light emitting devices.

  一种聚合物发光材料，该材料具有基于从激发的三重态到基态的跃迁或通过激发的三重态到电子能级基态的跃迁的发光机制，并且该材料包括构成聚合物一部分或与聚合物结合的非离子发光部分。该聚合物发光材料表现出高于5％的高发光效率，这是荧光外部量子效率的极限，并且可以设计成具有大面积，因此适合大规模生产有机发光器件。