3-氯-2,6-二溴-4-氟苯胺 | 175135-09-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯胺系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-2,6-二溴-4-氟苯胺
• 中文别名: 2,6-二溴-3-氯-4-氟苯胺
• 英文名称: 2,6-dibromo-3-chloro-4-fluoroaniline
• CAS: 175135-09-8
• 化学式: C₆H₃Br₂ClFN
• 分子量: 303.356
• InChiKey: PRZBEZGEEPNKRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-102 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921420090
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封储存，宜存放在阴凉、干燥的库房中。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,6-二溴-3-氯-4-氟苯胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Chloro-2,6-Dibromo-4-fluoroaniline
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Chloro-2,6-Dibromo-4-fluoroaniline
别名
: C6H3Br2ClFN
分子式
: 303.35 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Chloro-2,6-Dibromo-4-fluoroaniline
-
CAS 号 175135-09-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 溴化氢气, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 98 - 102 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2,6-二溴-4-氟苯胺 、 肉桂酸 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(2E)-N-(2,6-dibromo-3-chloro-4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Biological Activities and ADMET-Related Properties of Novel Set of Cinnamanilides

  摘要：

  合成并表征了一系列19个新型环替代N-芳基肉桂酰胺类化合物。所有研究化合物均对金黄色葡萄球菌作为参考菌株，两株甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌(MRSA)和结核分枝杆菌进行了测试。其中(2E)-N-[3-氟-4-(三氟甲基)苯基]-3-苯基丙烯酰胺表现出更好的活性（最小抑菌浓度(MIC)为25.9和12.9微米），对MRSA分离物的活性甚至比常用的氨苄西林(MIC 45.8微米)还要好。使用THP1-Blue™ NF-κB细胞进行细胞存活率筛选，除了(2E)-N-(4-溴-3-氯苯基)-3-苯基丙烯酰胺(IC50 6.5微米)外，其他讨论的化合物在20微米的浓度下没有显示任何显著的细胞毒性作用。此外，所有化合物均进行了抗炎潜力测试；其中几种化合物减弱了脂多糖诱导的NF-κB活化，并且比母体肉桂酸更有效。实验确定了化合物的亲脂性值。此外，还通过一组免费/商业clogP估算器进行了亲脂性值的模拟逼近，随后通过在生理pH下计算的相应pKa进行校正，并与实验参数进行交叉比较。使用主成分分析、Tanimoto度量和Kohonen映射进行了结构类似物的相似性驱动的属性空间评估。

  DOI：

  10.3390/molecules25184121
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 在 硫酸 、 sodium bromate 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.08h， 以92%的产率得到3-氯-2,6-二溴-4-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  在酸性介质中使用溴化物-溴酸盐从4-硝基苯胺制备2,6-二溴-4-硝基苯胺的绿色工艺开发†

  摘要：

  在2-1溴-溴酸盐的酸性水溶液中，在4-10℃的条件下，用4-硝基苯胺制备无有机溶剂的方法，由4-硝基苯胺制备2,6-二溴-4-硝基苯胺（重要的中间体偶氮分散染料的合成）。已经开发出环境条件。2：1的溴化物的溴酸盐耦合可以通过混合纯净的NaBr / NaBrO获得3的NaBr / 1摩尔比NaBrO：盐或通过调节5 3通过添加合适的氧化剂（在溴溶液工业中作为中间体通过水溶液从水溶液中获得），通过添加合适的氧化剂达到2∶1。反应完成后，通过简单过滤和用水洗涤来纯化产物。将含水酸性滤液循环多达五次，而不会损失产物的纯度和收率。该方法扩展到其他芳香族底物。

  DOI：

  10.1039/c6ra13680j

文献信息

• The Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling as the Key Step in the Synthesis of 2‐Aminobiphenyls and 2,2'‐Diaminobiphenyls: Application in the Synthesis of Schiff Base Complexes of Zn
  作者：Knut Tormodssønn Hylland、Sigurd Øien‐Ødegaard、Mats Tilset

  DOI：10.1002/ejoc.202000599

  日期：2020.7.23

  The Suzuki–Miyaura reaction is used as a key step for the synthesis of 2‐aminobiphenyls and 2,2'‐diaminobiphenyls, which in turn can be utilized to make Schiff base complexes of Zn. Special emphasis is on the cross‐coupling reaction between 2‐bromoanilines and a 2‐nitro‐substituted arylboronic acid, for which there is little existing precedence.

  Suzuki-Miyaura反应被用作合成2-氨基联苯和2,2'-二氨基联苯的关键步骤，而这些反过来又可用于制备Zn的席夫碱配合物。特别强调的是2-溴苯胺与2-硝基取代的芳基硼酸之间的交叉偶联反应，目前尚无此类研究。
• Room-temperature Suzuki-Miyauracross-coupling reaction with α-diimine Pd(II) catalysts
  作者：Fuzhou Wang、Ryo Tanaka、Zhengguo Cai、Yuushou Nakayama、Takeshi Shiono

  DOI：10.1002/aoc.3365

  日期：2015.11

  An α‐diimine Pd(II) complex containing chiral sec‐phenethyl groups, bis[N,N′‐(4‐methyl‐2‐sec‐phenethylphenyl)imino]‐2,3‐butadiene}dichloropalladium (rac‐C1), was synthesized and characterized. rac‐C1 was applied as an efficient catalyst for the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction between various aniline halides and arylboronic acid in PEG‐400–H2O at room temperature. Among a series of aniline halides

  α-二亚胺钯（II）络合物的含手性仲-苯乙基团，双[ Ñ，Ñ ' - （4-甲基-2-仲丁基-phenethylphenyl）亚氨基] -2,3-丁二烯}二氯化钯（外消旋- C1）合成和表征。外消旋- C1施加作为在PEG-400-H的各种苯胺卤化物和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效催化剂2 O不连到室温。在一系列苯胺卤化物中，rac - C1它没有催化苯胺氯化物和氟化物的交叉偶联，但是有效地催化了苯胺溴化物和碘化物与苯硼酸的交叉偶联。随着苯胺溴化物的位阻增加，催化活性略有降低。络合物bis [ N，N '-（4-氟-2-，6-二苯苯基）亚氨基] -2,3-丁二烯}二氯钯和bis [ N，N '-（4-氟-2,6-二苯基苯基）亚胺还发现亚氨基]并}二氯钯是该反应的有效催化剂。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Pd-Catalyzed One-Pot Borylation/Intramolecular Asymmetric Arylation on α-Ketiminoamides: Innovative Approach to Chiral 3-Amino-2-oxindoles
  作者：Carolina Marques、Anthony Burke、Simon Lawrence

  DOI：10.1055/s-0036-1590940

  日期：2018.3

  derivatives are a common framework found in many natural products and medicinal compounds and thus their synthesis is of significant importance. We report for the first time a one-pot approach for the synthesis of these compounds, using a bory­lation/intramolecular asymmetric arylation sequence starting from ­ortho-bromo-α-ketimino amide derivatives. Pd(OAc)2 was used as the pre-catalyst along with (R)-BINAP

  3-Amino-2-oxindole 衍生物是许多天然产物和药用化合物中常见的骨架，因此它们的合成具有重要意义。我们首次报告了合成这些化合物的一锅法，使用从邻溴-α-酮亚氨基衍生物开始的硼酸化/分子内不对称芳基化序列。Pd(OAc)2 用作预催化剂，(R)-BINAP 用作手性源。我们以优异的产率（高达 98%）和高达 76% ee 的对映选择性成功获得了一系列 3-苯基-3-（芳基-氨基）-indolin-2-one 衍生物（共 11 个）。该反应是通用的，并且可以耐受范围广泛的官能团。
• Antimicrobial Compounds and Methods of Making and Using the Same
  申请人：Duffy Erin M.

  公开号：US20140163049A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, and reducing the risk of microbial infections in humans and animals.

  本发明通常涉及抗微生物化合物领域以及其制备和使用方法。这些化合物对于治疗、预防和减少人类和动物微生物感染的风险非常有用。
• Antimicrobial compounds and methods of making and using the same
  申请人：Duffy Erin M.

  公开号：US09221827B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  The present invention relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, and reducing the risk of microbial infections in humans and animals.

  本发明通常涉及抗微生物化合物领域及其制备和使用方法。这些化合物对于治疗、预防和降低人类和动物微生物感染的风险是有用的。