N-(3,4-dimethoxyphenethyl)cinnamamide | 56361-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)cinnamamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 56361-03-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: YMZWKEYJSYDVKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)cinnamamide 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium formate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-phenyl-1-ethyl)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  仿生总生物碱。

  摘要：

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02093
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基)乙酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  WOBE437 衍生的内源性大麻素摄取抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  WOBE437 ((2 E ,4 E )-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)dodeca-2,4-dienamide, 1 ) 是一种天然产物衍生的高效内源性大麻素再摄取抑制剂。在这项研究中，我们合成了近 80 种1 的类似物，在十二二烯酰基结构域和二甲氧基苯乙基头部基团中进行了不同类型的修饰，并研究了它们对 U937 细胞摄取 anandamide 的影响。有趣的是，这些类似物都不是比 WOBE437 更有效的 anandamide 摄取抑制剂（1）。同时，许多 WOBE437 变体表现出低于 100 nM 的效力，对内源性大麻素降解酶脂肪酸酰胺水解酶的抑制具有高选择性；两种化合物实际上与1等效。有趣的是，在类似物之间观察到显着的活性差异，其中头部基团中的两个甲氧基取代基中的任何一个都被相同的更大的烷氧基取代。这里描述的一些化合物可能是开发具有更多类似药物特性的强效内源性大麻素摄取抑制剂的有趣出发点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000153

文献信息

• Design, Synthesis of N-phenethyl Cinnamide Derivatives and Their Biological Activities for the Treatment of Alzheimer’s Disease: Antioxidant, Beta-amyloid Disaggregating and Rescue Effects on Memory Loss
  作者：Tian Chai、Xiao-Bo Zhao、Wei-Feng Wang、Yin Qiang、Xiao-Yun Zhang、Jun-Li Yang

  DOI：10.3390/molecules23102663

  日期：——

  Gx-50 is a bioactive compound for the treatment of Alzheimer’s disease (AD) found in Sichuan pepper (Zanthoxylum bungeanum). In order to find a stronger anti-AD lead compound, 20 gx-50 (1–20) analogs have been designed and synthesized, and their molecular structures were determined based on nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectrometry (MS) analysis, as well as comparison with literature data. Compounds 1–20 were evaluated for their anti-AD potential by using DPPH radical scavenging assay for considering their anti-oxidant activity, thioflavin T (ThT) fluorescence assay for considering the inhibitory or disaggregate potency of Aβ, and transgenic Drosophila model assay for evaluating their rescue effect on memory loss. Finally, compound 13 was determined as a promising anti-AD candidate.

  Gx-50是一种用于治疗阿尔茨海默病（AD）的生物活性化合物，发现于花椒（Zanthoxylum bungeanum）中。为了寻找更强的抗AD活性化合物，设计和合成了20个gx-50（1-20）类似物，并通过核磁共振（NMR）和质谱分析（MS）以及与文献数据的比较确定了它们的分子结构。通过使用DPPH自由基清除实验评估化合物1-20的抗AD潜力，考虑其抗氧化活性；使用ThT荧光实验考虑其对Aβ的抑制或解聚作用；使用转基因果蝇模型实验评估其对记忆丧失的救助效果。最终，确定化合物13为有希望的抗AD候选化合物。
• 预防和治疗阿尔兹海默症的潜在药物gx50， gx51，gx52，gx180的化学合成方法
  申请人：无锡枫华生物科技有限公司

  公开号：CN103130674B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及预防和治疗阿尔兹海默症的潜在药物gx50，gx51，gx52，gx180的化学合成方法，是以芳基丙烯酸和芳基乙胺为起始原料，该方法能够通过两条反应路径得以实现。一条反应途径是由芳基丙烯酸合成芳基丙烯酰基的活化中间体，再与芳基丙烯酰胺反应，最终高产率地得到目标分子；另一条反应途径是芳基丙烯酸和芳基乙胺在除水剂P2O5或分子筛等存在条件下直接发生缩合反应得到目标化合物，这一反应途径不会对环境造成污染。
• In Vitro Anti-Toxoplasma gondii and Antimicrobial Activity of Amides Derived from Cinnamic Acid
  作者：Graziela Silveira、Karoline Campelo、Gleice Lima、Lais Carvalho、Solange Samarão、Olney Vieira-da-Motta、Leda Mathias、Carlos Matos、Ivo Vieira、Edesio Melo、Edmilson Maria

  DOI：10.3390/molecules23040774

  日期：——

  Most cinnamic acids, their esters, amides, aldehydes, and alcohols present several therapeutic actions through anti-inflammatory, antitumor, and inhibitory activity against a great variety of microorganisms. In this work, eight amines derived from cinnamic acid were synthesized and tested against host cells infected with Toxoplasma gondii and the bacteria Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus

  大多数肉桂酸，它们的酯，酰胺，醛和醇通过对多种微生物的抗炎，抗肿瘤和抑制活性，表现出多种治疗作用。在这项工作中，合成了八种衍生自肉桂酸的胺，并针对感染了弓形体的细菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，表皮葡萄球菌和三株金黄色葡萄球菌感染了宿主细胞。化合物3和4对细胞内弓形虫表现出最好的结果，在低浓度（0.38和0.77 mM）下表现出抗寄生虫活性。还通过琼脂微稀释法评估了这些化合物的抗菌活性，酰胺2和5对两种S菌株的最低抑菌浓度为250 µg mL-1。金黄色葡萄球菌（ATCC 25923和牛LSA 88）。这些还显示出与多种抗生素的协同作用，表明衍生自肉桂酸的胺具有作为药理剂的潜力。
• An Alternative to Pictet-Gams Reaction Triggered by Hendrickson Reagent: Isoquinolines and β-Carbolines from Amides
  作者：Shaozhong Wang、Mengde Wu

  DOI：10.1055/s-0029-1217138

  日期：2010.2

  The Hendrickson reagent derived from triflic anhydride and triphenylphosphine oxide exhibited high oxophilicity and induced the intramolecular cyclization of β-arylethylamides perfectly. Thus, a one-pot protocol to access isoquinoline and β-carboline was developed involving cyclization followed by oxidative aromatization. Hendrickson reagent - isoquinoline - β-carboline - β-arylethylamide - manganese(IV)

  衍生自三氟甲磺酸酐和三苯基氧化膦的亨德里克森试剂表现出高的亲氧性，并完美地诱导了β-芳基乙酰胺的分子内环化。因此，开发了一种一锅法访问异喹啉和β-咔啉，该方法涉及环化，然后进行氧化芳构化。 亨德里克森试剂-异喹啉-β-咔啉-β-芳基乙酰胺-氧化锰
• Unexpected PF6 Anion Metathesis during the Bischler–Napieralski Reaction: Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinoline Hexafluorophosphates and Their Tetrahydroisoquinoline Related Alkaloids
  作者：Carlos Puerto Galvis、Mario Macías、Vladimir Kouznetsov

  DOI：10.1055/s-0037-1610684

  日期：2019.5

  N-phenethylcinnamamides were subjected to the Bischler–Napieralski reaction to furnish diverse 1-styryl-3,4-dihydroisoquinolines. We noticed that the desired products were unstable when the reaction was performed under conventional solvent conditions. However, when [bmim]PF6 was used as the reaction media, the nature of the Bischler–Napieralski reaction promoted an unusual in situ ionic interchange

  抽象的 一系列N-苯乙基肉桂酰胺经过Bischler-Napieralski反应，以提供各种1-styryl-3,4-dihydroisoquinolines。我们注意到，当反应在常规溶剂条件下进行时，所需产物不稳定。但是，当[bmim] PF 6用作反应介质时，Bischler-Napieralski反应的性质促进了该离子液体与二氢异喹啉核心之间异常的原位离子交换，从而导致所需的1-苯乙烯基-苯乙烯的稳定化。 3,4-二氢异喹啉，可将其分离为六氟磷酸盐。最后，一锅还原/还原甲基化过程提供了N-甲基衍生物，证明我们的发现可以是合成四氢异喹啉碱生物碱的一种有效且有用的策略。 一系列N-苯乙基肉桂酰胺经过Bischler-Napieralski反应，以提供各种1-styryl-3,4-dihydroisoquinolines。我们注意到，当反应在常规溶剂条件下进行时，所需产物不稳定。但是，当[bmim]