2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hexose dimethyl acetal | 73982-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hexose dimethyl acetal
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-dimethoxypropan-1-ol
• CAS: 73982-69-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₆
• 分子量: 250.292
• InChiKey: ZIHNUUNWYKRDIY-MRTMQBJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hexose dimethyl acetal 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到D-2-脱氧葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-d-阿拉伯糖己糖，2-脱氧-d-己糖己糖及其（2R）-2-氘代类似物

  摘要：

  摘要介绍了一种合成2-脱氧己糖的一般方法。2-脱氧-d-阿拉伯糖己糖和2-脱氧-d-己糖己糖分别由d-葡萄糖和d-半乳糖通过涉及减少各自的4，5-O-异亚丙基乙烯酮二乙基二硫缩醛的方法制备。用氢化铝锂，然后除去保护基。与较早的戊烯酮类似物的烯酮二硫缩醛的研究结果相一致，发现己糖烯酮二硫缩醛的还原在区域特异性和立体特异性上均发生。用氘化锂铝还原仅得到（2 R）-2-脱氧-2-氘-己糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85317-3
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzoyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 92.25h， 生成 2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hexose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-d-阿拉伯糖己糖，2-脱氧-d-己糖己糖及其（2R）-2-氘代类似物

  摘要：

  摘要介绍了一种合成2-脱氧己糖的一般方法。2-脱氧-d-阿拉伯糖己糖和2-脱氧-d-己糖己糖分别由d-葡萄糖和d-半乳糖通过涉及减少各自的4，5-O-异亚丙基乙烯酮二乙基二硫缩醛的方法制备。用氢化铝锂，然后除去保护基。与较早的戊烯酮类似物的烯酮二硫缩醛的研究结果相一致，发现己糖烯酮二硫缩醛的还原在区域特异性和立体特异性上均发生。用氘化锂铝还原仅得到（2 R）-2-脱氧-2-氘-己糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85317-3