6-O-benzoyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal | 60405-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzoyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal
• 英文别名: 6-O-benzoyl-2,3:4,5-O-diisopropylidene-D-glucose diethyl dithiacetal；2,3:4,5-bis-O-isopropylidene-diethyl dithioacetal D-glucose 6-benzoate；2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-, diethyl dithioacetal D-glucose, 6-benzoate；[(4R,5R)-5-[(4S,5R)-5-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 60405-34-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆S₂
• 分子量: 470.651
• InChiKey: RRTPMNWNXFETKU-AKHDSKFASA-N

物化性质

• 沸点：
  544.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzoyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal 在 lithium aluminium deuteride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 121.75h， 生成 (2R)-2-deoxy-2-deuterio-D-arabino-hexose
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-d-阿拉伯糖己糖，2-脱氧-d-己糖己糖及其（2R）-2-氘代类似物

  摘要：

  摘要介绍了一种合成2-脱氧己糖的一般方法。2-脱氧-d-阿拉伯糖己糖和2-脱氧-d-己糖己糖分别由d-葡萄糖和d-半乳糖通过涉及减少各自的4，5-O-异亚丙基乙烯酮二乙基二硫缩醛的方法制备。用氢化铝锂，然后除去保护基。与较早的戊烯酮类似物的烯酮二硫缩醛的研究结果相一致，发现己糖烯酮二硫缩醛的还原在区域特异性和立体特异性上均发生。用氘化锂铝还原仅得到（2 R）-2-脱氧-2-氘-己糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85317-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 6-O-benzoyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成麦角灵

  摘要：

  据报道，由d-葡萄糖以7％的总收率合成了ertugliflozin 。反应顺序包括4个步骤将d-葡萄糖转化为完全保护的开链d-葡萄糖醛，通过格利雅（Grignard）反应进一步安装糖苷配基，通过顺序氧化/醛醇缩合反应/卡尼扎罗还原引入羟甲基，最后是苄基氧化和整体脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.009

文献信息

• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SGLT-2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE SGLT-2
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2020001812A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention relates to a novel process for the preparation of SGLT-2 inhibitors via addition of a hydroxymethylene group in an open chain intermediate, readily accessible from D-glucose.

  本发明涉及一种通过在开链中间体中引入羟甲基烯基来制备SGLT-2抑制剂的新方法，该开链中间体可容易地从D-葡萄糖获得。
• Preparation of α- and β-d-glucoseptanose pentaacetates
  作者：Mohan Bhadbhade、Donald C. Craig、Clarence J. Ng、Leon Odier、John D. Stevens

  DOI：10.1016/j.carres.2012.03.011

  日期：2012.5

  The α- and β-D-glucoseptanose pentaacetates have been prepared by treatment of ethyl 1-thio-β-D-glucoseptanoside tetraacetate with mercury(II) acetate in acetic acid. The solid state structure of the β-isomer has been determined by X-ray diffraction.

  通过用乙酸汞（II）在乙酸中处理1-硫代-β-D-葡糖葡糖苷四乙酸乙酯来制备α-和β-D-葡糖葡糖五乙酸酯。β-异构体的固态结构已经通过X射线衍射确定。