1-phenylphospholane | 3302-87-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylphospholane
• 英文别名: 1-Phenyl-phospholan；1-Phenyl-cyclotetramethylen-phosphin；Phospholane, 1-phenyl-
• CAS: 3302-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₃P
• 分子量: 164.187
• InChiKey: JYDAZNWPLREYCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-133 °C(Press: 16-18 Torr)
• 密度：
  1.0502 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylphospholane 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以177 mg的产率得到1-phenylphospholane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  原位氧化膦还原：催化Appel反应

  摘要：

  有机化学中的几个重要反应在由膦化学计量形成氧化膦的过程中蓬勃发展。为了避免产生浪费和提纯的负担，对环氧化膦进行了基于原位再生的新催化反应评估。首先，研究了硅烷介导的一系列环氧化膦还原的难易程度。另外，确定了硅烷与亲电子卤素供体的相容性，以用于基于原位还原二苯并氧化膦的催化Appel反应中。在优化的条件下，醇可有效地转化为溴化物或氯化物，从而显示出开发新催化剂的相关性，并为通过原位还原方案更广泛地应用有机磷催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201101563
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylphospholane-1-oxide 在 十四烷 、 二苯基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-phenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  原位氧化膦还原：催化Appel反应

  摘要：

  有机化学中的几个重要反应在由膦化学计量形成氧化膦的过程中蓬勃发展。为了避免产生浪费和提纯的负担，对环氧化膦进行了基于原位再生的新催化反应评估。首先，研究了硅烷介导的一系列环氧化膦还原的难易程度。另外，确定了硅烷与亲电子卤素供体的相容性，以用于基于原位还原二苯并氧化膦的催化Appel反应中。在优化的条件下，醇可有效地转化为溴化物或氯化物，从而显示出开发新催化剂的相关性，并为通过原位还原方案更广泛地应用有机磷催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201101563
• 作为试剂：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 Stryker's reagent 1-phenylphospholane 、 氢气 、 叔丁醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 trans-4-tert-Butylcyclohexanol 、 3-(TERT-BUTYL)-1-(MESITYLMETHYL)-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
  参考文献：
  名称：

  磷化氢在铜（I）氢化酮催化的加氢反应中的作用以及α，β-不饱和酮和醛的区域选择性1,2-还原。十氢化萘和甾族酮及烯酮的氢化

  摘要：

  已经研究了使用可溶性氢化铜（I）催化剂催化酮和α，β-不饱和酮和醛催化氢化的立体选择性和区域选择性，它是辅助膦配体的函数。尽管相对窄范围的芳基二烷基膦配体产生活性氢化催化剂，但某些配体比使用先前报道的二甲基苯基膦稳定的催化剂观察到的对1,2-还原无环不饱和羰基底物的选择性更高。这类氢化氢化催化剂的合成用途可以通过十氢化萘和甾族酮和烯酮的氢化来说明，后者能提供高选择性的烯丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00133-2

文献信息

• Design, synthesis and application of a new type of bifunctional Le-Phos in highly enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles to allenoates
  作者：Haile Qiu、Xiaofeng Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c9sc04073k

  日期：——

  A novel class of bifunctional cyclic phosphine catalysts (Le-Phos) is reported, which showed good performances in enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles and allenoates under mild conditions.

  一种新型的双功能环磷催化剂（Le-Phos）被报道，它在温和条件下对N-中心亲核试剂和烯酸酯的对映选择性γ-加成反应中表现出良好的性能。
• [EN] METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA RÉDUCTION D'UN OXYDE DE PHOSPHINE DANS DES RÉACTIONS DE WITTIG CATALYTIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2014140353A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加磷氧化物还原速率的方法，尤其是在Wittig反应中，该方法包括使用酸性添加剂。描述了一种室温催化的Wittig反应（CWR），由于添加了酸性添加剂，磷氧化物还原的速率得到了提高。此外，通过利用掩蔽碱和/或调节基团，CWR已成功扩展到半稳定和不稳定的亚磷酰化物。
• Catalytic Preparation of Cyclic Carboxylic Esters
  申请人：Spindler Felix

  公开号：US20090275761A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Preparation of cyclic esters by hydrogenation of a carbonyl group in at least one anhydride radical —C(O)—O—C(O)— of a cyclic dicarboxylic or polycarboxylic anhydride by means of hydrogen in the presence of a homogeneous noble metal catalyst, characterized in that the hydrogenation is carried out in a homogeneous reaction mixture using an iridium catalyst. The cyclic esters are obtained in good chemical and optical yields when prochiral anhydrides are used together with chiral iridium catalysts.

  通过在至少一个环状二羧酸酐基团—C(O)—O—C(O)—中的羰基团上加氢来制备环酯，所述环状二羧酸酐为环状二羧酸酐或多羧酸酐，通过在均相贵金属催化剂存在下使用氢气，在均相反应混合物中使用铱催化剂进行氢化反应。当使用外消旋酸酐与手性铱催化剂一起时，可以获得良好的化学和光学产率。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20190036039A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  An organometallic compound represented by one of Formulae 1 to 4: wherein, in Formulae 1 to 4, groups and variables are the same as described in the specification.

  一个由公式1至4中的一个表示的有机金属化合物：其中，在公式1至4中，基团和变量与规范中描述的相同。
• Breaking the Ring through a Room Temperature Catalytic Wittig Reaction
  作者：Christopher J. O'Brien、Florie Lavigne、Emma E. Coyle、Andrew J. Holohan、Bryan J. Doonan

  DOI：10.1002/chem.201300546

  日期：2013.5.3

  One ring no longer rules them all: Employment of 2.5–10 mol % of 4‐nitrobenzoic acid with phenylsilane led to the development of a room temperature catalytic Wittig reaction (see scheme). Moreover, these enhanced reduction conditions also facilitated the use of acyclic phosphine oxides as catalysts for the first time. A series of alkenes were produced in moderate to high yield and selectivity.

  一个环不再完全统治一切：用2.5-10 mol％的4-硝基苯甲酸与苯基硅烷一起使用导致了室温催化Wittig反应的发展（参见方案）。此外，这些增强的还原条件还促进了首次将无环氧化膦用作催化剂。以中等至高收率和选择性生产了一系列烯烃。