phenyl 2-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 848416-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• CAS: 848416-55-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄S
• 分子量: 396.507
• InChiKey: UQADXLNJNXOVTM-NMQUZHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 phenyl 2-O-(3,4-di-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranosyl)-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血吸虫源性寡聚-α-(1-2)-l-岩藻糖苷的合成及抗体结合研究

  摘要：

  血吸虫病是由血吸虫属的血液寄生吸虫引起的，被世界卫生组织列为第二大社会经济破坏性寄生虫病，仅次于疟疾。血吸虫表达一系列复杂的聚糖作为糖蛋白和糖脂的一部分，可以被免疫系统的适应性和先天性部分靶向。其中一些聚糖可用于诊断目的。血吸虫聚糖的一个亚组用独特的 α-(1-2)-岩藻糖苷装饰，并且已证明这些通常是多岩藻糖基化的片段是感染期间产生的抗体的主要靶标。由于这些 α-(1-2)-岩藻糖苷无法从生物来源获得足够的纯度，因此我们着手开发一种有效的合成不同长度的 α-(1-2)-低聚岩藻糖苷的路线。在这里，我们描述了从岩藻糖链的两端开始对两种不同方法的探索。这些寡糖已附着在金纳米粒子上，并用于酶联免疫吸附测定 ELISA 和微阵列形式来探测抗体结合。我们发现，与感染者血清中抗体的寡岩藻糖苷的结合取决于寡岩藻糖链的长度，最大的聚糖显示出最强的结合力。

  DOI：

  10.3390/molecules26082246
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-L-fucopyranoside 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 phenyl 2-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fully protected α-l-fucopyranosyl-(1→2)-β-d-galactopyranosides with a single free hydroxy group at position 2′, 3′ or 4′ using O-(2-naphthyl)methyl (NAP) ether as a temporary protecting group

  摘要：

  Perbenzylated methyl alpha-L-fucopyranosyl-(1-->2)-beta-D-galactopyranosides having a single free OH group at position C-2'. C-3' or C-4' have been synthesized. Methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranoside was glyco-sylated either with phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-naphthyl)-methyl-, phenyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2-naphthyl)methyl- or phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-beta-L-fucopyranoside. The 2-ONAP ether functioned well as a non-participating group. The yields of the glycosylation reactions, promoted by NIS/TfOH, were above 80% and the stereoselectivity was 8:1 to 10:1 in favour of the alpha-anomers. The 2-ONAP ether was obtained by (2-naphthyl)methylation, the 3-ONAP and the 4-ONAP ethers were prepared either by hydrogenolysis of the 3,4-O-(2-naphthyl)methylene acetals of beta-L-fucopyranoside or by tin acetal-mediated alkylations. The latter procedure afforded higher yields. The ONAP ethers from the disaccharides were removed by oxidative cleavage with DDQ. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.056