methyl-5-acetamido-8,9-O-(1'-methyl-ethylidene)-3,5-dideoxy-β-D-manno-2,4-nonodiulopyranosidonic acid methyl ester | 88481-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-5-acetamido-8,9-O-(1'-methyl-ethylidene)-3,5-dideoxy-β-D-manno-2,4-nonodiulopyranosidonic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-4-oxo-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranosid)onate；Methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-β-D-manno-2,4-nonudiulopyranosid)onate；methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-β-D-manno-2,4-nondiulopyranosid)onate；methyl (2S,5S,6R)-5-acetamido-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2-methoxy-4-oxooxane-2-carboxylate
• CAS: 88481-37-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₉
• 分子量: 375.376
• InChiKey: IDSRBUJLIDSXLJ-ZPFNRVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-5-acetamido-8,9-O-(1'-methyl-ethylidene)-3,5-dideoxy-β-D-manno-2,4-nonodiulopyranosidonic acid methyl ester 生成 Methyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropyliden-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  HARTMANN, MICHAEL;ZBIRAL, ERICH, MONATSH. CHEM., 120,(1989) N0, C. 899-906

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 methyl-5-acetamido-8,9-O-(1'-methyl-ethylidene)-3,5-dideoxy-β-D-manno-2,4-nonodiulopyranosidonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的氧化脱氨：取代基效应和机制

  摘要：

  研究 N-亚硝基-N-乙酰基唾液酸糖苷的氧化脱氨机制，从而整体保留相应的 2-酮-3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-壬基吡喃糖苷酸 (KDN)利用一系列差异性 O-保护的 N-亚硝基-N-乙酰基唾液酸糖苷和同位素标记研究描述了糖苷。没有发现 4- 和 7- 位酯基参与立体定向的证据。比较了 4-氨基-4-脱氧和 2-氨基-2-脱氧吡喃己糖苷的氧化脱氨反应，并制定了一个共同机制，涉及吡喃糖苷参与后 1-氧杂双环[3.1.0]己基氧鎓离子的中介作用环氧。通过对 β-硫唾液酸苷的标记研究发现了一条次要反应途径，该途径导致 4-O-乙酰基被冰醋酸交换，冰醋酸在一般氧化脱氨过程中充当外部亲核试剂。提出了一种涉及硫代糖苷在中间体重氮烷水平参与的交换机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13015

文献信息

• Synthesis of C-4-disubstituted analogues of N-acetylneuraminic acid
  作者：Darrin R. Groves、Mark Von Itzstein

  DOI：10.1039/p19960002817

  日期：——

  The synthesis of some novel C-4-disubstituted analogues of N-acetylneuraminic acid has been achieved by nucleophilic opening of the epoxide ring in the acetyl-4,4′-anhydroneuraminic acid derivatives 6 and 7. This has provided the azide 8, the methyl ether 9, the nitrile 10 and the chloride 11 of the 8,9-isopropylidenated β-methyl ketoside of methyl N-acetylneuraminate in moderate to good yields.

  通过亲核打开乙酰基-4,4′-无水神经氨酸衍生物 6 和 7 中的环氧化物环，合成了一些新型的 N-乙酰基神经氨酸 C-4 二取代类似物。这样就得到了叠氮化物 8、甲基醚 9、腈 10 和 N-乙酰神经氨酸甲酯的 8,9-异亚丙基化 β-甲基酮苷的氯化物 11，收率为中等至良好。
• A facile and direct entry to functionalised Neu5Ac2En derivatives from the methyl ketoside of Neu5Ac methyl esters
  作者：Gaik B. Kok、Darrin R. Groves、Mark von Itzstein

  DOI：10.1039/cc9960002017

  日期：——

  Acetolysis of some methyl ketosides of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) methyl esters, in a one-pot reaction, provides a rapid and efficient access to the corresponding 2,3-unsaturated Neu5Ac (Neu5Ac2en) derivatives.

  通过对 N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）甲酯的一些甲基酮苷进行乙酰分解的单锅反应，可以快速有效地获得相应的 2,3-不饱和 Neu5Ac（Neu5Ac2en）衍生物。
• The Synthesis and N.M.R. Investigation of a Methyloxime Derivative of N-Acetylneuraminic Acid
  作者：DR Groves、JC Wilson、M Vonitzstein

  DOI：10.1071/ch9951217

  日期：——

  The synthesis of a novel 4-modified N-acetylneuraminic acid analogue and its structural characterization by n.m.r. spectroscopy are reported.

  报告了一种新型 4-修饰 N-乙酰神经氨酸类似物的合成及其通过 n.m.r. 光谱进行的结构表征。
• Structural variations of N-Acetylneuraminic acid, 12: A new useful approach to 4-epi- and 8-epi-N-Acetylneuraminic acid
  作者：Michael Hartmann、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00811129

  日期：1989.10
• Synthesis of the epimeric pair of 4-deoxy-4-(R)- and 4-deoxy-4-(S)-C-methyl-n-acetylneuraminic acid
  作者：Michael Hartmann、Erich Zbiral

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80171-h

  日期：1990.1