phloretin 4’-O-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: phloretin 4’-O-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-[2,6-dihydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₀
• 分子量: 436.416
• InChiKey: GSTCPEBQYSOEHV-RQXATKFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸乙烯酯 、 phloretin 4’-O-α-D-glucopyranoside 在 Lipozyme TL IM 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以65 %的产率得到phloretin 4’-O-(6-O-octanoyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  WO2023/242338

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  根皮素 、 蔗糖 在 MPOS buffer 、 sucrose phosphorylase TtSP_R₁₃₄A 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以33 %的产率得到phloretin 4’-O-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  WO2023/242338

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Phloretin α‐Glucosides Using a Sucrose Phosphorylase Mutant and its Effect on Solubility, Antioxidant Properties and Skin Absorption
  作者：Jose L. Gonzalez‐Alfonso、Zorica Ubiparip、Elena Jimenez‐Ortega、Ana Poveda、Cristina Alonso、Luisa Coderch、Jesus Jimenez‐Barbero、Julia Sanz‐Aparicio、Antonio O. Ballesteros、Tom Desmet、Francisco J. Plou

  DOI：10.1002/adsc.202100201

  日期：2021.6.21

  Glycosylation of polyphenols may increase their aqueous solubility, stability, bioavailability and pharmacological activity. Herein, we used a mutant of sucrose phosphorylase from Thermoanaerobacterium thermosaccharolyticum engineered to accept large polyphenols (variant TtSPP_R134A) to produce phloretin glucosides. The reaction was performed using 10% (v/v) acetone as cosolvent. The selective formation

  多酚的糖基化可以增加它们的水溶性、稳定性、生物利用度和药理活性。在此，我们使用了来自热解糖热厌氧菌的蔗糖磷酸化酶突变体，该突变体被设计为接受大多酚（变体 TtSPP_R134A）来生产根皮素糖苷。使用 10% (v/v) 丙酮作为助溶剂进行反应。可以动力学控制单糖苷或二糖苷的选择性形成（分别为 53% 和 73% 最大转化率）。MS和2D-NMR确定该单葡糖苷是根皮素-4'- ö -α-d-D-吡喃葡萄糖苷和二葡萄糖苷根皮素-4'- ö - [α-d吡喃葡糖基- （1→3） - Ô-α-D-吡喃葡萄糖苷]，一种新型化合物。确定该酶对 4'-OH 酚基团特异性的分子特征通过每个推定衍生物的诱导拟合对接分析、使用 TtSPP 的晶体结构和改变突变的残基进行分析。在室温下，单葡萄糖苷和二葡萄糖苷在水中的溶解度分别是根皮素的 71 倍和 1200 倍。通过 DPPH 和 ABTS 测定法测量，α-
• WO2023/242338
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