trans-bis(dicyclohexylphenylphosphine)nickel (o-tolyl) chloride | 1419179-26-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机镍
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-bis(dicyclohexylphenylphosphine)nickel (o-tolyl) chloride
• 英文别名: trans-(PCy2Ph)2Ni(o-tolyl)Cl；Nickel(2+) 2-methylbenzen-1-ide bis(dicyclohexylphenylphosphine) chloride；dicyclohexyl(phenyl)phosphane;methylbenzene;nickel(2+);chloride
• CAS: 1419179-26-2
• 化学式: C₄₃H₆₁ClNiP₂
• 分子量: 734.048
• InChiKey: PGBDNFSIZZKMKX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  150°C(dec.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.72
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-bis(dicyclohexylphenylphosphine)nickel (o-tolyl) chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICKEL PRE-CATALYSTS AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] PRÉ-CATALYSEURS DE NICKEL ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES

  摘要：

  本文描述了镍前催化剂及相关组成物和方法。这些镍前催化剂可以被活化形成催化剂，可用于有机反应中。

  公开号：

  WO2015070026A1
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 氯化苄 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 trans-bis(dicyclohexylphenylphosphine)nickel (o-tolyl) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-diphenylpropene 、 2,3-二苯基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Simplifying Nickel(0) Catalysis: An Air-Stable Nickel Precatalyst for the Internally Selective Benzylation of Terminal Alkenes

  摘要：

  The synthesis and characterization of the air-stable nickel(II) complex trans-(PCy2Ph)(2)Ni(o-tolyl)Cl is described in conjunction with an investigation of its use for the Mizoroki-Heck-type, room temperature, internally selective coupling of substituted benzyl chlorides with terminal alkenes. This reaction, which employs a terminal alkene as an alkenylmetal equivalent, provides rapid, convergent access to substituted allylbenzene derivatives in high yield and with regioselectivity greater than 95:5 in nearly all cases. The reaction is operationally simple, can be carried out on the benchtop with no purification or degassing of solvents or reagents, and requires no exclusion of air or water during setup. Synthesis of the precatalyst is accomplished through a straightforward procedure that employs inexpensive, commercially available reagents, requires no purification steps, and proceeds in high yield.

  DOI：

  10.1021/ja3116718

文献信息

• A Broadly Applicable Strategy for Entry into Homogeneous Nickel(0) Catalysts from Air-Stable Nickel(II) Complexes
  作者：Eric A. Standley、Stacey J. Smith、Peter Müller、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/om500156q

  日期：2014.4.28

  A series of air-stable nickel complexes of the form L2Ni(aryl) X (L = monodentate phosphine, X = Cl, Br) and LNi(aryl)X (L = bis-phosphine) have been synthesized and are presented as a library of precatalysts suitable for a wide variety of nickel-catalyzed transformations. These complexes are easily synthesized from low-cost NiCl2·6H2O or NiBr2·3H2O and the desired ligand followed by addition of 1

  已经合成了一系列 L 2 Ni（芳基）X（L = 单齿膦，X = Cl，Br）和 LNi（芳基）X（L = 双膦）形式的空气稳定镍配合物，并表示为适用于各种镍催化转化的预催化剂库。这些配合物很容易由低成本的 NiCl 2 ·6H 2 O 或 NiBr 2 ·3H 2合成O 和所需的配体，然后加入 1 当量的格氏试剂。选择的这些配合物通过单晶 X 射线衍射进行了表征，并提供了对其结构特征的分析。介绍了将它们用作镍催化羰基-烯反应的预催化剂的案例研究，与使用 Ni(cod) 2 的反应相比，显示出优异的反应性。此外，由于预催化剂都对空气稳定，因此不需要手套箱或惰性气氛技术来利用这些配合物进行镍催化反应。