(1S,3aR,4S,7aS)-4-methyl-3,6-dioxooctahydro-isoindole-1,2-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 1-methyl ester | 414871-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aR,4S,7aS)-4-methyl-3,6-dioxooctahydro-isoindole-1,2-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 1-methyl ester
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 1-O-methyl (1S,3aR,4S,7aS)-4-methyl-3,6-dioxo-1,3a,4,5,7,7a-hexahydroisoindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 414871-67-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: LJUUXYVGLWNRKL-IXLVHKGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,4S,7aS)-4-methyl-3,6-dioxooctahydro-isoindole-1,2-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 1-methyl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 三丁基膦 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  在不对称脱芳香环化反应中使用手性锂酰胺合成（-）-海藻酸

  摘要：

  手性锂酰胺碱能够对映选择性地使N-苄基-N-枯基茴香酰胺脱质子化，以产生对映异构体富集的苄基有机锂。这些自发地进行脱芳构环化反应，得到高对映体过量的对映体富集的部分饱和异吲哚酮，在某些情况下可将其重结晶为对映体纯度。这些异吲哚酮衍生物可以通过九个步骤转化为（-）-海藻酸，其中包括令人惊讶的区域选择性Baeyer-Villiger反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00379-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,7S,7aR)-7-methyl-3-phenylperhydro-isoindole-1,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,3aR,4S,7aS)-4-methyl-3,6-dioxooctahydro-isoindole-1,2-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在不对称脱芳香环化反应中使用手性锂酰胺合成（-）-海藻酸

  摘要：

  手性锂酰胺碱能够对映选择性地使N-苄基-N-枯基茴香酰胺脱质子化，以产生对映异构体富集的苄基有机锂。这些自发地进行脱芳构环化反应，得到高对映体过量的对映体富集的部分饱和异吲哚酮，在某些情况下可将其重结晶为对映体纯度。这些异吲哚酮衍生物可以通过九个步骤转化为（-）-海藻酸，其中包括令人惊讶的区域选择性Baeyer-Villiger反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00379-4

文献信息

• Asymmetric deprotonation and dearomatising cyclisation of N-benzyl benzamides using chiral lithium amides: formal synthesis of (–)-kainic acid
  作者：Jonathan Clayden、Christel J. Menet、Darren J. Mansfield

  DOI：10.1039/b109188c

  日期：2002.1.14

  Chiral lithium amides deprotonate N-benzyl benzamides enantioselectively, initiating an asymmetric dearomatising cyclisation to enantiomerically enriched isoindolinones.

  手性锂酰胺对N-苄基苯甲酰胺进行对映选择性脱质子化，引发不对称脱芳环反应，生成对映体富集的异吲哚啉酮。
• Synthesis of (−)-kainic acid using chiral lithium amides in an asymmetric dearomatizing cyclization
  作者：Jonathan Clayden、Christel J Menet、Kirill Tchabanenko

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00379-4

  日期：2002.6

  which in some cases may be recrystallised to enantiomeric purity. These isoindolone derivatives are converted in nine steps, among them a surprisingly regioselective Baeyer–Villiger reaction, to (−)-kainic acid.

  手性锂酰胺碱能够对映选择性地使N-苄基-N-枯基茴香酰胺脱质子化，以产生对映异构体富集的苄基有机锂。这些自发地进行脱芳构环化反应，得到高对映体过量的对映体富集的部分饱和异吲哚酮，在某些情况下可将其重结晶为对映体纯度。这些异吲哚酮衍生物可以通过九个步骤转化为（-）-海藻酸，其中包括令人惊讶的区域选择性Baeyer-Villiger反应。