1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,3S,4S)-4-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-tetrahydro-1H-1,2-pyrroledicarboxylate | 454479-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,3S,4S)-4-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-tetrahydro-1H-1,2-pyrroledicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-4-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 454479-68-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₈
• 分子量: 373.403
• InChiKey: SXXRSBCOOQPDLO-DJIHRAIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,3S,4S)-4-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-tetrahydro-1H-1,2-pyrroledicarboxylate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 三丁基膦 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  在不对称脱芳香环化反应中使用手性锂酰胺合成（-）-海藻酸

  摘要：

  手性锂酰胺碱能够对映选择性地使N-苄基-N-枯基茴香酰胺脱质子化，以产生对映异构体富集的苄基有机锂。这些自发地进行脱芳构环化反应，得到高对映体过量的对映体富集的部分饱和异吲哚酮，在某些情况下可将其重结晶为对映体纯度。这些异吲哚酮衍生物可以通过九个步骤转化为（-）-海藻酸，其中包括令人惊讶的区域选择性Baeyer-Villiger反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00379-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,7S,7aR)-7-methyl-3-phenylperhydro-isoindole-1,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,3S,4S)-4-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-tetrahydro-1H-1,2-pyrroledicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在不对称脱芳香环化反应中使用手性锂酰胺合成（-）-海藻酸

  摘要：

  手性锂酰胺碱能够对映选择性地使N-苄基-N-枯基茴香酰胺脱质子化，以产生对映异构体富集的苄基有机锂。这些自发地进行脱芳构环化反应，得到高对映体过量的对映体富集的部分饱和异吲哚酮，在某些情况下可将其重结晶为对映体纯度。这些异吲哚酮衍生物可以通过九个步骤转化为（-）-海藻酸，其中包括令人惊讶的区域选择性Baeyer-Villiger反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00379-4

文献信息

• Synthesis of (±)-kainic acid by dearomatising cyclisation of a lithiated N-benzyl p-anisamide
  作者：Jonathan Clayden、Kirill Tchabanenko

  DOI：10.1039/a909325g

  日期：——

  N-Benzyl p-anisamide 6, on lithiation with ButLi in the presence of HMPA, undergoes a stereoselective anionic cyclisation with loss of aromaticity to give a bicyclic enone which may be converted in nine steps to (±)-kainic acid.

  N-Benzyl p-anisamide 6 在 HMPA 存在下与 ButLi 发生锂化反应，在失去芳香性的同时发生立体选择性阴离子环化反应，生成双环烯酮，该烯酮可通过九个步骤转化为 (±)-kainic acid。