(1R,6S)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,6S)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid
• 英文别名: (-)-2-carene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BKLAIYZBALVMQV-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-phenyl-5-(4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-en-1-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于单萜的1,2,4-和1,3,4-恶二唑的立体选择性合成，合成及药理应用

  摘要：

  基于α，β-不饱和羧酸的立体异构合成基于单萜的1,2,4-和1,3,4-恶二唑衍生物的立体选择合成是通过将（-）-2-carene-3-aldehyde和市售（-）-myrtenal。1,2,4-氧杂二唑通过相应的O-酰基酰胺基肟中间体分两步制备，然后在温和的反应条件下进行氟化四丁基铵（TBAF）诱导的环化反应。在与OsO4 / NMO（N-甲基吗啉N-氧化物）系统高度立体定向反应中的立体选择性二羟基化反应产生了α，β-二羟基1,2,4-恶二唑。通过与酰基肼偶合，然后由POCl3介导的脱水闭环，类似地从酸中获得基于烷的1,3,4-恶二唑。如果是Arane对应者，在相同条件下，受限的烷烃体系发生重排，但手性下降。用OsO4 / NMO进行立体选择性二羟基化可生成α，β-二羟基1,3,4-恶二唑。制备的二醇作为手性催化剂用于二乙基锌对醛的对映选择性加成。通过MTT测定法在体外筛选所有化合物对四

  DOI：

  10.3390/ijms19010081
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 叔丁醇 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到(1R,6S)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成立体合成基于烷的手性β-和γ-氨基酸衍生物

  摘要：

  将二苄胺迈克尔加成到（-）-叔丁基上由（-）-紫苏醛分三步制备的异氨基甲酸正丁酯在高度立体定向反应中提供了基于烷的β-氨基酸衍生物。将所得的氨基酯转化为双环氨基酸，该双环氨基酸是合成1,3-杂环和拟肽的有前途的构建基。将硝基甲烷共轭加成到α，β-不饱和甲酯上，同样在立体定向反应中产生了硝基酯。硝基的催化还原产生γ-氨基酯。在酸性条件下，甲酯的水解通过双环烷烃体系的重排产生了意想不到的氨基内酯型产物，而通过α，β-不饱和苄基酯的替代合成途径提供了所需的γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.019

文献信息

• Stereoselective synthesis of carane-based chiral β- and γ-amino acid derivatives via conjugate addition
  作者：Zsolt Szakonyi、Árpád Csőr、Matti Haukka、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.019

  日期：2015.7

  amino ester was transformed to the bicyclic amino acid, a promising building block for the synthesis of 1,3-heterocycles and peptidomimetics. The conjugate addition of nitromethane to α,β-unsaturated methyl ester likewise resulted in nitro esters in stereospecific reactions. Catalytic reduction of the nitro group yielded a γ-amino ester. Under acidic conditions, the hydrolysis of the methyl ester resulted

  将二苄胺迈克尔加成到（-）-叔丁基上由（-）-紫苏醛分三步制备的异氨基甲酸正丁酯在高度立体定向反应中提供了基于烷的β-氨基酸衍生物。将所得的氨基酯转化为双环氨基酸，该双环氨基酸是合成1,3-杂环和拟肽的有前途的构建基。将硝基甲烷共轭加成到α，β-不饱和甲酯上，同样在立体定向反应中产生了硝基酯。硝基的催化还原产生γ-氨基酯。在酸性条件下，甲酯的水解通过双环烷烃体系的重排产生了意想不到的氨基内酯型产物，而通过α，β-不饱和苄基酯的替代合成途径提供了所需的γ-氨基酸。
• Stereoselective Synthesis, Synthetic and Pharmacological Application of Monoterpene-Based 1,2,4- and 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Tímea Gonda、Péter Bérdi、István Zupkó、Ferenc Fülöp、Zsolt Szakonyi

  DOI：10.3390/ijms19010081

  日期：——

  produced α,β-dihydroxy 1,2,4-oxadiazoles. Pinane-based 1,3,4-oxadiazoles were obtained similarly from acids by coupling with acyl hydrazines followed by POCl3-mediated dehydrative ring closure. In the case of the arane counterpart, the rearrangement of the constrained carane system occurred with the loss of chirality under the same conditions. Stereoselective dihydroxylation with OsO4/NMO produced α,β-dihydroxy

  基于α，β-不饱和羧酸的立体异构合成基于单萜的1,2,4-和1,3,4-恶二唑衍生物的立体选择合成是通过将（-）-2-carene-3-aldehyde和市售（-）-myrtenal。1,2,4-氧杂二唑通过相应的O-酰基酰胺基肟中间体分两步制备，然后在温和的反应条件下进行氟化四丁基铵（TBAF）诱导的环化反应。在与OsO4 / NMO（N-甲基吗啉N-氧化物）系统高度立体定向反应中的立体选择性二羟基化反应产生了α，β-二羟基1,2,4-恶二唑。通过与酰基肼偶合，然后由POCl3介导的脱水闭环，类似地从酸中获得基于烷的1,3,4-恶二唑。如果是Arane对应者，在相同条件下，受限的烷烃体系发生重排，但手性下降。用OsO4 / NMO进行立体选择性二羟基化可生成α，β-二羟基1,3,4-恶二唑。制备的二醇作为手性催化剂用于二乙基锌对醛的对映选择性加成。通过MTT测定法在体外筛选所有化合物对四