allyl cyclohexyl ether | 14289-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl cyclohexyl ether
• 英文别名: allyloxycyclohexane；cyclohexyl allyl ether；prop-2-enoxycyclohexane
• CAS: 14289-64-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: CDXZRBLOGJXGTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169-172 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  0.8960 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl cyclohexyl ether 在 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 、 三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以24%的产率得到环己醇
  参考文献：
  名称：

  温和铜催化的芳基烯丙基醚选择性脱保护的方法

  摘要：

  铜硼基试剂能够以良好至中等的收率选择性地裂解芳基烯丙基醚为相应的酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.084
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 platinum(IV) oxide lithium 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 allyl cyclohexyl ether
  参考文献：
  名称：

  Ferber, Peter H.; Gream, George E.; Stoneman, Terry I., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 699 - 711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt(II)chloride catalysed cleavage of ethers with acyl halides: Scope and mechanism
  作者：Javed Iqbal、Rajiv Ranjan Srivastava

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96041-7

  日期：1991.5

  Cobalt (II) chloride in acetonitrile catalyses the cleavage of a wide variety of ethers with acyl halides under mild conditions to give the corresponding esters in good yields. Acyclic aliphatic ethers are cleaved to the corresponding ester and chlorides whereas the cyclic aliphatic ethers give rise to the ω-chloroesters. The benzyl ethers can be converted to the corresponding esters along with the

  乙腈中的氯化钴（II）在温和的条件下催化多种醚与酰基卤的裂解，从而以高收率得到相应的酯。无环脂族醚裂解成相应的酯和氯化物，而环脂族醚产生ω-氯代酯。苄基醚可与苄基氯和苄基乙酰胺一起形成相应的酯。烯丙基和苄基醚裂解的比较研究表明，苄基醚可以在烯丙基醚存在下选择性裂解。可以以高度区域选择性的方式将环氧乙烷酮裂解为相应的β-氯代酯。乙烯基醚经历sp 2在这些条件下的-杂化的碳-氧键裂解。基于产物分析，讨论了涉及电子转移，随后进行O-酰化以及氯离子对S N 1或S N 2的攻击的机理。
• Pyrolysis of allyl ethers. Unimolecular fragmentation to propenes and carbonyl compounds
  作者：R. C. Cookson、S. R. Wallis

  DOI：10.1039/j29660001245

  日期：——

  about 500° allyl ethers undergo decomposition through a cyclic, six-atom transition state with transfer of a hydrogen atom to give high yields of a carbonyl compound and a propene, in which the double bond has moved from the 2,3- to the 1,2-position of the allyl system. The rate of reaction is rather insensitive to structural variation in either the allyl or alkyl part of the ether. Allyl α-deuterodiphenylmethyl

  在约500°的气相中，烯丙基醚通过六原子的环状过渡态分解并转移氢原子，从而高产率地获得了羰基化合物和丙烯，其中双键已从2处移出3-烯丙基系统的1,2-位置。反应速率对醚的烯丙基或烷基部分的结构变化不敏感。烯丙基α-氘代二苯甲基醚的反应仅比未氘代化合物慢约10％。
• Palladium(II) acetate catalyzed acylative cleavage of cyclic and acyclic ethers under neat conditions
  作者：Jean Fotie、Brandy R. Adolph、Shreya V. Bhatt、Casey C. Grimm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.080

  日期：2017.12

  During the development of a palladium catalyzed C–H activation cross-coupling reaction involving acyl halides, it was noted that palladium(II) acetate catalyzes the acylative cleavage of tetrahydrofuran (used as a solvent) at room temperature to afford the corresponding 4-chlorobutyl ester derivative. After optimization, the reaction was shown to work well with epoxides, oxetane and tetrahydrofuran

  在涉及酰基卤的钯催化的C–H活化交叉偶联反应的开发过程中，注意到乙酸钯（II）在室温下催化四氢呋喃（用作溶剂）的酰化裂解，得到相应的4-氯丁基酯衍生物。优化后，显示该反应在环氧化物，氧杂环丁烷和四氢呋喃中反应良好，但在室温下仅与氧烷勉强反应。无环醚在相似条件下无法系统反应，但在100°C的微波反应器中进行了完全转化。
• 2,3,4,9-Tetrahydro-1H-carbazoles
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1975159A1

  公开（公告）日：2008-10-01

  The present invention relates to 2,3,4,9-tetrahydro-1 H-carbazoles of the general formula I, in which Q, X, W, R1, R2, R3, R4 and R5 have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及通式I的2,3,4,9-四氢-1H-咔唑， 其中Q、X、W、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所定义。 根据本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• Arylmethylene substituted N-acyl-beta-amino alcohols
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2018859A1

  公开（公告）日：2009-01-28

  The present invention relates to arylmethylene substituted N-Acyl-β-amino alcohols of the formula I in which Y is selected from the aryl or heteroaryl groups: and R1, R2, R3, R4, R5, Q, X and W have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及式I的芳基亚甲基取代的N-酰基-β-氨基醇 其中 Y 从芳基或杂芳基中选择: 和 R1、R2、R3、R4、R5、Q、X和W的含义如描述中所定义。 根据本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。