(2R,5S)-2-methyl-5-(methylethyl)-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one | 1309660-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,5S)-2-methyl-5-(methylethyl)-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• 英文别名: (2R,5S)-2-methyl-5-propan-2-yl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 1309660-01-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: PIKPGWNAUJJQGP-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-methyl-5-(methylethyl)-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one 在 potassium bromate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到(2R,5S)-5-isopropyl-2-methyl-2-(2-oxopropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Greening the Wacker process

  摘要：

  Wacker oxidation of various terminal olefins with Pd-0/C-KBrO3, a nontoxic, environmentally benign, and easy to handle catalyst system, was achieved in high isolated yields. The described protocol offers an alternative to the traditional Wacker system which uses CuCl2 as co-catalyst. The catalyst is reusable while maintaining high activity and selectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.082
• 作为产物：
  描述：

  dihydrocarvone 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 (2S,5S)-2-methyl-5-(methylethyl)-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one 、 (2R,5S)-2-methyl-5-(methylethyl)-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  First total syntheses of bicyclic marine sesquiterpenoids drechslerines A and B

  摘要：

  The first total syntheses of the bicyclic sesquiterpenoids drechslerines A (1) and B (2), which were isolated from the algicolous fungus Drechslera dematioidea in the marine red alga Liagora viscida, has been accomplished starting from (S)-carvone (13) via three palladium-catalyzed reactions, namely, diastereoselective allylation, conjugate reduction, and carbon monoxide insertion, as the key reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.007