1-hept-2-ynyl-cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hept-2-ynyl-cyclohexanol
• 英文别名: 1-Hydroxy-1-(heptin-(2)-yl)-cyclohexan；1-Hept-2-inyl-cyclohexanol；1-Hept-2-ynylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: IEJSLGBRMAKODQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hept-2-ynyl-cyclohexanol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 C₁₅H₂₆O₂
  参考文献：
  名称：

  Zeise’s dimer-catalyzed regioselective hydration of homopropargyl tertiary ether

  摘要：

  The regioselective hydroalkoxylation of homopropargyl tertiary ether catalyzed by Zeise's dimer was realized. The desired products were obtained in 61-95% yield with good regioselectivity. This methodology represents a valuable alternative to the aldol reaction or the oxa-Michael reaction to form prochiral tertiary beta-hydroxy ketones. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.010
• 作为产物：
  描述：

  1-溴庚-2-炔 、 环己酮 在 四氢呋喃 、 锌 作用下， 生成 1-hept-2-ynyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  569.炔类化合物的研究。第二十一部分。用炔丙基溴进行Reformatsky反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002696

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reaction of Propargylic Acetates with Carbonyl Compounds by SmI₂
  作者：Takanori Tabuchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.2275

  日期：1987.11.5

  Reductive addition of propargylic acetates to carbonyl compounds proceeded smoothly at room temperature by using SmI2 and a catalytic amount of Pd(PPh3)4 to give the corresponding acetylenic and/or allenic alcohols with appreciable selectivity. The method is useful especially for the preparation of tri- and tetrasubstituted allenic alcohols.

  使用 SmI2 和一定量的 Pd(PPh3)4，丙炔基乙酸酯与羰基化合物的还原加成反应在室温下顺利进行，并以明显的选择性得到相应的乙炔醇和/或烯醇。该方法尤其适用于制备三取代和四取代的联烯醇。
• Palladium(0)-catalyzed reaction of propargylic phosphates with SmI2: A highly regioselective route to the synthesis of allenes and acetylenes
  作者：Koichi Mikami、Akihiro Yoshida、Shoji Matsumoto、Feng Feng、Youichi Matsumoto、Akihiro Sugino、Takeshi Hanamoto、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02357-h

  日期：1995.2

  A highly regioselective reaction of propargylic phosphates has been established by using SmI2 and a Pd(0) catalyst to give allenes and acetylenes in high isolated yields depending on the substrate used.

  通过使用SmI 2和Pd（0）催化剂已建立了炔丙基磷酸酯的高度区域选择性反应，具体取决于所使用的底物，从而以高分离产率得到丙二烯和乙炔。
• Mikami Koichi, Yoshida Akihiro, Matsumoto Shoji, Feng Feng, Matsumoto You+, Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 6, S 907-908
  作者：Mikami Koichi, Yoshida Akihiro, Matsumoto Shoji, Feng Feng, Matsumoto You+

  DOI：——

  日期：——