(2R,3S)-O¹-(3-phenylpropenoyl)-3-dibenzylaminobutane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-O¹-(3-phenylpropenoyl)-3-dibenzylaminobutane-1,2-diol
• 英文别名: 3-Phenylacrylic acid (2R,3S)-3-dibenzylamino-2-hydroxybutyl ester；[(2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxybutyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: FTPFDUPCPIJWBQ-SRWHSLIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 (2R)-[(1S)-1-(dibenzylamino)ethyl]oxirane 在 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(2R,3S)-O¹-(3-phenylpropenoyl)-3-dibenzylaminobutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸与氨基环氧化物的开环全选择性合成对映体纯的O 1-酰基-3-氨基烷烃-1,2-二醇

  摘要：

  通过对映纯（2 R，1 'S）-或（2）的开环合成（2 R，3 S）-或（2 S，3 S）-O 1-酰基-3-氨基链烷-1,2-二醇描述了在BF 3 ·Et 2 O和氯代三甲基硅烷存在下与羧酸形成的S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2。转化以总选择性和高收率进行。此外，（2 R，3 S）-O，O-二酰基-3-氨基烷烃-1,2-二醇3还由（2 R，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1与羧酸在相同反应条件下且没有氯三甲基硅烷的反应制备。提出了解释这两种转换的机制。

  DOI：

  10.1021/jo0514873

文献信息

• Total Selective Synthesis of Enantiopure <i>O</i>¹-Acyl-3-aminoalkane-1,2-diols by Ring Opening of Aminoepoxides with Carboxylic Acids
  作者：José M. Concellón、José Ramón Suárez、Virginia del Solar、Ricardo Llavona

  DOI：10.1021/jo0514873

  日期：2005.12.1

  by ring opening of enantiopure (2R,1‘S)- or (2S,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 1 or 2, with carboxylic acids in the presence of BF3·Et2O and chlorotrimethylsilane, is described. The conversion takes place with total selectivity and in good yield. In addition, (2R,3S)-O,O-diacyl-3-aminoalkane-1,2-diols 3 were also prepared from reaction of (2R,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 1 with carboxylic acids under

  通过对映纯（2 R，1 'S）-或（2）的开环合成（2 R，3 S）-或（2 S，3 S）-O 1-酰基-3-氨基链烷-1,2-二醇描述了在BF 3 ·Et 2 O和氯代三甲基硅烷存在下与羧酸形成的S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2。转化以总选择性和高收率进行。此外，（2 R，3 S）-O，O-二酰基-3-氨基烷烃-1,2-二醇3还由（2 R，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1与羧酸在相同反应条件下且没有氯三甲基硅烷的反应制备。提出了解释这两种转换的机制。