(±)-5,6-epoxy-8Z,11Z,14Z-eicosatrienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (±)-5,6-epoxy-8Z,11Z,14Z-eicosatrienoic acid
• 英文别名: 5R,6S-EpETrE；4-[(2R,3S)-3-[(2Z,5Z,8Z)-tetradeca-2,5,8-trienyl]oxiran-2-yl]butanoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: VBQNSZQZRAGRIX-SWFISBABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-5,6-epoxy-8Z,11Z,14Z-eicosatrienoic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl ester of (+/-)-5-HETE
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of epoxyeicosatrienoic acids (EETs) formed during catalytic oxygenation of arachidonic acid by purified rat liver microsomal cytochrome P-450

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00323a046
• 作为产物：
  描述：

  D-2-脱氧葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 甲酸 、 二甲基硫 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -15.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 (±)-5,6-epoxy-8Z,11Z,14Z-eicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the cytochrome P-450 epoxygenase metabolites 5(R),6(S)-, 5(S),6(R)-, and 14(R),15(S)-epoxyeicosatrienoic acid (EET) and hydration products 5(R),6(R)- and 14(R),15(R)-dihydroxyeicosatrienoic acid (DHET)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00304a048

文献信息

• Revising the structure of a new eicosanoid from human platelets to 8,9–11,12-diepoxy-13-hydroxyeicosadienoic acid
  作者：Andrei Kornilov、Paul D. Kennedy、Maceler Aldrovandi、Andrew J.A. Watson、Christine Hinz、Bryan Harless、Joseph Colombo、Kirk M. Maxey、Victoria J. Tyrrell、Matthew Simon、Varinder K. Aggarwal、William E. Boeglin、Alan R. Brash、Robert C. Murphy、Valerie B. O'Donnell

  DOI：10.1074/jbc.ra119.008915

  日期：2019.6

  platelet activation that can stimulate human neutrophil integrin expression. On the basis of mass spectrometry (MS/MS and MS3), stable isotope labeling, and GC-MS analysis, we previously proposed a structure of 8-hydroxy-9,11-dioxolane eicosatetraenoic acid (DXA3). Here, we achieved enzymatic synthesis and 1H NMR characterization of this compound with results in conflict with the previously proposed structural

  类花生酸是由免疫细胞和组织细胞产生的发热，疼痛和炎症的重要介体。我们最近描述了在血小板活化过程中由环氧合酶-1（COX-1）周转产生的一种新的生物活性类花生酸，它可以刺激人类嗜中性粒细胞整合素的表达。在质谱（MS / MS和MS3），稳定同位素标记和GC-MS分析的基础上，我们先前提出了8-羟基-9,11-二氧戊环二十碳四烯酸（DXA3）的结构。在这里，我们实现了该化合物的酶促合成和1 H NMR表征，结果与先前提出的结构分配相冲突。因此，通过使用LC-MS，我们筛选了11-氢过氧-二十碳四烯酸（11-HpETE）的自氧化反应，从而确定了具有血小板产物精确的反相色谱和MS特征的候选物。我们优化了这些方法以提高收率，从而可以通过1H NMR进行完整的结构分析。修改后的分配在此处显示为8,9-11,12-dipoxy-13-hydroxyeicosadienoic acid，缩写为8,9-11
• Stereospecific synthesis of trans-arachidonic acids
  作者：U.Murali Krishna、M.Muralidhar Reddy、Jianing Xia、J.R. Falck、Michael Balazy

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00442-5

  日期：2001.9

  An effective synthesis is described for the preparation of all four mono trans isomers of arachidonic acid via deoxidation of epoxide precursors with lithium diphenylphosphide and quaternization with methyl iodide.

  描述了一种有效的合成方法，该方法用于通过用二苯基磷化锂使环氧化物前体脱氧并用甲基碘进行季铵化来制备花生四烯酸的所有四个单反式异构体。
• Stereospecific synthesis and mass spectrometry of 5,6-trans-epoxy-8Z,11Z,14Z-eicosatrienoic acid
  作者：Uzzal Roy、Russell L. Stark、Robert Joshua、Michael Balazy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.030

  日期：2005.6

  A novel, facile synthesis of 5,6-trans-epoxyeicosatrienoic acid (5,6-trans-EET) from 5,6-trans-arachidonic acid by iodolactonization and alkaline de-iodation is described along with characterization by mass spectrometry (LC-MS, negative ions) and NMR and comparison with 5,6-cis-EET. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Absolute configuration of epoxyeicosatrienoic acids (EETs) formed during catalytic oxygenation of arachidonic acid by purified rat liver microsomal cytochrome P-450
  作者：J. R. Falck、S. Manna、Harry R. Jacobson、R. W. Estabrook、N. Chacos、Jorge Capdevila

  DOI：10.1021/ja00323a046

  日期：1984.5
• Total synthesis of the cytochrome P-450 epoxygenase metabolites 5(R),6(S)-, 5(S),6(R)-, and 14(R),15(S)-epoxyeicosatrienoic acid (EET) and hydration products 5(R),6(R)- and 14(R),15(R)-dihydroxyeicosatrienoic acid (DHET)
  作者：Christine A. Moustakis、Jacques Viala、Jorge Capdevila、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ja00304a048

  日期：1985.9