methyl 5,6-epoxyarachidonate | 200956-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5,6-epoxyarachidonate
• 英文别名: 5,6-Epoxyeicosatrienoic acid methyl ester；(+/-)5,6-EET Methyl Ester；methyl 4-[3-[(2Z,5Z,8Z)-tetradeca-2,5,8-trienyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 200956-99-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: XGESKIWNDBIILZ-JPFHKJGASA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-epoxyarachidonate 在 高碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以66%的产率得到(3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienal
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸的亚甲基环丙烷类似物的合成。基于潜在机理的白三烯生物合成抑制剂

  摘要：

  并描述了亚甲基环丙烷花生四烯酸类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98355-2
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 lithium hydroxide 、 potassium triiodide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 methyl 5,6-epoxyarachidonate
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸的亚甲基环丙烷类似物的合成。基于潜在机理的白三烯生物合成抑制剂

  摘要：

  并描述了亚甲基环丙烷花生四烯酸类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98355-2

文献信息

• [EN] LIPID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR OPTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET LEUR UTILISATION OPHTALMIQUE
  申请人：BIOZEP AS

  公开号：WO2017093732A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention relates to lipid compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts for the prevention and/or treatment of ophthalmic disorders such as retinal degenerative disorders and ocular inflammatory diseases: (I) (wherein R1 is either a C9 to C22 alkyl group, or a C9 to C22 alkenyl group having from 1 to 6 double bonds; R2 is selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a carboxy group, an acyl group, an amino group, and an alkylamino group; R3 is a hydrogen atom, or a group R2; R4 is a carboxylic acid or a derivative thereof; and X is methylene (-CH2-), or an oxygen or sulfur atom).

  本发明涉及用于预防或治疗如视网膜退行性疾病和眼部炎症疾病的眼科疾病的一类脂质化合物公式(I)及其药用可接受盐：(I)（其中R1为C9至C22的烷基或具有1至6个双键的C9至C22的烯基；R2选自卤素原子、羟基、烷基、烷氧基、烷硫基、羧基、酰基、氨基和烷基氨基的组；R3为氢原子或R2基团；R4为羧酸或其衍生物；X为亚甲基(-CH2-)，或氧或硫原子）。
• Synthesis of polyconjugated fatty acids
  申请人：Smith William

  公开号：US20050014826A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to fatty acids. In particular, the present invention provides polyconjugated fatty acids, and methods of their synthesis and their use.

  本发明涉及脂肪酸。具体来说，本发明提供了多共轭脂肪酸，以及它们的合成方法和用途。
• Epoxidation of Polyunsaturated Fatty Acid Double Bonds by Dioxirane Reagent: Regioselectivity and Lipid Supramolecular Organization
  作者：Stanislav A. Grabovskiy、Natalia N. Kabal'nova、Chryssostomos Chatgilialoglu、Carla Ferreri

  DOI：10.1002/hlca.200690209

  日期：2006.10

  reaction outcome, and the epoxidation showed interesting regioselective features. The CC bonds closest to the aqueous-micelle interface is the most favored for the interaction with dimethyldioxirane. The preferential epoxidation of linoleic acid (= (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid) to the 9,10-monoepoxy derivative was achieved, with a high yield and 65% regioselectivity. In case of arachidonic acid

  研究了使用二甲基二环氧乙烷（DMD）作为多不饱和脂肪酸的环氧化剂。对于脂肪酸甲酯，这是一种避免酸性条件，使用不同溶剂并简化分离步骤，减少副产物污染的简便方法。还用水中的游离脂肪酸测试了该试剂。在这种情况下，脂肪酸的超分子组织影响了反应结果，并且环氧化显示出有趣的区域选择性特征。最接近水-胶束界面的CC键最适合与二甲基二环氧乙烷相互作用。亚油酸的优先环氧化（=（9 Z，12 Z）-（十八烷基-9,12-二烯酸）生成9,10-单环氧衍生物，具有高收率和65％的区域选择性。在花生四烯酸（=（5 Z，8 Z，11 Z，14 Z）-二十碳五，8,11,14-四烯酸）胶束的情况下，在以下条件下研究了形成四种可能的单环氧异构体的区域选择性结果不同的条件。结果是'顺式-5,6-环氧二十碳三烯酸'（= 3-[（2 Z，5 Z，8 Z）-十四烷基-2,5,8-三烯基]环氧乙烷-2-丁酸的简便合成方法），而在反
• Use of cis-Epoxyeicosantrienoic acids and inhibitors of soluble epoxide hydrolase to reduce pulmonary infiltration by neutrophils
  申请人：Hammock D. Bruce

  公开号：US20050222252A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  It has now been discovered that inhibitors of soluble epoxide hydrolase (“sEH”) are useful in reducing the severity of or inhibiting the progression of obstructive pulmonary diseases, restrictive airway diseases, and asthma. Administering a cis-epoxyeicosantrienoic acid (“EET”) in addition to the inhibitor is at least additive, and may be synergistic, in reducing or inhibiting these conditions and diseases, as measured by reduced numbers of neutrophils present in the lung. The inhibitor of sEH may be a nucleic acid, such as a small interfering RNA.

  现在已经发现，可溶性环氧酰胺水解酶（“sEH”）的抑制剂对于减轻或抑制阻塞性肺疾病、限制性气道疾病和哮喘的严重程度是有用的。在抑制剂的基础上给予顺式环氧二十碳五烯酸（“EET”）至少是具有相加作用的，并且可能具有协同作用，可通过减少肺部中嗜中性粒细胞数量来减轻或抑制这些状况和疾病。sEH的抑制剂可能是核酸，例如小干扰RNA。
• 8,9-Epoxyarachinodic acid: a cytochrome P-450 metabolite
  作者：J.R. Falck、Sukumar Manna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86732-5

  日期：1982.1

  The title compound was prepared from methyl 5,6-epoxyarachidonate and confirmed as a cytochrome P-450 metabolite of arachidonic acid.

  由5，6-环氧花生四烯酸甲酯制备标题化合物，并确认其为花生四烯酸的细胞色素P-450代谢产物。