3,6-二甲氧基吡嗪 | 4603-59-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,6-二甲氧基吡嗪
• 英文名称: 3,6-dimethoxypyridazine
• 英文别名: 3,6-Dimethoxy-pyridazin；3,6-Bis-methoxy-pyridazin
• CAS: 4603-59-2
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00234224
• 分子量: 140.142
• InChiKey: HKQOBAGKDBSVEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  297.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲氧基吡嗪 在 氯仿 、 硫酸 、 双氧水 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氯化磷 作用下， 生成 3,4,6-Trimethoxy-pyridazin
  参考文献：
  名称：

  Itai; Igeta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodo-3,6-dimethoxypyridazine 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,6-二甲氧基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  First Study of Syntheses and Reactivity of Grignard Compounds in the Diazine Series. Diazines. Part 27

  摘要：

  A preparation of Grignard derivatives of diazines is described using a halogen magnesium exchange reaction. This convenient method allows the functionalization of these rings at 0 degrees C or even room temperature. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00948-5

文献信息

• Visible-Light-Driven Difluoroacetamidation of Unactive Arenes and Heteroarenes by Direct C–H Functionalization at Room Temperature
  作者：Lin Wang、Xiao-Jing Wei、Wen-Liang Jia、Jian-Ji Zhong、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/ol502676y

  日期：2014.11.21

  The directed difluoroacetamidation of unactivated arenes and heteroarenes with bromodifluoroacetamides via visible-light photoredox catalysis has been efficiently achieved at room temperature. Broad utility of this transformation is presented, including electronically deficient heteroaromatic and aromatic systems. The mechanistic pathway of the difluoroacetamidation was discussed based on photoluminescence

  在室温下，已通过可见光光氧化还原催化有效地实现了未活化的芳烃和杂芳烃与溴二氟乙酰胺的直接二氟乙酰胺化反应。提出了这种转化的广泛用途，包括电子缺陷的杂芳族和芳族体系。基于光致发光猝灭，自旋俘获和动力学同位素效应实验，讨论了二氟乙酰胺化的机理。
• Visible Light-Promoted Aliphatic C–H Arylation Using Selectfluor as a Hydrogen Atom Transfer Reagent
  作者：Hong Zhao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01635

  日期：2019.8.16

  A mild, practical method for direct arylation of unactivated C(sp3)–H bonds with heteroarenes has been achieved via photochemistry. Selectfluor is used as a hydrogen atom transfer reagent under visible light irradiation. A diverse range of chemical feedstocks, such as alkanes, ketones, esters, and ethers, and complex molecules readily undergo intermolecular C(sp3)–C(sp2) bond formation. Moreover, a

  通过光化学已经实现了一种温和的，实用的方法，用于将未激活的C（sp 3）–H键与杂芳烃直接芳基化。Selectfluor在可见光照射下用作氢原子转移试剂。各种各样的化学原料，例如烷烃，酮，酯和醚，以及复杂的分子容易形成分子间的C（sp 3）–C（sp 2）键。此外，可通过此处介绍的方案有效地烷基化各种杂芳烃，包括药学上有用的支架。
• [EN] FUSED PYRIDINE, PYRIMIDINE AND TRIAZINE COMPOUNDS AS CELL CYCLE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CONDENSÉS DE PYRIDINE, DE PYRIMIDINE ET DE TRIAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DU CYCLE CELLULAIRE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009085185A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods are provided that are useful in the treatment of CDK4-mediated disorders, such as cancer. The subject compounds are fused pyridine, pyrimide and triazine derivatives.

  提供了一种化合物、药物组合物和方法，用于治疗CDK4介导的疾病，如癌症。所述化合物是融合的吡啶、嘧啶和三嗪衍生物。
• Ag-catalyzed decarboxylative acylation of pyridazines using α-keto acids in aqueous media
  作者：Shengqiang Wang、Xiaobo Xu、Dapeng Zou、Qijie Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152691

  日期：2021.1

  An efficient and general protocol for Ag-Catalyzed decarboxylative acylation of pyridazines using α-keto acids as acylation reagent in aqueous media has been described. This method provides a new avenue for the synthesis of diverse array of acylated pyridazines with different substitution patterns. The reaction proceeds smoothly in water under mild conditions and exhibits a good functional group tolerance

  已经描述了在水性介质中使用α-酮酸作为酰化试剂进行Ag催化的哒嗪的Ag催化脱羧酰化的有效通用方法。该方法为合成具有不同取代方式的各种酰化哒嗪提供了新途径。该反应在温和条件下的水中平稳进行，并具有良好的官能团耐受性。
• Regio- and Chemoselective Zincation of Sensitive and Moderately Activated Aromatics and Heteroaromatics Using TMPZnCl·LiCl
  作者：Tomke Bresser、Marc Mosrin、Gabriel Monzon、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo100884u

  日期：2010.7.16

  A broad range of functionalized aryl- and heteroarylzinc reagents were prepared via directed zincation of sensitive and moderately activated aromatics and heteroaromatics using TMPZnCl·LiCl under various reaction conditions. Diverse sensitive functional groups such as a nitro group, an aldehyde, an ester, and a nitrile are readily tolerated and are compatible with high metalation temperatures. Furthermore

  在不同的反应条件下，通过使用TMPZnCl·LiCl对敏感和中等活化的芳族化合物和杂芳族化合物进行定向锌化，可以制备各种功能化的芳基和杂芳基锌试剂。诸如硝基，醛，酯和腈之类的多样的敏感官能团容易被耐受并且与高金属化温度相容。此外，所得的锌有机金属化合物对各种种类的亲电子试剂显示出优异的反应性，从而以高收率提供官能化的芳族化合物和杂芳族化合物。

表征谱图