1-phenylphosphinane | 3302-83-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylphosphinane
• 英文别名: phenyl phosphinane；1-Phenyl-phosphinan；1-phenyl-phosphorinane；1-Phenylphosphorinane
• CAS: 3302-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₅P
• mdl: MFCD00014651
• 分子量: 178.214
• InChiKey: PFILEFCRRKEBFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-155 °C(Press: 21-22 Torr)
• 密度：
  1.0306 g/cm3(Temp: 21.6 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylphosphinane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 8.0h， 生成 (1E)-1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  Trans Stereoselectivity in the Reaction of Cyclic Phosphonium Salts with Aromatic Aldehydes

  摘要：

  在磷鎓盐[RCH2P(Ph)(CH2)5]+Br-中，磷原子被纳入一个六元环内，以此类雌鎓与取代芳香醛进行Wittig烯化反应时，选择性地生成E型烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1702
• 作为产物：
  描述：

  四苯基二膦 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 三乙氧基硅烷 、 水 作用下， 生成 1-phenylphosphinane
  参考文献：
  名称：

  Trans Stereoselectivity in the Reaction of Cyclic Phosphonium Salts with Aromatic Aldehydes

  摘要：

  在磷鎓盐[RCH2P(Ph)(CH2)5]+Br-中，磷原子被纳入一个六元环内，以此类雌鎓与取代芳香醛进行Wittig烯化反应时，选择性地生成E型烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1702

文献信息

• In Situ Phosphine Oxide Reduction: A Catalytic Appel Reaction
  作者：Henri A. van Kalkeren、Stefan H. A. M. Leenders、C. Rianne A. Hommersom、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/chem.201101563

  日期：2011.9.26

  reactions in organic chemistry thrive on stoichiometric formation of phosphine oxides from phosphines. To avoid the resulting burden of waste and purification, cyclic phosphine oxides were evaluated for new catalytic reactions based on in situ regeneration. First, the ease of silane‐mediated reduction of a range of cyclic phosphine oxides was explored. In addition, the compatibility of silanes with electrophilic

  有机化学中的几个重要反应在由膦化学计量形成氧化膦的过程中蓬勃发展。为了避免产生浪费和提纯的负担，对环氧化膦进行了基于原位再生的新催化反应评估。首先，研究了硅烷介导的一系列环氧化膦还原的难易程度。另外，确定了硅烷与亲电子卤素供体的相容性，以用于基于原位还原二苯并氧化膦的催化Appel反应中。在优化的条件下，醇可有效地转化为溴化物或氯化物，从而显示出开发新催化剂的相关性，并为通过原位还原方案更广泛地应用有机磷催化剂铺平了道路。
• Organocatalyzed Reduction of Tertiary Phosphine Oxides
  作者：Marie-Luis Schirmer、Stefan Jopp、Jens Holz、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.201500762

  日期：2016.1.7

  A novel selective catalytic reduction method of tertiary phosphine oxides to the corresponding phosphines has been developed. Notably, the reaction proceeds smoothly with low catalyst loadings of 1–5 mol% even at low temperature (70 °C). Under the optimized conditions various phosphine oxides could be selectively reduced and the desired phosphines were usually obtained in excellent yields above 90%

  已开发出一种新颖的将叔膦氧化物氧化为相应膦的选择性催化还原方法。值得注意的是，即使在低温（70°C）下，催化剂负载量为1-5 mol％时，反应仍可顺利进行。在优化的条件下，可以选择性还原各种氧化膦，通常以高于90％的高收率获得所需的膦。此外，我们已经开发了一种一锅法反应程序，用于制备有价值的膦-硼烷加合物。在还原步骤之后，简单地添加BH 3· THF，就可以得到所需的加合物，产率高达99％。
• Synthesis of Allylboranes via Cu(I)-Catalyzed B–H Insertion of Vinyldiazoacetates into Phosphine–Borane Adducts
  作者：Denis Drikermann、Robert S. Mößel、Walid K. Al-Jammal、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04619

  日期：2020.2.7

  Cu(I) catalysts enable C-B bond formation via direct insertion of vinyldiazoacetates into B-H bonds of borane-phosphine Lewis adducts to form phosphine-protected allylboranes under mild conditions. The resulting allylborane-phosphine Lewis adducts can be used in the diastereoselective allylation of aldehydes directly without the need for removal of the phosphine. The allylation reaction proceeds with

  Cu（I）催化剂可通过将重氮乙酸乙烯酯直接插入硼烷-膦路易斯加合物的BH键中而形成CB键，从而在温和条件下形成膦保护的烯丙基硼烷。所得的烯丙基硼烷-膦路易斯路易斯加合物可直接用于醛的非对映选择性烯丙基化，而无需除去膦。烯丙基化反应以高非对映选择性进行，并在用适当的酸处理后产生5，6-二取代的二氢吡喃酮。
• Process For The Preparation Of Optically Pure Tetrahydropterins And Derivatives, And Specifically Of Optically Pure Tetrahydrofolic Acid And Derivatives Thereof, By Stereospecific Hydrogenation
  申请人：MULLER Hans Rudolf

  公开号：US20080306263A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Process for the preparation of tetrahydropterin and tetrahydropterin derivatives by hydrogenating pterin and pterin derivatives with hydrogen in the presence of a hydrogenating catalyst, in which the hydrogenation is carried out in a polar reaction medium and metal complexes that are soluble in the reaction medium are employed as the hydrogenation catalysts. The process is suited to the hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, of folic acid, folio acid salts, folio acid esters, folio acid ester salts or dihydroforms thereof, with the proviso that in the event of using folic acid, carboxylic acid salts thereof or dihydroforms thereof the reaction medium is aqueous, and in the event of using folic acid esters, folic acid ester salts or dihydroforms thereof the reaction medium is an alcohol. The process opens up straightforward access to achiral and chiral pterin derivatives.

  通过在存在氢化催化剂的情况下，用氢气氢化葉酸和葉酸衍生物制备四氢生物葉酸和四氢生物葉酸衍生物的过程，其中氢化是在极性反应介质中进行的，并且可溶于反应介质的金属配合物被用作氢化催化剂。该过程适用于葉酸、葉酸盐、葉酸酯、葉酸酯盐或其二氢形式的氢化，特别是不对称氢化，但若使用葉酸、其羧酸盐或二氢形式，则反应介质为水，若使用葉酸酯、葉酸酯盐或其二氢形式，则反应介质为醇。该过程为得到无手性和手性葉酸衍生物提供了直接途径。
• SOLVOLYSIS OF PHOSPHONIUM COMPOUNDS CONTAINING A THIOPHENOXY GROUP LINKED TO PHOSPHORUS
  作者：Gunnar Aksnes

  DOI：10.1080/10426509608037953

  日期：1996.8.1

  Abstract A kinetic study of the solvolysis of six alkylphenyl thiophenoxyphosphonium chlorides in 50% water/methanol is reported. The rates of solvolysis, where thiophenol and phosphine oxides are formed, are little influenced by the substituents linked to phosphorus. The present findings are in sharp contrast to the 104 higher rate of the alkaline decomposition of tetraphenyl as compared to tialkylphenyl

  摘要 报道了六种烷基苯基噻吩氧基氯化鏻在 50% 水/甲醇中的溶剂分解动力学研究。形成苯硫酚和氧化膦的溶剂分解速率几乎不受与磷相连的取代基的影响。本发现与四苯基的碱性分解速率比三烷基苯基鏻盐高 104 形成鲜明对比，其中苯基是离去基团。此外，环状苯基噻吩氧基鏻盐的溶剂分解速率几乎与相应的二烷基苯基噻吩氧基鏻化合物的速率相同。噻吩氧基鏻化合物溶剂分解的活化参数的计算表明，潜在的反应力，表示为活化能和熵，受取代基的影响很大。结果表明，噻吩氧基从五价、三方双锥反应中间体中排出，然后在假旋...