(2-羟基-5-叔丁基苯基)二苯基氧化膦 | 60254-03-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟基-5-叔丁基苯基)二苯基氧化膦
• 英文名称: 2-diphenylphosphinyl-4-tert-butylphenol
• 英文别名: 4-tert-butyl-2-(diphenyl-phosphinoyl)-phenol；4-(tert-butyl)-2-(diphenylphosphoryl)phenol；4-tert-Butyl-2-(diphenylphosphoryl)phenol；4-tert-butyl-2-diphenylphosphorylphenol
• CAS: 60254-03-7
• 化学式: C₂₂H₂₃O₂P
• 分子量: 350.397
• InChiKey: SMQLTJGSOHBQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基-5-叔丁基苯基)二苯基氧化膦 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Salen双功能催化剂在不对称醛和α-酮酸酯烷基化反应中的作用机理和范围

  摘要：

  C 2对称的路易斯酸/路易斯碱塞伦配体的金属配合物提供双功能激活，从而使二乙基锌对醛的对映选择性加成速率加快（最高ee为92％）。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和路易斯碱组分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。这些催化剂在将二乙基锌不对称加成到α-酮酸酯中也是有效的。这一发现意义重大，因为单独的α-酮酸酯充当其自身的配体，以加速Et 2的外消旋1,2-羰基加成反应锌与外消旋羰基还原。后者通过金属茂途径进行，并且通常占主要产物。奇异的路易斯酸催化剂不能在这两个竞争路径上加速对映选择性的1，2-加成。然而，双官能氨基塞伦催化剂以优异的收率，完全的化学选择性和良好的对映选择性（高达88％ee）快速提供对映体富集的1,2-加成产物。合成了双功能氨基塞隆的文库，并在该反应中进行了评估。已经在鸦片拮抗剂的合成中证明了α-酮酸酯方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.117
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyl)phenyl diphenylphosphinate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(2-羟基-5-叔丁基苯基)二苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-containing podands 7. Complexing properties of ortho-diphenylphosphinyl-substituted diphenyl ethers of oligoethylene glycols with respect to alkali-metal cations

  摘要：

  Stability constants of complexes of alkali-metal cations with oligoethylene glycol diethers RO(CH2CH2O)n(R) (n = 1-5), where R = 2-Ph2P(O)C6H4 and 2-Ph2(O)-4-t-BuC6H3P, have been determined conductometrically in a tetrahydrofuran-chloroform mixture (4:1 by volume). The dependence of complexing ability on a number of monopodand donor centers for Li+ and Na+ has multiple extrema. For K+, Rb+, and Cs+ the complexing abilities steadily increase with the length of the ligand polyether chain. Monopodands based on triethylene glycol and its pyrocatechol analog are highly effective (log K = 6.7-7.0) with respect to Li+. The synthesis of ligands with a lipophilic tert-butyl substituent in the terminal group is described.

  DOI：

  10.1007/bf00960399

文献信息

• Functionalization of 2-Phosphoryl-Substituted Phenols
  作者：Yu. I. Rogacheva、D. V. Baulin、V. E. Baulin、A. Yu. Tsivadze

  DOI：10.1134/s1070363219080097

  日期：2019.8

  The nitration, bromination, diazo coupling, sulfonation, and alkylation of the aromatic ring of a series of 2-phosphoryl-substituted phenols have been studied for the first time. 2,6-Diphosphorylphenols have been obtained for the first time via 1,3-phosphorotropic phosphate-phosphonate rearrangement. The alkylation of 2-(diphenylphosphoryl)phenol at the hydroxy group with 2-bromo- and 2-chloroethanols

  首次研究了一系列2-磷酰基取代的苯酚的芳环的硝化，溴化，重氮偶合，磺化和烷基化。通过1，3-磷亲磷酸酯-膦酸酯重排，首次获得了2，6-二磷酰基苯酚。在常规加热和微波辐射条件下，已经研究了2-（二苯基磷酰基）苯酚在羟基上与2-溴和2-氯乙醇的烷基化。
• Mechanism and scope of salen bifunctional catalysts in asymmetric aldehyde and α-ketoester alkylation
  作者：Michael W. Fennie、Erin F. DiMauro、Erin M. O'Brien、Venkatachalam Annamalai、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.117

  日期：2005.6

  complexes of C2-symmetric Lewis acid/Lewis base salen ligands provide bifunctional activation resulting in rapid rates in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes (up to 92% ee). Further experiments probed the reactivity of the individual Lewis acid and Lewis base components of the catalyst and established that both moieties are essential for asymmetric catalysis. These catalysts are also

  C 2对称的路易斯酸/路易斯碱塞伦配体的金属配合物提供双功能激活，从而使二乙基锌对醛的对映选择性加成速率加快（最高ee为92％）。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和路易斯碱组分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。这些催化剂在将二乙基锌不对称加成到α-酮酸酯中也是有效的。这一发现意义重大，因为单独的α-酮酸酯充当其自身的配体，以加速Et 2的外消旋1,2-羰基加成反应锌与外消旋羰基还原。后者通过金属茂途径进行，并且通常占主要产物。奇异的路易斯酸催化剂不能在这两个竞争路径上加速对映选择性的1，2-加成。然而，双官能氨基塞伦催化剂以优异的收率，完全的化学选择性和良好的对映选择性（高达88％ee）快速提供对映体富集的1,2-加成产物。合成了双功能氨基塞隆的文库，并在该反应中进行了评估。已经在鸦片拮抗剂的合成中证明了α-酮酸酯方法的实用性。
• Phosphorus-containing podands 7. Complexing properties of ortho-diphenylphosphinyl-substituted diphenyl ethers of oligoethylene glycols with respect to alkali-metal cations
  作者：V. I. Evreinov、V. E. Baulin、Z. N. Vostroknutova、Z. V. Safronova、I. B. Krashakova、V. Kh. Syundyukova、E. N. Tsvetkov

  DOI：10.1007/bf00960399

  日期：1991.9

  Stability constants of complexes of alkali-metal cations with oligoethylene glycol diethers RO(CH2CH2O)n(R) (n = 1-5), where R = 2-Ph2P(O)C6H4 and 2-Ph2(O)-4-t-BuC6H3P, have been determined conductometrically in a tetrahydrofuran-chloroform mixture (4:1 by volume). The dependence of complexing ability on a number of monopodand donor centers for Li+ and Na+ has multiple extrema. For K+, Rb+, and Cs+ the complexing abilities steadily increase with the length of the ligand polyether chain. Monopodands based on triethylene glycol and its pyrocatechol analog are highly effective (log K = 6.7-7.0) with respect to Li+. The synthesis of ligands with a lipophilic tert-butyl substituent in the terminal group is described.