(2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-基)-乙醛 | 104303-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-基)-乙醛
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 104303-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: CHDUEDDWXXLIBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-基)-乙醛 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SODEOKA, MIKIKO;IIMORI, TAKAMASA;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 323-327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-基)-乙醛
  参考文献：
  名称：

  外烯丙基醇的立体定向合成。（R） -（-）-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚的有效不对称合成

  摘要：

  描述了用三取代基立体定向合成外烯丙基醇的方法。与夏普勒斯催化不对称环氧化组合使用这种方法，（R）的有效合成- （ - ） - 2-乙酰基-5- ， 8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚（5），作为蒽环霉素合成的重要中间体，已从5,8-二甲氧基-2-四氢萘酮（6）和ee达到93％的总收率达到36％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99036-1

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of exocyclic olefins using arene tricarbonyl chromium complex-catalyzed hydrogenation. II. A catalytic asymmetric synthesis of an anthracycline intermediate.
  作者：Mikiko SODEOKA、Takamasa IIMORI、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.323

  日期：——

  A method for the stereospecific synthesis of trisubstituted exocyclic allylic alcohols is described. Using this methodology in combination with the Sharpless catalytic asymmetric epoxidation, an efficient synthesis of (R)-(-)-9, an important intermediate for anthracycline synthesis, has been accomplished in 36% overall yield from 14 with 93% ee.

  描述了一种立体定向合成三取代环外烯丙醇的方法。使用该方法与 Sharpless 催化不对称环氧化相结合，可以有效合成蒽环类合成的重要中间体 (R)-(-)-9，14 的总产率为 36%，ee 为 93%。
• SODEOKA, MIKIKO;IIMORI, TAKAMASA;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 323-327
  作者：SODEOKA, MIKIKO、IIMORI, TAKAMASA、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• SODEOKA, MIKIKO;IIMORI, TAKAMASA;SHIBASAKI, MASAKATSU, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 52, 6497-6500
  作者：SODEOKA, MIKIKO、IIMORI, TAKAMASA、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of exo-allylic alcohol. An efficient asymmetric synthesis of (R)-(-)-2-acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthols
  作者：Mikiko Sodeoka、Takamasa Iimori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99036-1

  日期：——

  method for the stereospecific synthesis of exo-allylic alcohols with trisubstituents is described. Using this methodology in combination with Sharpless catalytic asymmetric epoxidation, an efficient synthesis of (R)-(-)-2-acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4- tetrahydro-2-naphthol (5), an important intermediate for the anthracycline synthesis, has been accomplished in 36% overall yield from 5,8-dimethoxy-2-tetralone

  描述了用三取代基立体定向合成外烯丙基醇的方法。与夏普勒斯催化不对称环氧化组合使用这种方法，（R）的有效合成- （ - ） - 2-乙酰基-5- ， 8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚（5），作为蒽环霉素合成的重要中间体，已从5,8-二甲氧基-2-四氢萘酮（6）和ee达到93％的总收率达到36％。