二环戊二烯环氧化物 | 81-21-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 二环戊二烯环氧化物
• 中文别名: 二氧化二聚环戊二烯；二氧化双环戊二烯；双环戊二烯二环氧化物；二氧化二环戊二烯
• 英文名称: dicyclopentadiene dioxide
• 英文别名: exo-4-endo-10-dioxa-exo-pentacyclo<6.3.1.0^3,5.0^2,7.0^9,11>dodecane；exo-4-exo-10-dioxa-endo-pentacyclo<6.3.1.0^3,5.0^2,7.0^9,11>dodecane；Dicyclopentadiendiepoxid；1,2;5,6-diepoxy-octahydro-4,7-methano-indene；1,2;5,6-Diepoxy-octahydro-4,7-methano-inden；4,7-methano-3a,4,7,7-tetrahydroindene diepoxide；Dicyclopentadiene diepoxide；4,10-dioxapentacyclo[6.3.1.02,7.03,5.09,11]dodecane
• CAS: 81-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD00077209
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BQQUFAMSJAKLNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-189 °C(lit.)
• 沸点：
  120°C 10mm
• 密度：
  1,331 g/cm3
• 闪点：
  120°C/10mm subl.
• 颜色/状态：
  WHITE CRYSTALLINE POWDER
• 气味：
  MILD TERPENE LIKE ODOR MAY BE MASKED BY MORE POWERFUL & DISTINCTIVE HYDROCARBON ODOR OF DICYCLOPENTADIENE.
• 溶解度：
  SOL IN BENZENE
• 蒸汽密度：
  4.77 @ 25 °C (AIR= 1)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

在人类中尚未报告出现皮炎或敏感化的案例。

No cases of dermatitis or sensitization have been reported /in man/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

CMPD经口服或腹腔注射进入人体后具有中等毒性，而经皮吸收则实际上无毒性。...大鼠口服给药的致死剂量范围为50至140毫克/千克，腹腔注射为11至53毫克/千克。...家兔可以耐受1克/千克的经皮给药而没有效果。在吸入实验中，1克/立方米的剂量持续1小时具有中等毒性，而10克/立方米的剂量持续1小时对6只测试动物中的5只致死。饱和蒸气对大鼠在8小时的暴露中是非致死的。...0.05克的测试量对家兔眼睛有轻度刺激性，但没有角膜损伤。40%溶液是引起几乎无法察觉损伤的最低浓度。...皮肤刺激性。未稀释物质会引起短时间内的红斑。

CMPD IS MODERATELY TOXIC FOLLOWING ORAL OR IP ENTRY INTO BODY & PRACTICALLY NONTOXIC ON PERCUTANEOUS ABSORPTION. ... THE LETHAL RANGE WHEN GIVEN ORALLY TO RATS AS 50 TO 140 MG/KG, AND 11 TO 53 MG/KG INTRAPERITONEALLY. ... RABBITS TOLERATED 1 G/KG PERCUTANEOUSLY WITHOUT EFFECT. IN INHALATION EXPERIMENTS A DOSE OF 1 G/CU M FOR 1 HR WAS MODERATELY TOXIC, AND 10 G/CU M FOR 1 HR WAS LETHAL TO 5 OF 6 TEST ANIMALS. SATURATED VAPORS WERE NONLETHAL TO RATS IN 8 HR EXPOSURE. ... MILDLY IRRITATING BUT NO CORNEAL INJURY IN RABBITS WITH TEST QUANT OF 0.05 G. 40% SOLN WAS LEAST CONCN TO CAUSE BARELY DETECTABLE INJURY. ... SKIN IRRITATION. UNDIL MATERIAL CAUSED REDNESS OF SHORT DURATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

二环戊二烯二氧化物在10-50%的溶液中应用于豚鼠皮肤5-15天时，未表现出任何致敏性质。

DICYCLOPENTADIENE DIOXIDE DID NOT SHOW ANY ALLERGENIC PROPERTIES WHEN APPLIED IN 10-50% SOLN TO SKIN OF GUINEA PIGS FOR 5-15 DAYS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29109000
• RTECS号：
  PB9625200
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H319
• 危险性防范说明：
  P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二氧化二聚环戊二烯
化学品英文名称：	Dicyclopentadiene dioxide；Bicyelopentadiene dioxide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	81-21-0
分子式：	C 10 H 12 O 2
分子量：	164.2

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二氧化二聚环戊二烯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	动物实验对眼、皮肤有轻度刺激性。人接触本品未见皮炎和过敏反应。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热可发生剧烈分解，引起容器破裂或爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时轻装轻卸，防止包装破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作。
呼吸系统防护：	高浓度接触时，应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色固体，有轻微萜烯样气味。
pH：
熔点(℃)：	180～184
沸点(℃)：	120～130(1．33kPa)
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：	4．77
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 10 H 12 O 2
分子量：	164.2
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于甲醇、丙酮、醚。
主要用途：	用作环氧树脂系统的基本组分，也用于醇酸树脂的改良，还可作为增塑剂和化学合成的中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：210mg／kg(大鼠经口)：8000mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

二环戊二烯环氧化物

简介

二环戊二烯环氧化物是一种有机中间体，可通过二环戊二烯与过氧化氢或其他过氧化物反应制备。

制备

在螺纹试管中，称取1.00 g氟磷灰石（FAp）和0.079 g（0.021 mmol）的催化剂（CetylPy）3 [PW12O40]。随后加入0.134 g（1.02 mmol）二环戊二烯，再滴加0.33 mL（3.0 mmol）31%过氧化氢水溶液。充分搅拌后，在25℃下静置96小时，用溶剂萃取产物。蒸发溶剂后得到0.166 g的二环戊二烯环氧化物，产率和选择性均为99%。

类别

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性
  • 口服-大鼠 LD50: 210 毫克/公斤
  • 静脉-小鼠 LA50: 56 毫克/公斤
• 刺激数据
  • 皮肤-兔子 500 毫克 轻度
• 可燃性危险特性：可燃；燃烧产生刺激烟雾
• 储运特性
  • 通风低温干燥
  • 与库房食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环戊二烯环氧化物 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 exo-9-oxa-exo-tetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^8,10>undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kas'yan, L. I.; Zefirov, N. S.; Gnedenkov, L. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 1047 - 1051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-Dicyclopentadien 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 作用下， 生成 二环戊二烯环氧化物
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Bergel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 446, p. 29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF A POLYMER WITH URETHANE GROUPS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN POLYMÈRE AYANT DES GROUPES URÉTHANNE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019034473A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Process for the manufacturing of a polymer with urethane groups, wherein in a first alternative a compound A) with at least two five-membered cyclic monothiocarbonate groups and a compound B) with at least two amino groups, selected from primary or secondary amino groups and optionally a compound C) with at least one functional group that reacts with a group -SH are reacted or wherein in a second alternative a compound A) with at least two five-membered cyclic monothiocarbonate groups or a mixture of a compound A) with a compound A1)with one five-membered cyclic monothiocarbonate group and a compound B) with at least two amino groups, selected from primary or secondary amino groups or a compound B1) with one amino group selected from primary or secondary amino groups or mixtures of compounds B) and B1) and a compound C) with at least two functional groups that react with a group -SH or in case of a carbon-carbon triple bond as functional group that react with a group -SH, a compound C) with at least one carbon-carbon triple bond. are reacted.

  制造含有尿烷基团的聚合物的过程，其中，在第一种替代方案中，至少具有两个五元环状单硫代碳酸酯基团的化合物A)与至少具有两个氨基的化合物B)反应，这些氨基选自伯氨基或仲氨基，以及可选的至少含有一个与-SH基团反应的功能性基团的化合物C)；或者在第二种替代方案中，至少具有两个五元环状单硫代碳酸酯基团的化合物A)或化合物A)与具有一个五元环状单硫代碳酸酯基团的化合物A1)的混合物与至少具有两个氨基的化合物B)反应，这些氨基选自伯氨基或仲氨基，或具有一个氨基的化合物B1)，该氨基选自伯氨基或仲氨基，或化合物B)和B1)的混合物，以及至少具有两个与-SH基团反应的功能性基团的化合物C)，或当功能性基团为碳-碳三键时，至少具有一个碳-碳三键的化合物C)。
• Organic thiol metal-free stabilizers and plasticizers for halogen-containing polymers
  申请人：Starnes Herbert William

  公开号：US20050049307A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Organic thiol compounds based on pentaerythritol and dipentaerythritol are described herein. More specifically, the compounds of the present invention are mixed esters of pentaerythritol and dipentaerythritol having at least one sulfhydryl group and preferably a plurality of sulfhydryl groups as well as at least one non-thiol-containing group. The organic thiol compounds are utilized to plasticize and/or heat stabilize halogen-containing polymer compositions especially poly(vinyl chloride) compositions. The compositions are substantially free or free of metal-based stabilizers, Lewis acids and terpenes. The compounds of the present invention are ideally utilized in polymers normally susceptible to deterioration and color change which can occur during processing of the polymer or exposure of the polymer to certain environments and surprisingly also serve as excellent plasticizers.

  本文描述了基于对羟基甲苯和二对羟基甲苯的有机硫醇化合物。更具体地说，本发明的化合物是对羟基甲苯和二对羟基甲苯的混合酯，具有至少一个巯基和最好是多个巯基，以及至少一个非巯基含有基团。这些有机硫醇化合物被用于增塑和/或热稳定含卤素聚合物组合物，特别是聚氯乙烯组合物。这些组合物基本上不含或不含金属基稳定剂、路易斯酸和萜类物质。本发明的化合物在通常容易恶化和变色的聚合物中得到理想应用，这种恶化和变色可能发生在聚合物加工过程中或聚合物暴露于某些环境中，并且令人惊讶地还可作为优秀的增塑剂。
• ALKALI-DEVELOPABLE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND BETA-DIKETONE COMPOUND
  申请人：Yamada Takashi

  公开号：US20100129753A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  An alkali developable photosensitive resin composition contains (J) a photopolymerizable unsaturated compound having a structure resulting from the addition reaction of (B) a compound having a β-diketone moiety or a compound having a β-ketoester group to the (meth)acryloyl group of (A) a compound having at least two (meth)acryloyl groups and a hydroxyl group and subsequent esterification of the hydroxyl group of the resulting addition product with (C) a polybasic acid anhydride. The compound having a β-diketone moiety is preferably a novel β-diketone compound represented by general formula (I): wherein R 1 is a C1-C20 alkyl group; R 2 represents R 11 , OR 11 , COR 11 , SR 11 , CONR 12 R 13 , or CN; R 11 , R 12 , and R 13 are each hydrogen, a C1-C20 alkyl group, etc.; a is 0 to 3; and b is 0 to 4.

  一种可由碱显影的光敏树脂组合物，含有（J）一种光聚合不饱和化合物，该化合物的结构是由（B）含β-二酮基团或含β-酮酯基团的化合物与（A）含至少两个(甲基)丙烯酰基团和一个羟基的化合物中的(甲基)丙烯酰基团发生加成反应，并随后将所得加成产物的羟基与（C）多元酸酐进行酯化反应得到的。含β-二酮基团的化合物最好是表示为通用公式（I）的一种新型β-二酮化合物：其中R1是C1-C20烷基团；R2代表R11、OR11、COR11、SR11、CONR12R13或CN；R11、R12和R13分别是氢、C1-C20烷基团等；a是0到3；b是0到4。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF THIOCARBONATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE THIOCARBONATES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019034469A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Process for the preparation of a compound with at least one five-membered cyclic monothiocar- bonate group wherein a) a compound with at least one epoxy group is used as starting material b) the compound is reacted with phosgene or an alkyl chloroformate thus giving an adduct and c) the adduct is reacted with a compound comprising anionic sulfurthus obtaining the com- pound with at least one five-membered cyclic monothiocarbonate group.

  制备至少含有一个五元环单硫代碳酸酯基团的化合物的方法：a）以至少含有一个环氧基团的化合物作为起始物质；b）将该化合物与光气或烷基氯甲酸酯反应，从而得到一个加合物；c）将该加合物与含有阴离子硫的化合物反应，从而获得至少含有一个五元环单硫代碳酸酯基团的化合物。
• Highly selective and efficient olefin epoxidation with pure inorganic-ligand supported iron catalysts
  作者：Zhuohong Zhou、Guoyong Dai、Shi Ru、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c9dt02997d

  日期：——

  efficient and selective epoxidation of alkenes via the design of specialized ligands, which facilitates to control the activity and selectivity of the reactions catalyzed by iron atom. Herein, we report the development of the olefin epoxidation with inorganic-ligand supported iron-catalysts using 30% H2O2 as an oxidant, and the mechanism is similar to iron-porphyrin type. With the catalyst 1, (NH4)3[FeMo6O18(OH)6]

  在过去的二十年中，在过渡铁催化的烯烃选择性氧化为环氧化物方面取得了重大进展。在药物，分离的天然产物和精细化学品中发现的常见结构。这些方法中的许多已通过专门配体的设计实现了烯烃的高效和选择性环氧化，这有助于控制铁原子催化的反应的活性和选择性。本文中，我们报道了使用30％H 2 O 2作为氧化剂的无机配体负载的铁催化剂进行烯烃环氧化的研究进展，其机理与铁卟啉类型相似。对于催化剂1，（NH 4）3 [FeMo 6O 18（OH）6 ]，各种芳族和脂肪族烯烃均以优异的收率以及化学和立体选择性成功地转化为相应的环氧化物。该催化体系具有能够避免使用昂贵的，有毒的，对空气/湿气敏感的和商业上不可用的有机配体的优点。该方法的通用性易于操作，具有较高的催化活性和优异的稳定性，这使其有可能在工业规模上使用，并可能为通过无机配体配位的铁催化进行催化氧化反应开辟一条道路。。