Phenethyl [2-(benzyl olean[3,2-b]pyrazine-12-en-28-oate-23-oxy)-oxo]-4-[O-(2-nitro)ethyl] benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Phenethyl [2-(benzyl olean[3,2-b]pyrazine-12-en-28-oate-23-oxy)-oxo]-4-[O-(2-nitro)ethyl] benzoate
• 英文别名: 2-O-[[(1R,2R,10S,11R,14R,15S,18S,23S)-2,10,14,15,21,21-hexamethyl-18-phenylmethoxycarbonyl-5,8-diazahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.015,24.018,23]hexacosa-4,6,8,24-tetraen-10-yl]methyl] 1-O-[2-[4-(2-nitrooxyethoxy)phenyl]ethyl] benzene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₅₇H₆₇N₃O₁₀
• 分子量: 954.173
• InChiKey: NFOOJFWTXLOGCD-SPTGCRFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  常春藤皂苷元 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Phenethyl [2-(benzyl olean[3,2-b]pyrazine-12-en-28-oate-23-oxy)-oxo]-4-[O-(2-nitro)ethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型α-角豆生成素衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在试图在比母体化合物α-常春配基的更有效的细胞毒性剂（到达ħ），24 α -hederagenin衍生物（5 - 8，11 - 24，27 - 28，31 - 32，和35 - 36）为以简洁有效的策略合成了该化合物，并筛选了针对人类癌细胞系MKN45和KB的体外细胞毒性。在这些化合物中，多胺衍生物15的效能比具有IC 50的母体化合物更高值在4.22 μM–8.05μM的范围内。化合物15增加了Bax / bcl-2的比率，从而破坏了线粒体的电位并诱导了细胞凋亡。因此，本研究强调了α-角豆生成素的多胺衍生物在新型抗癌剂的发现和开发中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.016