3,7-dimethyl-1-(phenylthio)octa-2,6-diene | 31162-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyl-1-(phenylthio)octa-2,6-diene
• 英文别名: (3,7-dimethylocta-2,6-dienylthio)benzene；3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl-phenylsulfid；3,7-Dimethylocta-2,6-dienylsulfanylbenzene
• CAS: 31162-76-2
• 化学式: C₁₆H₂₂S
• 分子量: 246.417
• InChiKey: RLSYOJADJMZUSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-1-(phenylthio)octa-2,6-diene 在 sodium periodate 、 sodium thiophenolate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移形成烯丙基硫化物：由硅控制

  摘要：

  当用酸处理γ-甲硅烷基-β-苯硫醇时，从战略上考虑的甲硅烷基会促进苯硫基的重排，从二次迁移起点到二次迁移末端，以及从二次迁移起点到叔叔末端迁移终点（4）→（6）。使用这种类型的反应，从普通的中间体（11）合成了香叶醇/神经醇（12）和芳樟醇（14）。可以通过适当放置的甲硅烷基在一定程度上控制叔迁移源（17）→（3）的苯硫基迁移，但更容易实现甲硅烷基和苯硫基的直接β-消除（17）→ （18）。

  DOI：

  10.1039/p19810000256
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,7-dimethyl-1-(phenylthio)octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移形成烯丙基硫化物：由硅控制

  摘要：

  当用酸处理γ-甲硅烷基-β-苯硫醇时，从战略上考虑的甲硅烷基会促进苯硫基的重排，从二次迁移起点到二次迁移末端，以及从二次迁移起点到叔叔末端迁移终点（4）→（6）。使用这种类型的反应，从普通的中间体（11）合成了香叶醇/神经醇（12）和芳樟醇（14）。可以通过适当放置的甲硅烷基在一定程度上控制叔迁移源（17）→（3）的苯硫基迁移，但更容易实现甲硅烷基和苯硫基的直接β-消除（17）→ （18）。

  DOI：

  10.1039/p19810000256

文献信息

• Chiral (OC)Ru(salen)-catalyzed tandem sulfimidation and [2,3]sigmatropic rearrangement: asymmetric CN bond formation
  作者：Masakazu Murakami、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00603-2

  日期：2002.5

  manner by using (OC)Ru(salen)-catalyzed sulfimidation and the subsequent [2,3]sigmatropic rearrangement: treatment of allyl aryl sulfides with p-toluenesulfonyl azide in the presence of a catalytic amount of (OC)Ru(salen) followed by hydrolysis of the resulting N-allyl-N-arylthio toluenesulfonamides provided N-allyl toluenesulfonamides of high enantiomeric excess.

  通过使用（OC）Ru（salen）催化的亚磺酰亚胺化和随后的[2,3]σ重排：以对甲苯磺酰基叠氮化物处理烯丙基芳基硫化物，以高度对映选择性的方式实现了不对称CN键的形成。催化量的（OC）Ru（salen），然后将所得的N-烯丙基-N-芳硫基甲苯磺酰胺水解，提供了对映体过量很高的N-烯丙基甲苯磺酰胺。
• Highly Selective Sulfoxidation of Allylic and Vinylic Sulfides by Hydrogen Peroxide Using a Flavin as Catalyst
  作者：Auri A. Lindén、Lars Krüger、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo034273z

  日期：2003.7.1

  sulfone was detected). No epoxidation of double bonds or interference with other functional groups was observed under the reaction conditions. The general applicability was demonstrated by the selective oxidation of various allylic and vinylic sulfides having different electronic properties. A number of functionalities including hydroxy, acetoxy, amino, silyloxy, and formyl groups are tolerated under these

  使用黄素1作为氧化催化剂，过氧化氢作为末端氧化剂，已开发出烯丙基和乙烯基硫化物高度化学选择性氧化为相应的亚砜的方法。即使使用过量的氧化剂，也可以以高选择性的方式以良好的产率至优异的产率形成亚砜。砜的形成被完全抑制到<0.5％（在一种情况下，检测到1.5％的砜）。在反应条件下未观察到双键的环氧化或与其他官能团的干扰。通过对具有不同电子特性的各种烯丙基和乙烯基硫化物进行选择性氧化，证明了其普遍适用性。在这些温和的反应条件下，可以耐受许多官能团，包括羟基，乙酰氧基，氨基，甲硅烷基氧基和甲酰基。
• [EN] USE OF ANTROQIONONOL FOR TREATING OBESITY, AND PROCESS FOR PREPARATION OF ANTROQUINONOL<br/>[FR] UTILISATION D'ANTROQUINONOL POUR LE TRAITEMENT DE L'OBÉSITÉ ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANTROQUINONOL
  申请人：WENG CHING-FENG

  公开号：WO2016037566A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Provided is the use of antroquinonol for manufacturing a composition or medicament for treating obesity. In addition, new processes for the total synthesis of antroquinonol and new compounds produced during the processes are disclosed.

  提供了一种使用antroquinonol制造用于治疗肥胖的组合物或药物的方法。此外，还公开了antroquinonol的全合成新工艺以及在该过程中产生的新化合物。
• Total Synthesis of the Cytotoxic Marine Triterpenoid Isodehydrothyrsiferol Reveals Partial Enantiodivergency in the Thyrsiferol Family of Natural Products
  作者：Akihiro Hoshino、Haruka Nakai、Miyako Morino、Keisuke Nishikawa、Takeshi Kodama、Kento Nishikibe、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1002/anie.201611829

  日期：2017.3.6

  enantiodivergence was uncovered as a new phenomenon in the biosynthesis of natural products. In nature, chiral natural products are usually produced in optically active form, but both enantiomers sometimes arise in different genera and/or species or in a single species. Here we show through enantioselective total synthesis that the natural product isodehydrothyrsiferol shows partial enantiodivergency in that

  最近，对映异构现象被发现为天然产物生物合成中的新现象。在自然界中，手性天然产物通常以旋光活性形式生产，但是两种对映异构体有时会以不同的属和/或物种或单个物种出现。在这里，我们通过对映选择性全合成显示，天然产物异十二氢甲状腺甾醇显示出部分对映异构性，因为九个或十个不对称中心中的六个与海洋角鲨烯衍生的三萜类甲状腺甾醇家族的其他成员的对映异构。此外，从同一生产商红藻Laurencia viridis中分离出了显示部分对映异构性的异去氢甲状腺甾醇和脱氢甲状腺甾醇。。这些结果表明，即使在源自单一物种的天然产物之间也可以形成部分对映体发散。
• Convenient synthesis of allenyl sulphides; application to the synthesis of αβ-unsaturated ketones
  作者：Richard C. Cookson、Philip J. Parsons

  DOI：10.1039/c39780000822

  日期：——

  P2S5 in methylene chloride containing pyridine reduces allenyl phenyl sulphoxides to sulphides; the difficult hydrolysis of the latter is eased by the introduction of a methoxy group into the benzene ring and this method then becomes a practicable synthesis of αβ-unsaturated ketones.

  含吡啶的二氯甲烷中的P 2 S 5将烯丙基苯基亚砜还原为硫化物；后者的水解难以通过引入甲氧基的成苯环缓和，则此方法变得α的切实可行合成β不饱和酮。