1-乙氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 | 31469-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-乙氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯
• 中文别名: 1-乙氧基-2-甲基-1-丙烯氧基三甲基硅烷；一片灵；1-甲氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)丙烯；威乐治；安乐士；甲苯咪唑；二苯酮咪唑胺酯；1-甲氧基-1-(三甲基硅氧基)-2-甲基-1-丙烯；驱虫康；苯甲酰咪胺甲酯
• 英文名称: 1-ethoxy-1-((trimethylsilyl)oxy)-2-methylpropene
• 英文别名: ((1-ethoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane；1-ethoxy-1-trimethylsiloxy-2-methylpropene；1-Ethoxy-2-methyl-1-(trimethylsiloxy)-1-propene；(1-ethoxy-2-methylprop-1-enoxy)-trimethylsilane
• CAS: 31469-16-6
• 化学式: C₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 188.342
• InChiKey: ALADLYHTLGGECZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 在 lithium perchlorate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-甲基-2-(三甲基甲硅烷基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂二乙醚/三氟甲磺酸甲酯催化硅在甲硅烷基乙烯酮（硫代）缩醛中从氧到碳的转移

  摘要：

  在温和条件下，LPDE/三氟甲磺酸甲酯催化三甲基甲硅烷基从氧迁移到甲硅烷基乙烯酮缩醛中的 α-碳（逆 [1,3]-布鲁克重排）。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.226
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 异丁酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-乙氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mycalamide B

  摘要：

  Mycalamide B是一种有效的抗肿瘤剂，采用廉价且易得的起始材料合成：乙酸乙酯、异丁酸乙酯、4-氯丁醛和4-氯丁酰氯。通过与五氧化磷诱导的硅氧亚环烷反应，合成了三氧双环[4.4.0]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1803
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-allylidene-1,1-diphenylethanamine 在 titanium(IV) isopropylate 、 1-乙氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(1,1-Diphenylethylamino)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-亚芳基亚胺的合成及其在乙烯酮甲硅烷基（硫代）缩醛和三甲基甲硅烷基氰化物的双亲核加成中的用途。

  摘要：

  由丙烯醛和二苯乙基或三苯甲基胺在Ti（OEt）4存在下制备N-亚烷基胺1a，b。各种烯酮甲硅烷基（硫代）缩醛和三甲基甲硅烷基氰化物向这些亚胺的双亲核加成反应有效进行，用TFA处理后得到高谷氨酸衍生物3和戊内酰胺5。

  DOI：

  10.1021/ol8014539

文献信息

• Recent Advances in Electrophilic CF3-Transfer Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Iris Kieltsch、Patrick Eisenberger、Kyrill Stanek、Antonio Togni

  DOI：10.2533/chimia.2008.260

  日期：——

  The development of new methodologies for an efficient introduction of CF3 groups into complex molecules constitutes one of the most challenging tasks of modern organic chemistry. Recently, we reported the access to a new class of electrophilic CF3-transfer reagents based on hypervalent iodine. The versatile application of these reagents to C-centred nucleophiles, such as ?-keto esters, silyl enol ethers and ?-nitro esters, as well as to thiols and primary and secondary phosphines is described. Experiments with phenols afforded corresponding trifluomethylethers in very low yields.

  新方法学的发展，有效地将三氟甲基基团引入复杂分子中，构成了现代有机化学中最具挑战性的任务之一。最近，我们报道了一种基于高价碘的新型亲电性三氟甲基转移试剂的获取。描述了这些试剂对碳中心亲核试剂（如α-酮酸酯、硅烯醇醚和α-硝基酯）以及对硫醇和一、二级膦的多功能应用。与酚的实验得到了相应的三氟甲基醚，但收率非常低。
• Single-Pass Reaction Column System with Super Brønsted Acid-loaded Resin
  作者：Hisashi Yamamoto、Kazuaki Ishihara、Aiko Hasegawa

  DOI：10.1055/s-2002-32964

  日期：——

  Various acid-promoted reactions gave the desired products in high yields by passing a solution of reactants through a reaction column packed with polystyrene-bound super Brønsted acid (1) just once. Polar and nonpolar organic solvent-swellable 1 is much superior to Nafion® SAC-13 (2) as a Brønsted acid-loaded resin packed in the column.

  多种酸催化的反应只需将反应物溶液通过装填有聚苯乙烯结合的超强布朗斯台德酸（1）的反应柱一次，即可高产率地得到所需产物。极性和非极性有机溶剂可溶胀的（1）相较于填充在柱中的磺化聚合物Nafion® SAC-13（2）作为载有布朗斯台德酸的树脂，性能优越得多。
• Asymmetric Desymmetrization of 2-Substituted 1,3-Propanediols by Using Oxazaborolidinone-Mediated Enantioselective Ring-Cleavage of Prochiral Acetal Derivatives
  作者：Toshiro Harada、Keiko Imai、Akira Oku

  DOI：10.1055/s-2002-31928

  日期：——

  Nonenzymatic desymmetrization of 2-substituted 1,3-propanediols leading to the enantiomerically enriched 3-benzyloxy-1-propanols was achieved by using oxazaborolidinone-mediated enantioselective ring-cleavage reaction of the dioxane acetal derivatives.

  通过使用恶唑硼烷酮介导的二恶烷缩醛衍生物的对映选择性环裂解反应，实现了 2-取代 1,3-丙二醇的非酶促去对称化，导致对映体富集的 3-苄氧基-1-丙醇。
• Stereoselective Synthesis of the Monomeric Unit of SCH 351448
  作者：J. René Backes、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.200600106

  日期：2006.6

  The monomeric unit of the macrodiolide SCH 351448 has been synthesized from three building blocks. Strategic disconnections were chosen between C21–C22 (Wittig) and C10–C11 (stereoselective aldol). The cis configuration of both 2,6-disubstituted tetrahydropyran rings was established by a stereoselective cationic reduction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  大二内酯 SCH 351448 的单体单元由三个结构单元合成。在 C21-C22（Wittig）和 C10-C11（立体选择性醛醇）之间选择了战略断开。两个 2,6-二取代四氢吡喃环的顺式构型是通过立体选择性阳离子还原建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。