(5R)-5-hydroxy-3-oxohexadecanoic acid methyl ester | 905910-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-5-hydroxy-3-oxohexadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5R)-5-hydroxy-3-oxohexadecanoate
• CAS: 905910-44-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: GSQMMLYYCPLEFW-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-hydroxy-3-oxohexadecanoic acid methyl ester 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (αR,αR)-2,2'-bis(α-N,N-dimethylaminophenylmethyl)-(S,S)-1,1'-bis[di(3,5-dimethyl-4-ethoxyphenyl)phosphino]ferrocene 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -10.0~100.0 ℃ 、3.25 MPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  一种制备奥利司他的中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及奥利司他制备技术领域，尤其涉及一种制备奥利司他的中间体的制备方法。在所述制备过程中，利用Knoevenagel缩合反应制备出具有式3所示结构化合物，该反应收率高，原料廉价易得，原子经济性高，大大降低了正己基片段的引入成本，同时具有较高的手性选择性(ee值能够达到99.5％)；利用Noyori不对称氢化反应高选择性的一步反应引入两个手性中心，大大提高了反应效率，降低了反应成本；同时对羟基保护试剂中的羟基保护基没有特殊的要求，大大降低了生产成本和工艺难度。

  公开号：

  CN114560887A
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 lithium chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以55%的产率得到(5R)-5-hydroxy-3-oxohexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Achiral additives dramatically enhance enantioselectivities in the BINOL–Ti(IV) complex catalyzed aldol condensations of aldehydes with Chan’s diene

  摘要：

  Achiral additives can dramatically enhance the enantioselectivities in the BINOL-Ti(IV) complex catalyzed aldol condensations of aldehydes with Chan's diene. The best results were obtained by using 2.0 equiv of LiCl with respect to (S)-BINOL/Ti(Oi-Pr)(4) as the additive. In the presence of 4.0 mol % of LiCl and 2.0 mol % of BINOL/Ti(Oi-Pr)(4), all aldehydes tested gave delta-hydroxy-beta-ketoesters as almost pure single enantiomers. Moreover, the present catalyst system was highly effective on reducing the catalyst loadings to 0.1 mol %. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.008

文献信息

• Achiral additives dramatically enhance enantioselectivities in the BINOL–Ti(IV) complex catalyzed aldol condensations of aldehydes with Chan’s diene
  作者：Qinyao Xu、Jianghui Yu、Fengyan Han、Juan Hu、Weiping Chen、Liping Yang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.008

  日期：2010.2

  Achiral additives can dramatically enhance the enantioselectivities in the BINOL-Ti(IV) complex catalyzed aldol condensations of aldehydes with Chan's diene. The best results were obtained by using 2.0 equiv of LiCl with respect to (S)-BINOL/Ti(Oi-Pr)(4) as the additive. In the presence of 4.0 mol % of LiCl and 2.0 mol % of BINOL/Ti(Oi-Pr)(4), all aldehydes tested gave delta-hydroxy-beta-ketoesters as almost pure single enantiomers. Moreover, the present catalyst system was highly effective on reducing the catalyst loadings to 0.1 mol %. Published by Elsevier Ltd.
• 一种制备奥利司他的中间体的制备方法
  申请人：安徽美致诚药业有限公司

  公开号：CN114560887A

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明涉及奥利司他制备技术领域，尤其涉及一种制备奥利司他的中间体的制备方法。在所述制备过程中，利用Knoevenagel缩合反应制备出具有式3所示结构化合物，该反应收率高，原料廉价易得，原子经济性高，大大降低了正己基片段的引入成本，同时具有较高的手性选择性(ee值能够达到99.5％)；利用Noyori不对称氢化反应高选择性的一步反应引入两个手性中心，大大提高了反应效率，降低了反应成本；同时对羟基保护试剂中的羟基保护基没有特殊的要求，大大降低了生产成本和工艺难度。