(5α)-eupha-8,24-dien-3α-ol | 79-63-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α)-eupha-8,24-dien-3α-ol
• 英文别名: eupho lanosta-8,24-dien-3β-ol；TIRUCALLOL；5α-tirucalla-8,24-dien-3α-ol；5.α.-Eupha-8,24-dien-3.β.-ol；lanosterol；euphol；(5α)-tirucalla-8,24-dien-3β-ol；(10S)-3c-Hydroxy-4.4.10r.13t.14c-pentamethyl-17t-((R)-1.5-dimethyl-hexen-(4)-yl)-(5tH)-Δ⁸-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Hydroxy-4.4.10.13.14-pentamethyl-17α-((R)-1.5-dimethyl-hexen-(4)-yl)-5α.13α.14β-gonen-(8)；4.4.14-Trimethyl-5α.13α.14β.17βH.20β_FH-cholestadien-(8.24)-ol-(3β)；13α.14β.17βH.20β_FH-Lanostadien-(8.24)-ol-(3β)；4.4.14-Trimethyl-5α.13α.14β.17βH-cholestadien-(8.24)-ol-(3β)
• CAS: 79-63-0；514-46-5；514-47-6；13879-06-6；19044-12-3；76582-59-7；82570-26-1；84924-98-1；107596-76-9；110269-67-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: CAHGCLMLTWQZNJ-PVBIHTNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  133～134.5
• 溶解度：
  丙酮：可溶；二甲基亚砜：10mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  OE3360000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

来源：表大戟二烯醇提取自大戟科植物甘遂（Euphorbia kansui T. N. Liou ex T. P. Wang）的干燥块根。

用途：表大戟二烯醇是一种白色结晶粉末状物质，主要用于含量测定。

生物活性：Tirucallol 是一种从 Euphorbia lacteal 乳胶中分离得到的四环三萜。它具有局部消炎作用，并能抑制小鼠模型中的耳部水肿，同时还能抑制脂多糖刺激的巨噬细胞中亚硝酸盐的产生。

化学性质：表大戟二烯醇为白色结晶粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α)-eupha-8,24-dien-3α-ol 在 chromium(VI) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 euphen-(8)-one-(3)
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。141。紫杉醇与隐甾醇的比较

  摘要：

  1.从二元不饱和醇Euphol（C 30 H 50 O）开始，生产了以前未知的四环，单元不饱和烃Eupen（C 30 H 52）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320532
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 Lanosterol, 24-bromo- 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (5α)-eupha-8,24-dien-3α-ol 、 二氢庚醇
  参考文献：
  名称：

  Vilkas, Annales de Chimie (Cachan, France), 1951, vol. <12> 6, p. 325,333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chakrabarty, Kakoli; Chawla, Mahindra H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 11, p. 1165 - 1166
  作者：Chakrabarty, Kakoli、Chawla, Mahindra H.

  DOI：——

  日期：——
• 538. The Euphorbia resins. Part II. The isolation of taraxasterol and a new triterpene, tirucallol, from E. tirucalli
  作者：Dennis W. Haines、Frank L. Warren

  DOI：10.1039/jr9490002554

  日期：——
• 65. The isolation of euphol and α-euphorbol from euphorbium
  作者：G. T. Newbold、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9440000249

  日期：——
• Gonzalez; Calero, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1949, vol. <B> 45, p. 269,276, 280
  作者：Gonzalez、Calero

  DOI：——

  日期：——
• Vilkas; Dupont; Dulou, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 813,816
  作者：Vilkas、Dupont、Dulou

  DOI：——

  日期：——