Cbz-L-叔亮氨酸 | 62965-10-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Cbz-L-叔亮氨酸
• 中文别名: N-苄氧基羰基-L-tert-亮氨酸；N-苄氧基羰基-L-叔-亮氨酸；N-苄氧羰基-L-叔亮氨酸；N-CBZ-L-叔亮氨酸
• 英文名称: (S)-N-carbobenzoxy-tert-butylleucine
• 英文别名: (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoic acid；Cbz-L-tert-leucine；(2S)-3,3-dimethyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 62965-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: NSVNKQLSGGKNKB-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂。

制备方法与用途

N-苄氧羰基-叔亮氨酸是一种亮氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-叔亮氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到Cbz-tBu-Gly-NH₂
  参考文献：
  名称：

  广泛中和合成大麻素疫苗

  摘要：

  合成大麻素 (SC) 是构成主要公共卫生风险的精神活性物质的重要组成部分。由于 SCs 种类繁多，主动免疫产生的广泛中和抗体提供了一种有趣的途径来对抗大麻素使用障碍。在这里，我们探讨了针对两类 SCs 的抗体亲和力和交叉反应性的半抗原设计。在筛选的 10 个半抗原中，3 个疫苗组显示亚微摩尔 IC 50，每个针对我们的 22 种药物中的 5-6 种化合物。此外，当通过电子烟或腹腔注射给药时，SCs 被成功隔离，这在动物模型中通过观察运动、体温和药代动力学得到证实。我们还发现了通过混合疫苗方法同时减弱两种药物类别的协同效应。总的来说，我们的研究为开发针对 SCs 的疫苗提供了全面的基础。

  DOI：

  10.1021/jacsau.0c00057
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,3-二甲基丁酰胺 在 amidase-substance from pig's kidney 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 Cbz-L-叔亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Izumiya et al., Journal of Biological Chemistry, 1953, vol. 205, p. 221,229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARM

  公开号：WO2004101537A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds formula (IA) or (IB); wherein W represents HO(C=0)-, HONH(C=0)- or H(C=O)N(OH)-; X represents -O- or -S-; and R1, R2, and R3 are as defined in the description and claims, are inhibitors of matrix metalloproteinases, in particular MMP9 and/or MMP12.

  化合物的结构式（IA）或（IB）；其中，W代表HO(C=0)-，HONH(C=0)-或H(C=0)N(OH)-；X代表-O-或-S-；而R1、R2和R3如描述和权利要求中所定义的，是基质金属蛋白酶，特别是MMP9和/或MMP12的抑制剂。
• IAP ANTAGONISTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160376307A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  披露了调节凋亡抑制因子（IAPs）活性的化合物，包含该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增生性疾病和凋亡失调疾病，如癌症的方法。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013018929A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention provides a novel compound having a superior activity as an ERR-α modulator and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of ERR-α associated diseases. The present invention relates to a compound represented by the formula (1) wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型的化合物，作为一种ERR-α调节剂具有优越的活性，并可作为预防或治疗与ERR-α相关疾病的药物。本发明涉及一种由公式(1)表示的化合物，其中每个符号如说明书中所定义，或其盐。
• Enantioselective conjugate addition to cyclic enones with scalemic lithium organo(amido)cuprates, Part IV. Relationship between ligand structure and enantioselectivity
  作者：Bryant E. Rossiter、Masakatsu Eguchi、Guobin Miao、Nicole M. Swingle、Amelia E. Hernández、Denise Vickers、Ezdan Fluckiger、R. Greg Patterson、K. Vásavi Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86278-5

  日期：1993.1

  Scalemic lithium amides derived from primary and secondary amines react with organocopper compounds in ether or dimethyl sulfide to form lithium organo(amido)cuprates capable of enantioselective conjugate addition to 2-cycloalkenones. The most successful heterocuprate, in which the chiral ligand is (S)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine, (S)-MAPP, 13, reacts with cyclic enones to form products

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。
• Synthesis of Novel Baicalein Amino Acid Derivatives and Biological Evaluation as Neuroprotective Agents
  作者：Xiaohui Jia、Menglu Jia、Yuqin Yang、Di Wang、Fei Zhou、Wenxi Zhang、Xuemei Huang、Wenbo Guo、Desheng Cai、Hongshan Chen、Jinchai Qi、Shuqi Zhou、Haomiao Ren、Bing Xu、Tao Ma、Penglong Wang、Haimin Lei

  DOI：10.3390/molecules24203647

  日期：——

  potent neuroprotection than baicalein, and were equivalent to the positive drug edaravin. They showed no obvious cytotoxicity on normal H9C2 cells. Notably, the most active compound 8 displayed the highest protective effect (50% effective concentration (EC50) = 4.31 μM) against tert-butyl, hydroperoxide-induced, SH-SY5Y neurotoxicity cells, which was much better than the baicalein (EC50 = 24.77 μM) and edaravin

  黄芩素是中药黄芩（Scutellaria altissima L.）中著名的有效成分，已被证明具有有效的神经保护和抗血小板聚集作用，且副作用很少。同时，最近的研究表明，将氨基酸引入黄芩素可以提高其神经保护活性。在本研究中，设计、合成并筛选了一系列新的黄芩素氨基酸衍生物对叔丁基、氢过氧化物诱导的 SH-SY5Y 神经毒性细胞的神经保护作用以及标准甲基噻唑四唑对正常 H9C2 细胞系的毒性(MTT) 测定。此外，所有新合成的化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和高分辨率质谱 (HR-MS) 进行表征。结果表明，大多数化合物提供比黄芩素更有效的神经保护作用，与阳性药物依达拉韦相当。它们对正常的 H9C2 细胞没有表现出明显的细胞毒性。值得注意的是，活性最强的化合物 8 对叔丁基、氢过氧化物诱导的 SH-SY5Y 神经毒性细胞显示出最高的保护作用（50% 有效浓度 (EC50) = 4.31