2-氨基-3,3-二甲基丁酰胺 | 113582-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3,3-二甲基丁酰胺
• 英文名称: DL-tert-leucine amide
• 英文别名: (±)-2-amino-3,3-dimethylbutanamide；tert-leucinamide；tert-leucine amide；(+/-)-2-amino-3,3-dimethyl-butyric acid amide；(+/-)-2-Amino-3,3-dimethyl-buttersaeure-amid；(S)-2-amino-3.3-dimethylbutane amide；Butanamide, 2-amino-3,3-dimethyl-；2-amino-3,3-dimethylbutanamide
• CAS: 113582-42-6
• 化学式: C₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD14625456
• 分子量: 130.19
• InChiKey: QCVCCWSPZIUXEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,3-二甲基丁酰胺 在 amidase-substance from pig's kidney 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 Cbz-L-叔亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Izumiya et al., Journal of Biological Chemistry, 1953, vol. 205, p. 221,229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3,3-dimethylbutanenitrile 在 丙酮 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氨基-3,3-二甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Strecker等人的系统，XII：催化水合分子内的醛类α-氨基腈的催化醛

  摘要：

  α-氨基丙腈的碱性水合在乙醛（通过α-氨基丙腈的分解形成）中或在介质中添加的不同醛中都是一级的。速率确定步骤涉及快速的预平衡，其中将催化剂添加至底物，然后使氨基醇中间体中间体环化。氨基醇（PK的解离平衡阿由假一级kinetical依存度达到上OH⋍14）-环化是通过亲核试剂醇化相对于腈的位置促进了值k CYCL = 10个3小号-1为异丁催化表明，在此过程中，醇盐为10 8与OH一样好的亲核试剂-羰基上的取代基对氨醇的稳定性有很大影响，并且环化似乎在腈基的α取代基与反应位点之间受空间位阻的影响。在氨基酸的益生元合成中非常重要，并暗示了醛的重要作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88025-2

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US20180072743A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of chemokine receptor activity.

  披露的内容包括但不限于，用于调节趋化因子受体活性的化合物及其使用方法。
• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018218190A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及它们作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• [EN] PYRIDINE-2-AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS<br/>[FR] PYRIDINE-2-AMIDES UTILES COMME AGONISTES DE CB2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086805A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) is a CB2 agonist and can be used as an active ingredient in a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R4的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）是一种CB2激动剂，可用作药物的活性成分。
• Dynamic Kinetic Resolution of α-Aminonitriles to Form Chiral α-Amino Acids
  作者：Kazuyuki Yasukawa、Ryuji Hasemi、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1002/adsc.201100360

  日期：2011.9

  (R)‐α‐aminobutyric acid whose optical purity was more than 99%. (S)‐α‐Aminobutyric acid was also synthesized from α‐aminobutyronitrile by NHase, ACL racemase and L‐amino acid amidase from Brevundimonas diminuta TPU 5720. In a similar manner, other (R)‐ or (S)‐α‐amino acids with more than 97.5% ee could be synthesized from the corresponding α‐aminonitriles. This is the first report on the dynamic kinetic resolution

  我们已经成功地从外消旋α-氨基丁腈酶促合成（R）-α-氨基丁酸。这已经通过使用从非立体选择性的腈水合酶（腈水合酶）的证明混浊红球菌71D，d从-aminopeptidase人苍白杆菌C1-38和从α氨基ε己内酰胺（ACL）消旋酶无色杆菌obae。外消旋的α-氨基丁腈在30°C的6小时内完全转化为（R）-α-氨基丁酸，其光学纯度超过99％。（S）-α-氨基丁酸还可以通过短小Brevundimonas diminuta的NHase，ACL消旋酶和L-氨基酸酰胺酶由α-氨基丁腈合成TPU5720。以类似的方式，可以从相应的α-氨基腈合成ee大于97.5％的其他（R）-或（S）-α-氨基酸。这是关于α-氨基腈形成手性α-氨基酸的动态动力学拆分（DKR）的第一份报告。该DKR中的关键酶是非立体选择性NHase，它是从土壤样品中新筛选出来的，并已克隆了其基因。
• The Strecker reaction coupled to Viedma ripening: a simple route to highly hindered enantiomerically pure amino acids
  作者：Iaroslav Baglai、Michel Leeman、Klaus Wurst、Bernard Kaptein、Richard M. Kellogg、Willem L. Noorduin

  DOI：10.1039/c8cc06658b

  日期：——

  The Strecker reaction is broadly used for the preparation of α-amino acids. However, control of enantioselectivity remains challenging. We here couple the Strecker reaction to Viedma ripening for the absolute asymmetric synthesis of highly sterically hindered α-amino acids. As proof-of-principle, the enantiomerically pure α-amino acids tert-leucine and α-(1-adamantyl)glycine were obtained.

  Strecker反应被广泛用于制备α-氨基酸。然而，对映选择性的控制仍然具有挑战性。我们在这里将Strecker反应与Viedma熟化结合在一起，以实现高度位阻的α-氨基酸的绝对不对称合成。作为原理证明，获得对映体纯的α-氨基酸叔亮氨酸和α-（1-金刚烷基）甘氨酸。