methyl (benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosid)uronate | 71200-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (3aR,4S,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 71200-16-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: JUXLXTPHJRBFMT-AQDIXCGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosid)uronate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-(benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homogalacturonan Fragments

  摘要：

  Glycosylation of the D-galacturonic acid ester derivatives 15 and 17, which are prepared directly from D-galacturonic acid, with the thioglycosides 28 and 32, derived from the same sugar, provides alpha(1-->4)-linked dimers. The formation of the glycosidic linkage between the galacturonic acid moieties is best achieved by iodonium di-sym-collidine perchlorate promotion. Thus, the 4'-O-p-methoxybenzyl dimer 38 can be obtained in 64% yield. Partial deprotection of the 4'-O-position provided the glycosyl acceptor 36, which was coupled with the donor 32 to yield the alpha(1 "-->4')-linked trimer 39 (48%). Approximately 8% of the beta(1 "-->4')-coupled isomer was observed in the C-13 NMR spectrum of the reaction mixture.

  DOI：

  10.1080/07328300008544125
• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 methyl (benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  d-半乳糖衍生的d-半乳糖醛酸衍生物适合作为糖基受体

  摘要：

  摘要将烯丙基（1a）和苄基（1b）β-d-吡喃半乳糖苷转化为甲基[烯丙基（和苄基）2- O-乙酰基-3,4- O-异亚丙基-β-d-吡喃半乳糖苷]尿酸酯（（6a和6b）通过三个不同的路线。通过琼斯氧化适当保护的前体引入羧基并直接酯化。研究了6-O-三苯甲基-，6-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-和6-O-（2-甲氧基丙烷-2-基）衍生物的化学行为。所获得的总产率受所用保护基的强烈影响，特别是它们在酸性溶液中的稳定性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84026-q

文献信息

• STEFFAN, WOLFRAM;VOGEL, CHRISTIAN;KRISTEN, HELMUT, CARBOHYDR. RES., 204,(1990) C. 109-120
  作者：STEFFAN, WOLFRAM、VOGEL, CHRISTIAN、KRISTEN, HELMUT

  DOI：——

  日期：——