benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-4-O-sulfoxy-6-deoxy-6-[1,4-dideoxy-2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-episulfoniumylidene-D-arabinitol]-β-D-galactopyranoside inner salt | 913534-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-4-O-sulfoxy-6-deoxy-6-[1,4-dideoxy-2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-episulfoniumylidene-D-arabinitol]-β-D-galactopyranoside inner salt
• CAS: 913534-80-2
• 化学式: C₄₈H₆₀O₁₆S₂
• 分子量: 957.127
• InChiKey: RQEFLDISDSQSBF-VUUWTGQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  177.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-4-O-sulfoxy-6-deoxy-6-[1,4-dideoxy-2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-episulfoniumylidene-D-arabinitol]-β-D-galactopyranoside inner salt 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-[[(2S,3R,4R,5S)-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-(sulfooxy)hexyl]episulfoniumylidene]-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的葡萄糖苷酶抑制剂Salacinol的链扩展硒，硫和氮类似物的新合成途径及其对重组人Maltase葡糖淀粉酶的抑制活性

  摘要：

  天然存在的葡糖苷酶抑制剂salacinol的六种杂类似物（X = S，Se，NH），含有多羟基化的6碳原子的无环链，是用不同的糖苷酶进行结构活性研究的。目标两性离子化合物是由PMB保护的1,4-脱水-4-硒代的亲核攻击的方法合成，1,4-脱水-4-硫代，和1,4-脱水-4-亚氨基d -阿拉伯糖醇在1,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子上。这些1,3-环硫酸盐衍生自d-葡萄糖和d-半乳糖，并且明显地，它们利用丁烷二缩醛作为反式的保护基。2,3-赤道位置。与先前使用不同保护基进行的尝试不同，偶联产物的脱保护进行得很顺利，并在立体生成中心获得了具有不同立体化学的目标硒，sulf和硫酸铵。四种新的杂取代化合物（X = Se，NH）抑制了重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶（MGA），后者是与小肠中葡萄糖寡糖分解有关的关键肠酶之一。这两种硒衍生物各自的K i值为0.10μM，这是两性离子糖苷酶抑制剂这一一般系列中迄

  DOI：

  10.1021/jo071045m
• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 ruthenium trichloride 吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-4-O-sulfoxy-6-deoxy-6-[1,4-dideoxy-2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-episulfoniumylidene-D-arabinitol]-β-D-galactopyranoside inner salt
  参考文献：
  名称：

  天然存在的葡萄糖苷酶抑制剂Salacinol的链扩展硒，硫和氮类似物的新合成途径及其对重组人Maltase葡糖淀粉酶的抑制活性

  摘要：

  天然存在的葡糖苷酶抑制剂salacinol的六种杂类似物（X = S，Se，NH），含有多羟基化的6碳原子的无环链，是用不同的糖苷酶进行结构活性研究的。目标两性离子化合物是由PMB保护的1,4-脱水-4-硒代的亲核攻击的方法合成，1,4-脱水-4-硫代，和1,4-脱水-4-亚氨基d -阿拉伯糖醇在1,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子上。这些1,3-环硫酸盐衍生自d-葡萄糖和d-半乳糖，并且明显地，它们利用丁烷二缩醛作为反式的保护基。2,3-赤道位置。与先前使用不同保护基进行的尝试不同，偶联产物的脱保护进行得很顺利，并在立体生成中心获得了具有不同立体化学的目标硒，sulf和硫酸铵。四种新的杂取代化合物（X = Se，NH）抑制了重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶（MGA），后者是与小肠中葡萄糖寡糖分解有关的关键肠酶之一。这两种硒衍生物各自的K i值为0.10μM，这是两性离子糖苷酶抑制剂这一一般系列中迄

  DOI：

  10.1021/jo071045m