N-(tert-Butoxycarbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-threonine methyl ester | 159846-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-Butoxycarbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-threonine methyl ester
• 英文别名: (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester；methyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 159846-15-8
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₅Si
• 分子量: 471.669
• InChiKey: OMVHHRWXURARSK-KNQAVFIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-Butoxycarbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-threonine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 phosphorus pentoxide 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(1R,2R)-1-((R)-3-Benzyl-2,5-dioxo-oxazolidin-4-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  From (S)-α-amino β-hydroxyacids to (R)-α,β-diamino-γ-hydroxyacid N-carboxyanhydrides via β-lactams

  摘要：

  A new synthesis of alpha,beta-diamino-gamma-hydroxyacids through optically pure non-naturally available amino acid-derived N-carboxyanhydrides (NCAs) is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77016-x
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(tert-Butoxycarbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S) 3-amino-4-mercapto-2-butanol, a threonine analogue for covalent inhibition of sortases

  摘要：

  L-Threonine 2 was converted in seven steps into the protected aminomercaptoalcohol 8, a threonine mimic. This compound 8 was coupled to various oligopeptides to produce two different tetrapeptide analogues, for example, 11 and 17, which were shown to inhibit the Sortase enzymes (SrtA and SrtB) via covalent attachment of the thiol groups of 11 and 17 to the catalytically active cysteine residue of the Sortase enzymes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.073
• 作为试剂：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,4-二氢-1-苯基萘 在 diethylzinc 、 N-(tert-Butoxycarbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-threonine methyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以42%的产率得到7b-Phenyl-1,1a,2,3-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION
  [FR] CYCLOPROPANATION ASYMETRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005033050A3

文献信息

• MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Selcia Ltd.

  公开号：US20140030221A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供了I式化合物及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染具有有用性。
• Macrocyclic inhibitors of flaviviridae viruses
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US09145441B2

  公开（公告）日：2015-09-29

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  所提供的是I式化合物及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• Chelation- and Non-chelation-Controlled Addition of 2-(Trimethylsilyl)thiazole to .alpha.-Amino Aldehydes: Stereoselective Synthesis of the .beta.-Amino-.alpha.-hydroxy Aldehyde Intermediate for the Preparation of the Human Immunodeficiency Virus Proteinase Inhibitor Ro 31-8959
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone、Pedro Merino

  DOI：10.1021/jo00129a057

  日期：1995.12
• Synthesis of (2R,3S) 3-amino-4-mercapto-2-butanol, a threonine analogue for covalent inhibition of sortases
  作者：Michael E. Jung、Jeremy J. Clemens、Nuttee Suree、Chu Kong Liew、Rosemarie Pilpa、Dean O. Campbell、Robert T. Clubb

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.073

  日期：2005.11

  L-Threonine 2 was converted in seven steps into the protected aminomercaptoalcohol 8, a threonine mimic. This compound 8 was coupled to various oligopeptides to produce two different tetrapeptide analogues, for example, 11 and 17, which were shown to inhibit the Sortase enzymes (SrtA and SrtB) via covalent attachment of the thiol groups of 11 and 17 to the catalytically active cysteine residue of the Sortase enzymes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• From (S)-α-amino β-hydroxyacids to (R)-α,β-diamino-γ-hydroxyacid N-carboxyanhydrides via β-lactams
  作者：Claudio Palomo、Jesús M. Aizpurua、Francesc Cabré、Carmen Cuevas、Simon Munt、José M. Odriozola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77016-x

  日期：1994.4

  A new synthesis of alpha,beta-diamino-gamma-hydroxyacids through optically pure non-naturally available amino acid-derived N-carboxyanhydrides (NCAs) is described.