2-pyridineaminodiisopropylphosphine | 139230-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridineaminodiisopropylphosphine
• 英文别名: N-di(propan-2-yl)phosphanylpyridin-2-amine
• CAS: 139230-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₉N₂P
• 分子量: 210.259
• InChiKey: ANZXMPRIVFEHAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridineaminodiisopropylphosphine 在 selenium 作用下， 以89%的产率得到N-(2-pyridinyl)amino-diisopropylphosphine selenide
  参考文献：
  名称：

  带有基于2-氨基吡啶的二齿软/硬SN和SeN配体的三配位 和四配位铜（i）配合物†

  摘要：

  EN配体的配位性质 N-（2-吡啶基）氨基-二苯基膦硫化物， N-（2-吡啶基）氨基-二异丙基膦硫化物， N-（2-吡啶基）氨基-二苯基膦硒化物， N-（2-吡啶基）氨基-二异丙基膦硒化物对铜（I）前驱体CuX（X = Br，I），[Cu（IPr）Cl]（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）和[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6的研究。与EN的CuX的配位体治疗导致的类型[铜（κ的三配位复合物的形成2（ê，Ñ） -烯）X]。[铜（IPR）CL]与EN配体，所述的反应，随后卤化抽象与AgSbF 6，得到阳离子三配位络合物[铜（κ 2（小号，Ñ） -烯）（IPR）] +，而反应[铜（CH 3 CN）4 ] +与EN配体的两个当量得到四面体配合物[铜（κ 2（ê，Ñ） -烯）2 ] +。从卤化物去除物[Cu（κ 2（小号，Ñ）-SN）I]与在L = CH的存在下银盐3

  DOI：

  10.1039/c1dt10377f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 氯二异丙基膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67 %的产率得到2-pyridineaminodiisopropylphosphine
  参考文献：
  名称：

  带有 P,N 供体配体的 Pt(II) 配合物作为末端烯烃化学选择性氢化硅烷化、氢甲酰化和硼氢化反应的催化剂

  摘要：

  在本报告中，我们介绍了六种新型中性铂配合物的合成，使用容易获得的 P,N-供体配体，通过简单的两步程序合成。随后，我们研究了它们在末端烯烃加氢元素化中的催化活性，强调了它们在材料和天然产物化学中的多功能用途。在低催化剂负载量下，硅、锗和氢化硼仅以反马尔可夫尼科夫方式有效加成到 CC 键上。此外，我们的底物范围涵盖广泛的脂肪族和芳香族烯烃，其取代基具有不同的电子特性。与许多以前的 Pt 配合物相比，我们的催化系统对其他不饱和官能团（例如羰基和内部 CC 键）表现出卓越的化学选择性。值得注意的是，它还表现出对羟基、烷氧基、甲硅烷基和硫醚部分的显着耐受性。此外，我们还强调了催化剂的性能，展示了其在多个催化循环中保持一致的活性和选择性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115494

文献信息

• Hydrogenation of Carbonyl Derivatives Catalysed by Manganese Complexes Bearing Bidentate Pyridinyl-Phosphine Ligands
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau-Voisine、Téo Chauvin、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Dmitry A. Valyaev、Noël Lugan、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/adsc.201701115

  日期：2018.2.15

  Manganese(I) catalysts incorporating readily available bidentate 2‐aminopyridinyl‐phosphine ligands achieve a high efficiency in the hydrogenation of carbonyl compounds, significantly better than parent ones based on more elaborated and expensive tridentate 2,6‐(diaminopyridinyl)‐diphosphine ligands. The reaction proceeds with low catalyst loading (0.5 mol%) under mild conditions (50 °C) with yields

  结合了易于使用的二齿2-氨基吡啶基-膦配体的锰（I）催化剂在羰基化合物的加氢方面实现了高效率，明显优于基于更精细和昂贵的三齿2,6-（二氨基吡啶基）-二膦基配体的母体。在温和条件下（50°C），反应以低催化剂负载量（0.5 mol％）进行，收率高达96％。
• Synthesis, Structure, Ligand Dynamics, and Catalytic Activity of Cationic [Pd(η³-allyl)(κ²(<i>E,N</i>)-EN-chelate)]⁺(E = P, O, S, Se) Complexes
  作者：Bernhard Bichler、Luis F. Veiros、Özgür Öztopcu、Michael Puchberger、Kurt Mereiter、Kouki Matsubara、Karl A. Kirchner

  DOI：10.1021/om200766y

  日期：2011.11.14

  A series of cationic palladium allyl complexes of the type [Pd(η3-allyl)(κ2(E,N)-EN-chelate)]+ containing several heterodifunctional EN (E = P, O, S, Se) ligands based on N-(2-pyridinyl)aminophosphines and oxo, thio, and seleno derivatives thereof are prepared. These complexes are studied by one- and two-dimensional NMR techniques together with X-ray and DFT calculations. Variable-temperature and phase-sensitive

  一系列所述类型的阳离子钯络合物烯丙基[钯（η的3 -烯丙基）（κ 2（E，N） -烯螯合物）] +含有几个heterodifunctional EN（E = P，O，S，Se）的配位体的基于在N-（2-吡啶基）氨基膦上制备其氧代，硫代和硒代衍生物。通过一维和二维NMR技术以及X射线和DFT计算研究了这些络合物。可变温度和相敏感的1 H，1 H NOESY NMR测量揭示了烯丙基和EN配体的动力学。在钯的情况下，PN络合物η 3至η 1异构化通过打开η发生3-烯丙基选择性地位于相对于磷中心的反式位置，而对于EN（E = O，S，Se）络合物，观察到“明显”的烯丙基旋转，伴随着Pd–E和Pd–N键的断裂。DFT计算表明，两种异构化过程均由溶剂辅助，与NMR数据一致。此外，已经研究了使用新的钯烯丙基络合物作为各种芳基溴化物和芳基硼​​酸的Suzuki-Miyaura偶联催化剂。[将Pd（η 3 -CHPhCHCH
• Synthesis and Characterization of Ni(II) and Pd(II) Complexes Bearing Achiral and Chiral Bidentate Aminophosphine Ligands
  作者：David Benito-Garagorri、Kurt Mereiter、Karl Kirchner

  DOI：10.1135/cccc20070527

  日期：——

  The synthesis of a range of achiral and chiral bidentate aminophosphine ligands and their complexes with nickel(II) and palladium(II) has been investigated. The ligands and the complexes have been characterized by NMR spectroscopy, and X-ray structures of representative compounds have been determined. In addition, DFT calculations have been performed to investigate different geometries of the nickel(II) complexes in the solid state and in solution.

  已经研究了一系列无手性和手性双齿氨基膦配体及其与镍(II)和钯(II)的配合物的合成。这些配体和配合物已通过核磁共振光谱进行表征，并已确定代表性化合物的X射线结构。此外，进行了密度泛函理论计算，以研究固态和溶液中镍(II)配合物的不同几何构型。
• New Iridium Catalysts for the Efficient Alkylation of Anilines by Alcohols under Mild Conditions
  作者：Stefan Michlik、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201001871

  日期：2010.11.22

  eight new iridium complexes containing anionic P,N ligands is described. These complexes have been investigated as catalysts for amine alkylation reactions, resulting in a highly active catalyst for the selective monoalkylation of anilines with primary alcohols, under mild reaction conditions. Nearly quantitative conversion was observed at 70 °C with a catalyst loading as low as 0.05 mol % iridium.

  描述了八种含有阴离子P，N配体的新铱配合物的合成。已经研究了这些络合物作为胺烷基化反应的催化剂，从而在温和的反应条件下产生了一种高活性的催化剂，用于苯胺与伯醇的选择性单烷基化。在70℃下观察到几乎定量的转化，其中催化剂的负载量低至铱的0.05mol％。
• Nucleophilic Addition Reactions to Allenylidene Complexes of Ruthenium Bearing Hemilabile P,N Ligands: Isolation of the Vinylcarbene Complex [Cp*Ru═CHCH═CPh₂(ⁱPr₂PNHPy)][PF₆]
  作者：Iqbal Hyder、Manuel Jiménez-Tenorio、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1021/om101013j

  日期：2011.2.28

  The complex [Cp*Ru═C═C═CPh2(iPr2PNHPy)][PF6] (2), prepared by reaction of [Cp*Ru(MeCN)(iPr2PNHPy)][PF6] (1) with HC≡CC(OH)Ph2, reacts with primary amines, furnishing the corresponding vinylaminocarbenes, which are better formulated as the azoniabutadienyl derivatives [Cp*RuC(NHR)CH═CPh2}(iPr2PNHPy)][PF6] (R = Cy (6a), Me (6b), CH2C≡CH (6c)). These species result from the nucleophilic attack of the

  复杂的[Cp *Ru═C═C═CPh 2（我镨2 PNHPy）] [PF 6 ]（2）中，由反应制备的[Cp *茹（MeCN中）（我镨2 PNHPy）] [PF 6 ] （1）配有HC≡CC（OH）PH 2，与伯胺，家具相应vinylaminocarbenes，其被配制更好作为azoniabutadienyl衍生物的[Cp *孺C（NHR）CH═CPh发生反应2 }（我镨2 PNHPy ）] [PF 6 ]（R =成分Cy（图6a）中，Me（图6b），CH 2 C≡CH（6C））。这些物质是由于胺在亚烯基配体的Cα原子上的亲核攻击而产生的。在与此变化，反应2与环状仲胺如哌啶，吡咯烷，和吗啉产生了施罗克型vinylcarbene复杂的[Cp *Ru═CHCH═CPh 2（我镨2 PNHPy）] [PF 6 ]（7），这已经通过X射线结构分析得到了明确的表征。此vinylcarbene复杂据