4-benzyl-5-isopropyl-2,6-dimethoxypyrimidine | 225232-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzyl-5-isopropyl-2,6-dimethoxypyrimidine
• 英文别名: 6-benzyl-2,4-dimethoxy-5-isopropylpyrimidine；5-(1-methylethyl)-2,4-dimethoxy-6-(phenylmethyl)pyrimidine；2,4-Dimethoxy-5-(1-methylethyl)-6-(phenylmethyl)pyrimidine；4-benzyl-2,6-dimethoxy-5-propan-2-ylpyrimidine
• CAS: 225232-58-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: MDUZVJNRNJZRTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5-isopropyl-2,6-dimethoxypyrimidine 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(乙氧基甲基)-6-(苯基甲基)-5-丙-2-基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  嘧啶 6-位的区域选择性烷基化和芳基化：5-烷基-6-芳基甲基-2,4-嘧啶二酮的合成

  摘要：

  摘要 5-烷基-2,4,6-三氯嘧啶与各种亲核试剂反应，以高产率得到区域选择性的6-取代嘧啶作为主要产物，将其转化为5-烷基-6-芳甲基-2,4-嘧啶二酮。 MKC-442 的关键中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919908086130
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯-5-异丙基嘧啶 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-benzyl-5-isopropyl-2,6-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶 6-位的区域选择性烷基化和芳基化：5-烷基-6-芳基甲基-2,4-嘧啶二酮的合成

  摘要：

  摘要 5-烷基-2,4,6-三氯嘧啶与各种亲核试剂反应，以高产率得到区域选择性的6-取代嘧啶作为主要产物，将其转化为5-烷基-6-芳甲基-2,4-嘧啶二酮。 MKC-442 的关键中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919908086130
• 作为试剂：
  描述：

  、 5-isopropyl-6-chloro-2,4-dimethoxypyrimidine 、 、 苄基氯化镁 、 氯化铵 在 镍 氮气 、 氯化铵 、 水 、 silica gel 、 4-benzyl-5-isopropyl-2,6-dimethoxypyrimidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 5.0~150.0 ℃ 、66.66 kPa 条件下， 以to obtain an oily residue (boiling temperature under 5 mbar=140-150° C.) which的产率得到4-benzyl-5-isopropyl-2,6-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing 5-(1-methylethyl)-6-(phenylmethyl)pyrimidine-2,4(1h,3h)-dione

  摘要：

  本发明涉及一种制备5-(1-甲基乙基)-6-(苯甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的方法。

  公开号：

  US06452006B1

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING 5-(1-METHYLETHYL)-6-(PHENYLMETHYL)PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE 5-(1-METHYLETHYL) -6-(PHENYLMETHYL)PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2000003999A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  Procédé de préparation de 5-(1-méthyléthyl)-6-(phénylméthyl) pyrimidine-2,4(1H, 3H)-dione de formule (I) utile en tant qu'intermédiaire de synthèse des composés de formule (II) dans laquelle a représente un groupe RaOCH(Rb)-, où Ra est un groupe (C1-6)alkyle et Rb est un groupe (C1-4) alkyle ou un atome d'hydrogène.

  制备5-(1-甲基乙基)-6-(苯甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（式(I)），用作式(II)化合物的合成中间体的方法，其中a代表RaOCH(Rb)基团，其中Ra是(C1-6)烷基基团，Rb是(C1-4)烷基或氢原子。
• Chemo- and Regioselective Functionalization of Uracil Derivatives. Applications to the Synthesis of Oxypurinol and Emivirine
  作者：Nadège Boudet、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol061295+

  日期：2006.8.1

  A novel route for the synthesis of 4,5-difunctionalized uracils using a chemo-and regioselective bromine/magnesium exchange reaction on 5-bromo-4-halogeno-2,6-dimethoxypyrimidines has been developed. Applications to the synthesis of pharmaceuticals such as oxypurinol and emivirine are reported.
• PROCEDE POUR LA PREPARATION DE 5-(1-METHYLETHYL)-6-(PHENYLMETHYL)PYRIMIDINE-2, 4(1H,3H)-DIONE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1097143A1

  公开（公告）日：2001-05-09
• US6452006B1
  申请人：——

  公开号：US6452006B1

  公开（公告）日：2002-09-17