5-isopropyl-6-chloro-2,4-dimethoxypyrimidine | 96606-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-isopropyl-6-chloro-2,4-dimethoxypyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-5-isopropyl-2,6-dimethoxypyrimidine；6-chloro-2,4-dimethoxy-5-(1-methylethyl)pyrimidine；6-chloro-2,4-dimethoxy-5-isopropylpyrimidine；4-chloro-2,6-dimethoxy-5-propan-2-ylpyrimidine
• CAS: 96606-04-1
• 化学式: C₉H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 216.667
• InChiKey: HBNSYNXCMVOCAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-6-chloro-2,4-dimethoxypyrimidine 在 palladium 10% on activated carbon sodium hydride 、 苯甲醇 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到5-isopropyl-2,6-dimethoxy-pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH

  摘要：

  公开号：

  WO2009005674A3
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trihydroxy-5-isopropylpyrimidine 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-isopropyl-6-chloro-2,4-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种ACC007中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种ACC007中间体的制备方法。本发明通过取代和成环反应、氯代反应、加成反应、缩合反应、氧化反应和羟基化反应六步反应，制备得到ACC007中间体——6‑(3‑溴‑5‑甲基苯甲酰基)‑5‑(丙基‑2‑基)嘧啶‑2,4(1H,3H)‑二酮。本发明提供的制备方法步骤简单，工艺安全可靠，操作方便，生产成本低，产品质量高，各项技术指标达到国际先进水平，为艾滋病的高效治疗和抗艾药物的战略储备奠定基础。并且，本发明提供的制备方法适合于产业化生产，克服了从中试到放大生产过程中的技术瓶颈，具有良好的产业化前景和市场效应。

  公开号：

  CN115536596A

文献信息

• Novel HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Guo Hongyan

  公开号：US20080070920A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention is related to compounds of Formula (I), (II), or (III): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, and/or phosphonate thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  这项发明涉及到以下化合物的公式(I)、(II)或(III)： 或其药用可接受的盐、溶剂化合物、酯和/或膦酸酯，含有这种化合物的组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法。
• PROCESSES FOR PREPARING HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Guo Hongyan

  公开号：US20090163712A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds of Formula (I): can be prepared by a multi-step process from compounds of Formula (II): wherein G is Cl, Br or I.

  公式（I）的化合物可以通过多步骤过程从公式（II）的化合物制备而成： 其中G是Cl、Br或I。
• Synthesis and anti-HIV activity evaluation of 1-[(alkenyl or alkynyl or alkyloxy)methyl]-5-alkyl-6-(1-naphthoyl)-2,4-pyrimidinediones as novel non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Lei Ji、Fen-Er Chen、Bin Xie、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.09.018

  日期：2007.2

  The synthesis and anti-HIV activity evaluation of a new series of 2,4-pyrimidinediones bearing a 6-(1-naphthoyl) group are described. In general, it was found that most of the title compounds showed good activities against human immunodeficiency virus type-1 (HIV-1). In particular, compound 26 displayed the most potent anti-HIV-1 activity (IC(50)=0.11+/-0.05 microM), inhibiting HIV-1 replication in

  描述了带有6-（1-萘甲酰基）基团的新系列2,4-嘧啶二酮的合成和抗HIV活性评估。通常，发现大多数标题化合物对人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）表现出良好的活性。特别是，化合物26显示出最有效的抗HIV-1活性（IC（50）= 0.11 +/- 0.05 microM），比HEPT更有效地抑制MT-4细胞中的HIV-1复制（达45倍），并且DDI（50倍）。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of 6-(Trifluoromethylbenzyl) and 6-(Fluorobenzyl) Analogues of HIV Drugs Emivirine and GCA-186
  作者：Nasser R. El-Brollosy、Esben R. Sørensen、Erik B. Pedersen、Giuseppina Sanna、Paolo La Colla、Roberta Loddo

  DOI：10.1002/ardp.200700113

  日期：——

  The present study describes the synthesis and antiviral evaluation of a series of novel 6‐(3‐trifluoromethylbenzyl) and 6‐(fluorobenzyl) analogues of the HIV drugs emivirine and GCA‐186. The objective was to investigate whether the fluoro or trifluoromethyl substituents could lead to an improved antiviral activity against HIV‐1 wild type and mutants resistant to non‐nucleoside RT inhibitors. The biological

  本研究描述了 HIV 药物 emivirine 和 GCA-186 的一系列新型 6-（3-三氟甲基苄基）和 6-（氟苄基）类似物的合成和抗病毒评估。目的是研究氟或三氟甲基取代基是否能提高对 HIV-1 野生型和对非核苷 RT 抑制剂有抗性的突变体的抗病毒活性。生物试验结果表明，这些化合物中的大多数对野生型HIV-1表现出良好的活性。其中，化合物 1-（乙氧基甲基）-6-（3-氟苄基）-5-异丙基尿嘧啶 (9i) 显示出最大的抑制效力（EC50 = 0.02 μM），与 emivirine 对野生型 HIV-1 的效力相同。此外，化合物 9i 对耐药突变体的活性略好于 emivirine。
• Non-nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors, Part 7. Synthesis, Antiviral Activity, and 3D-QSAR Investigations of Novel 6-(1-Naphthoyl) HEPT Analogues
  作者：Lei Ji、Fen-Er Chen、Xiao-Qing Feng、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1248/cpb.54.1248

  日期：——

  series of novel 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT) analogues bearing a 6-(1-naphthoyl) group of non-nucleoside human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase inhibitors were synthesized and evaluated for their activity against HIV-1 and HIV-2. It was found that most of these compounds showed good activity against HIV-1. Among them, compound 5-isopropyl-6-(1-naphthoyl)-1-[

  合成了一系列带有6-（1-萘甲酰基）基团的非核苷人免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶抑制剂的新型1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）类似物。并评估它们对HIV-1和HIV-2的活性。发现大多数这些化合物显示出对HIV-1的良好活性。其中，化合物5-异丙基-6-（1-萘甲酰基）-1-[（2E）-3-苯基烯丙基] -2,4-嘧啶二酮（23）表现出最大的抑制效力（IC（50）= 0.14μM） ，其活性是HEPT和DDI的35倍。为了合理化这些新型化合物的结构与活性之间的关系，还生成了三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）模型。