2,4,6-三氯-5-异丙基嘧啶 | 1780-42-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4,6-三氯-5-异丙基嘧啶
• 中文别名: 一缩二乙二醇一(2-乙基已基)醚；2-乙己基卡必醇；2,4,6-三氯-5-丙烷-2-基嘧啶；二乙二醇单辛醚；一缩二乙二醇单(2-乙基已基)醚；2-{(2-[(2-乙基己基)氧基]乙氧基}乙醇
• 英文名称: 5-isopropyl-2,4,6-trichloropyrimidine
• 英文别名: 2,4,6-trichloro-5-isopropylpyrimidine；2,4,6-trichloro-5-propan-2-ylpyrimidine
• CAS: 1780-42-3
• 化学式: C₇H₇Cl₃N₂
• 分子量: 225.505
• InChiKey: YVPSTWNQGHUOJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  243.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氯-5-异丙基嘧啶 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(乙氧基甲基)-6-(苯基甲基)-5-丙-2-基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  嘧啶 6-位的区域选择性烷基化和芳基化：5-烷基-6-芳基甲基-2,4-嘧啶二酮的合成

  摘要：

  摘要 5-烷基-2,4,6-三氯嘧啶与各种亲核试剂反应，以高产率得到区域选择性的6-取代嘧啶作为主要产物，将其转化为5-烷基-6-芳甲基-2,4-嘧啶二酮。 MKC-442 的关键中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919908086130
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基巴比土酸 在 2,3-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,4,6-三氯-5-异丙基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂，第7部分。新型6-（1-萘甲酰基）HEPT类似物的合成，抗病毒活性和3D-QSAR研究。

  摘要：

  合成了一系列带有6-（1-萘甲酰基）基团的非核苷人免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶抑制剂的新型1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）类似物。并评估它们对HIV-1和HIV-2的活性。发现大多数这些化合物显示出对HIV-1的良好活性。其中，化合物5-异丙基-6-（1-萘甲酰基）-1-[（2E）-3-苯基烯丙基] -2,4-嘧啶二酮（23）表现出最大的抑制效力（IC（50）= 0.14μM） ，其活性是HEPT和DDI的35倍。为了合理化这些新型化合物的结构与活性之间的关系，还生成了三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）模型。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1248

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF KDM5 FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE KDM5 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2018213777A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to compounds and methods useful as inhibitors of KDM5 for the treatment or prevention of cancer.

  本发明涉及化合物和方法，用作KDM5的抑制剂，用于治疗或预防癌症。
• Novel HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Guo Hongyan

  公开号：US20080070920A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention is related to compounds of Formula (I), (II), or (III): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, and/or phosphonate thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  这项发明涉及到以下化合物的公式(I)、(II)或(III)： 或其药用可接受的盐、溶剂化合物、酯和/或膦酸酯，含有这种化合物的组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法。
• PROCESSES FOR PREPARING HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Guo Hongyan

  公开号：US20090163712A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds of Formula (I): can be prepared by a multi-step process from compounds of Formula (II): wherein G is Cl, Br or I.

  公式（I）的化合物可以通过多步骤过程从公式（II）的化合物制备而成： 其中G是Cl、Br或I。
• Method for preparing 5-(1-methylethyl)-6-(phenylmethyl)pyrimidine-2,4(1h,3h)-dione
  申请人：Sylachim

  公开号：US06452006B1

  公开（公告）日：2002-09-17

  The invention relates to a process for the preparation of 5-(1-methylethyl)-6 -(phenylmethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione.

  本发明涉及一种制备5-(1-甲基乙基)-6-(苯基甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的方法。
• Antiviral 2,4-pyrimidinedione derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US06713486B1

  公开（公告）日：2004-03-30

  2,4-pyrimidinedione derivatives of formula (I) having high antiviral activity against wild-type and mutant HIV-1 and low toxicity are useful for treating AIDS (I) wherein: R1 is a C6-10 aryl or C3-10 heteroaryl group optionally having one or more substituents selected from the group consisting of halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkyl substituted with one or more halogen atoms, C3-4 cycloalkyl, cyano, nitro, hydroxy, thiohydroxy, azido, C1-6 alkoxy, oximino, C1-3 alkyloximino, O—(C1-6 alkyl)-substituted oximino, C—1-6 alkylcarbonyl, C3-6 cycloalkylcarbonyl, hydroxymethyl, azidomethlyl, C1-6 alkoxymethyl, C1-6 acyloxynethyl, carbamoyloxymethyl, anminomethyl, N—(C1-3 alkyl)aminomethyl, N,N-di(C1-3 alkyl)aminomethyl, carboxy, C1-6 alkoxycarbonyl, aziridine, amino, hydroxyethylamino, cyclopropylamino, C1-6 alkylamino, di(C1-6 alkyl)amino, trifluoroacetamido, C1-6 acylamido, carbamoyl, hydroxyethylcarbamoyl, cyclopropylcarbamoyl, C1-6 alkylcarbamoyl, di(C1-6 alkyl)carbamoyl, aminocarbamoyl, dimethylaminocarbamoyl, hydrazino, 1,1-dimethylhydrazino, imidazolyl, triazolyl and tetrazolyl; a tetrahydropyridyl or piperidyl group optionally substituted with a C1-6 alkyl or C1-6 alkoxycarbonyl group; a tetrahydropyranyl group; or a tetrahydrofuryl group; R2 is hydrogen, halogen, nitro, cyano, C1-3 alkoxycarbonyl, C1-3 alkylamino, di(C1-3 alkyl)amino, C1-3 alkylcarbamol, di(C1-3 alkyl)carbamoyl, C1-3 alkyl, C3-6 cycloalkyl or benzyl; R3 and R4 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, amino acetamido, trifluoroacetamido, azido, C1-3 alkyl, C-1-3 alkyl substituted with one or more halogen atoms, C1-3 alkoxycarbonyl, carbamoyl C1-3 alkylcarbamoyl, di(C1-3 alkyl) carbamoyl or C-1-3 alkoxy; A is O or S; and Z is O, S, C═O, NH or CH2.

  公式（I）的2,4-嘧啶二酮衍生物具有高抗病毒活性，对野生型和突变型HIV-1具有低毒性，可用于治疗艾滋病（I）其中：R1是C6-10芳基或C3-10杂环芳基，可选地具有来自卤素、C1-6烷基、C1-6烷基取代一个或多个卤素原子、C3-4环烷基、氰基、硝基、羟基、硫羟基、叠氮基、C1-6烷氧基、氧亚胺基、C1-3烷氧亚胺基、O-（C1-6烷基）取代的氧亚胺基、C-1-6烷基羰基、C3-6环烷基羰基、羟甲基、叠氮基甲基、C1-6烷氧甲基、C1-6酰氧乙基、羰酰氧甲基、氨基甲基、N-（C1-3烷基）氨基甲基、N，N-二（C1-3烷基）氨基甲基、羧基、C1-6烷氧羰基、环氧乙烷基、环丙胺基、C1-6烷基氨基、二（C1-6烷基）氨基、三氟乙酰胺基、C1-6酰胺基、氨基甲酰基、羟乙基氨基甲酰基、环丙基氨基甲酰基、C1-6烷基氨基甲酰基、二（C1-6烷基）氨基甲酰基、氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、肼基、1,1-二甲基肼基、咪唑基、三唑基和四唑基；一个四氢吡啶基或哌啶基，可选地取代一个C1-6烷基或C1-6烷氧羰基基团；一个四氢吡喃基；或一个四氢呋喃基；R2是氢、卤素、硝基、氰基、C1-3烷氧羰基、C1-3烷基氨基、二（C1-3烷基）氨基、C1-3烷基甲酰、二（C1-3烷基）甲酰、C1-3烷基、C3-6环烷基或苄基；R3和R4各自独立地是氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基乙酰胺基、三氟乙酰胺基、叠氮基、C1-3烷基、C-1-3烷基取代一个或多个卤素原子、C1-3烷氧羰基、羰胺基C1-3烷基羰胺基、二（C1-3烷基）羰胺基或C-1-3烷氧基；A是氧或硫；Z是氧、硫、C═O、NH或CH2。