2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-D-glucose | 102487-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-D-glucose
• 英文别名: 2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-aldehydo-D-glucose；4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose；(4R,5R)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 102487-54-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₆Si
• 分子量: 374.55
• InChiKey: ZPAIQRFWSOJAQL-GBJTYRQASA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-D-glucose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 {(4S,5R)-5-[(1R,2R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖全合成（+）-castanospermine

  摘要：

  从D-甘露糖开始，通过采用双环化过程（5c→6）作为关键步骤的路线，已经实现了（+）-castanospermine（2）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98767-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖全合成（+）-castanospermine

  摘要：

  从D-甘露糖开始，通过采用双环化过程（5c→6）作为关键步骤的路线，已经实现了（+）-castanospermine（2）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98767-7

文献信息

• Synthesis of Symmetrical Dodeco‐6,7‐diuloses
  作者：Marius Bayer、Simon Stocker、Cäcilia Maichle‐Mössmer、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.202000615

  日期：2020.8.2

  Four different synthetic strategies towards dodeco‐6,7‐diuloses, which are structurally related to naturally occurring Peltalosa, are presented. Furthermore, detailed NMR spectroscopic investigations of these felxible, bis‐hemiacetalic compounds indicate a tendency to form preferred isomers.

  提出了针对dodeco-6,7-dioseoses的四种不同合成策略，这些策略在结构上与天然存在的Peltalosa有关。此外，对这些易燃的双半缩醛化合物的详细NMR光谱研究表明，有形成优选异构体的趋势。
• Synthesis and antibacterial activity of mechanism-based inhibitors of KDO8P synthase and DAH7P synthase
  作者：Claude Grison、Sylvain Petek、Chantal Finance、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.019

  日期：2005.3

  KDO8PS (3-deOXY-D-manno-2-octulosonate-8-phosphate synthase) and DAH7PS (3-deOXY-D-arabino-2-heptulosonate-7-phosphate synthase) are attractive targets for the development of new anti-infectious agents. Both enzymes appear to proceed via a common mechanism involving the reaction of phosphoenolpyruvate (PEP) with arabinose 5-phosphate or erythrose-4-phosphate, to produce the corresponding ulosonic acids, KDO8P and DAH7P, respectively. The synthesis of new inhibitors closely related to the supposed tetrahedral intermediate substrates for the enzymes is described. The examination of the antibacterial activity of these derivatives is reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Investigation of new potent KDO-8-phosphate synthetase inhibitors
  作者：Ph. Coutrot、S. Dumarçay、Ch. Finance、M. Tabyaoui、B. Tabyaoui、C. Grison

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00111-0

  日期：1999.4

  A total synthesis of (Z,E)-D-Glucophosphoenolpyruvate and its carboxylic ester derivatives is described in four or five steps from 2,3 : 5,6-Di-O-isopropylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-D-glucose (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Boons, G. J. P. H.; Klein, P. A. M. van der; Marel, G. A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 4, p. 273 - 276
  作者：Boons, G. J. P. H.、Klein, P. A. M. van der、Marel, G. A. van der、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——
• BOONS, G. J. P. H.;VAN, DER KLEIN P. A. M.;VAN, DER MAREL G. A.;VAN, BOOM+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 109,(1990) N, C. 273-276
  作者：BOONS, G. J. P. H.、VAN, DER KLEIN P. A. M.、VAN, DER MAREL G. A.、VAN, BOOM+

  DOI：——

  日期：——