secomanoalide | 105498-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: secomanoalide
• 英文别名: 5-Octenal, 2-(3-(2,5-dihydro-2-hydroxy-5-oxo-3-furanyl)-3-hydroxypropylidene)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-；(E,2E)-2-[3-hydroxy-3-(2-hydroxy-5-oxo-2H-furan-3-yl)propylidene]-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)oct-5-enal
• CAS: 105498-76-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: KESXQHZIRZKRKH-QGQXVBDASA-N

物化性质

• 沸点：
  623.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  secomanoalide 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5-Hydroxy-4-{6-hydroxy-5-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation

  摘要：

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85353-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)-4-furaldehyde 在 氧气 、 rose bengal 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 secomanoalide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of manoalide and seco-manoalide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98937-8

文献信息

• Highly efficient total synthesis of manoalide and seco-manoalide via Pd(0) catalyzed coupling of allyhalide with CO and 2-silyl-4-stannylfuran
  作者：Shigeo Katsumura、Shinya Fujiwara、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86680-0

  日期：——

  Total synthesis of manoalide and seco-manoalide from an allylchlolide derivative was achieved by 6 steps in 56.4% overall yield by Pd(0) catalyzed coupling with CO and 2- trimethylsilyl-4-tributylstannylfuran followed by chemoselective oxidation of 2-trimethylsilylfuran with 1O2.

  通过Pd（0）催化与CO和2-三甲基甲硅烷基-4-三丁基锡烷基呋喃偶合，然后用1 O进行化学选择性氧化2-三甲基甲硅烷基呋喃的6步，从烯丙基氯衍生物的6个步骤以56.4％的总收率实现了Manoalide和Seco-Manoalide的全合成。2。
• Three new sesterterpenoid antibiotics from the marine sponge (polejaff)
  作者：E.Dilip de Silva、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81849-9

  日期：1981.1

  Structures of three new sesterterpenoid antibiotics 2, 3, and 4, isolated from a marine sponge have been determined by spectral analysis and chemical transformations.

  从海洋海绵中分离出的三种新的酯类抗生素2、3和4的结构已通过光谱分析和化学转化确定。
• Total Synthesis of Manoalide
  作者：J. Coombs、E. Lattmann、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1998-6105

  日期：1998.9
• MANOALIDE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0258407A1

  公开（公告）日：1988-03-09
• EP0258407A4
  申请人：——

  公开号：EP0258407A4

  公开（公告）日：1988-06-15