十二碳-11-烯-1-醛 | 51148-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十二碳-11-烯-1-醛
• 中文别名: N,N-二乙基-4-(噻唑-2-基偶氮)苯胺
• 英文名称: dodec-11-enal
• 英文别名: 11-dodecenal；Δ¹¹-dodecenaldehyde；Δ¹¹-Dodecenaldehyd；dodec-11-en-1-al
• CAS: 51148-68-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• mdl: MFCD11553639
• 分子量: 182.306
• InChiKey: LRLMEXPRIMROMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.647 (est)
• 保留指数：
  1401

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳-11-烯-1-醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 氯化锆(IV) 、 哌啶乙酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 醋酸(E)-11-十四烯酯
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630186
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 盐酸 、 乳酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 十二碳-11-烯-1-醛
  参考文献：
  名称：

  化学防御和自卫：士兵白蚁产生的接触杀虫剂的生化转化

  摘要：

  犀白蚁（等翅目：犀白蚁）的高级属的士兵生产形式上衍生自脂肪酸的亲脂性接触杀虫剂。这些防御物质均具有负责毒性的反应性亲电子中心（乙烯基酮，硝基烯烃或β-酮醛）。我们描述了其中两个物种的放射性标记的防御分泌物的合成及其在研究工人白蚁对底物的选择性脱毒中的用途。还讨论了白蚁士兵生物合成防御分泌物的初步研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80041-0

文献信息

• Water Accelerated Allylation of Aldehydes by Using Water Tolerant Grignard-Type Allylating Agents from Allylmagnesium Chloride and Various Metallic Salts
  作者：Tomohiro Fukuma、Sandra Lock、Norikazu Miyoshi、Makoto Wada

  DOI：10.1246/cl.2002.376

  日期：2002.3

  allylating agents prepared in situ from allylmagnesium chloride and bismuth trichloride, tin tetrachloride, tin dichloride, antimony trichloride, indium trichloride, or nickel dichloride reacted with aldehydes in THF–H2O to afford the desired homoallylic alcohols in good yields. The present reaction proceeded more smoothly than that under non-aqueous media.

  一些由烯丙基氯化镁和三氯化铋、四氯化锡、二氯化锡、三氯化锑、三氯化铟或二氯化镍原位制备的耐水烯丙基化剂在 THF-H2O 中与醛反应，以良好的收率得到所需的高烯丙醇。本反应比非水介质下的反应进行得更顺利。
• Generation and Intermolecular Additions of Pyridylmethyl Radicals
  作者：Samir Zard、Zorana Ferjancic、Béatrice Quiclet-Sire

  DOI：10.1055/s-2008-1067198

  日期：2008.9

  2-, 3-, or 4-Pyridylmethyl radicals can be made to add to nonactivated alkenes to give a variety of otherwise inaccessible pyridine derivatives. Bicyclic structures can be obtained by combining the radical addition with ionic ring-closure steps.

  2-、3-或4-吡啶基甲基自由基可以通过加成反应添加到非活化烯烃上，形成多种原本难以获得的吡啶衍生物。通过将自由基加成与离子环合步骤相结合，可以获得双环结构。
• Studies on the Allylic Oxidation of α,β-Unsaturated 13- to 15-Membered Ring Lactones
  作者：Leena Kaisalo、Jorma Koskimies、Tapio Hase

  DOI：10.1055/s-1996-4345

  日期：1996.9

  γ-Hydroxy and γ-oxo-α,β-unsaturated 13- to 15-membered macrolides were prepared. The effect of the ring size on the allylic oxidation reaction with SeO2 is discussed.

  制备了γ-羟基和γ-氧代-α,β-不饱和的13至15元大环内酯。讨论了环大小对与SeO2的烯丙基氧化反应的影响。
• A relay ring-opening/double ring-closing metathesis strategy for the bicyclic macrolide-butenolide core structures
  作者：Mahesh B. Halle、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c4ra10937f

  日期：——

  been developed for the synthesis of the bicyclic macrolide-butenolide core structures of various natural products with the macrolide ring size ranging from 12- to 16-membered. The bicyclic structure was easily assembled using the relay ring-opening/double ring-closing metathesis strategy. An efficient synthesis of (±)-desmethyl manshurolide has been achieved as an application of this strategy.

  已经开发出一种简洁的策略来合成各种天然产物的双环大环内酯-丁烯内酯核心结构，其大环内酯环的大小为12至16元。双环结构易于使用中继开环/双环复分解策略进行组装。作为该策略的应用，已经实现了（±）-去甲基曼舒洛尔的有效合成。
• General Approach to the Synthesis of the Chlorosulfolipids Danicalipin A, Mytilipin A, and Malhamensilipin A in Enantioenriched Form
  作者：Won-jin Chung、Joseph S. Carlson、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jo5000829

  日期：2014.3.7

  A second-generation synthesis of three structurally related chlorosulfolipids has been developed. Key advances include highly stereocontrolled additions to α,β-dichloroaldehydes, kinetic resolutions of complex chlorinated vinyl epoxide intermediates, and Z-selective alkene cross metatheses of cis-vinyl epoxides. This strategy facilitated the synthesis of enantioenriched danicalipin A, mytilipin A,

  已开发出三种结构相关的氯硫脂的第二代合成方法。主要进展包括对 α,β-二氯醛的高度立体控制添加、复杂氯化乙烯基环氧化物中间体的动力学分辨率以及顺式乙烯基环氧化物的Z-选择性烯烃交叉复分解。该策略分别通过 9、8 和 11 个步骤促进了对映体富集的 danicalipin A、mytilipin A 和 malhamensilipin A 的合成。