(R)-methyl 9-(oxiran-2-yl)nonanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 9-(oxiran-2-yl)nonanoate
• 英文别名: (R)-methyl-9-(oxiran-2-yl)nonanoate；methyl 9-[(2R)-oxiran-2-yl]nonanoate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: UGYHPPMOOSFOTN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 9-(oxiran-2-yl)nonanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-methyl-10-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  拟三聚氰胺醇K拟议结构的四个异构体的全合成

  摘要：

  隐秘三叶醇K（1a，1b，1c和1d）的拟议结构的四个异构体的第一个不对称会聚全合成已从商业上可获得的起始原料中获得。该合成的关键步骤包括串联异构化，然后进行C–O和C–C键形成反应，以构建反式-2,6-二取代的二氢吡喃，碘代内酯化，末端烯烃的异构化和交叉复分解反应。来自天然产物的合成隐秘三叶酚K的光谱数据（1 H NMR）存在较大差异，表明天然隐秘三叶酚K的结构需要修正。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03174
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 (-)-chloro((1R,2R)-4,4',6,6'-tetra-tert-butyl-2,2'-[cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato)manganese(III) 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R)-methyl 9-(oxiran-2-yl)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  拟三聚氰胺醇K拟议结构的四个异构体的全合成

  摘要：

  隐秘三叶醇K（1a，1b，1c和1d）的拟议结构的四个异构体的第一个不对称会聚全合成已从商业上可获得的起始原料中获得。该合成的关键步骤包括串联异构化，然后进行C–O和C–C键形成反应，以构建反式-2,6-二取代的二氢吡喃，碘代内酯化，末端烯烃的异构化和交叉复分解反应。来自天然产物的合成隐秘三叶酚K的光谱数据（1 H NMR）存在较大差异，表明天然隐秘三叶酚K的结构需要修正。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03174

文献信息

• Organocatalytic Regioselective Concomitant Thiocyanation and Acylation of Oxiranes Using Aroyl Isothiocyanates
  作者：Anju Modi、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03430

  日期：2017.2.3

  A regioselective and concomitant transfer of thiocyanate (−SCN) and aroyl/acyl (−COR) groups from aroyl/acyl isothiocyanates onto oxiranes was achieved, giving thiocyanato benzoates in 100% atom economy. In this biomimetic organocatalytic process, one part (−SCN) of aroyl/acyl isothiocyanates acts as the nucleophile whereas the other half (−COR) serves as an electrophilic partner.

  实现了硫氰酸酯（-SCN）和芳酰基/酰基（-COR）基团从芳酰基/酰基异硫氰酸酯到氧杂环丁烷上的区域选择性和伴随转移，从而使硫氰酸根合苯甲酸酯的原子经济性为100％。在这种仿生有机催化过程中，一部分（-SCN）的芳酰基/酰基异硫氰酸酯充当亲核试剂，而另一半（-COR）充当亲电伴侣。