(S)-methyl-10-hydroxyhexadecanoate | 87950-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl-10-hydroxyhexadecanoate
• 英文别名: Methyl-10-L-hydroxyhexadecanoat
• CAS: 87950-74-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: CEVXFMILZMQBSZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl-10-hydroxyhexadecanoate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拟三聚氰胺醇K拟议结构的四个异构体的全合成

  摘要：

  隐秘三叶醇K（1a，1b，1c和1d）的拟议结构的四个异构体的第一个不对称会聚全合成已从商业上可获得的起始原料中获得。该合成的关键步骤包括串联异构化，然后进行C–O和C–C键形成反应，以构建反式-2,6-二取代的二氢吡喃，碘代内酯化，末端烯烃的异构化和交叉复分解反应。来自天然产物的合成隐秘三叶酚K的光谱数据（1 H NMR）存在较大差异，表明天然隐秘三叶酚K的结构需要修正。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03174
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl-10-hydroxyhexadec-12-ynoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(S)-methyl-10-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  拟三聚氰胺醇K拟议结构的四个异构体的全合成

  摘要：

  隐秘三叶醇K（1a，1b，1c和1d）的拟议结构的四个异构体的第一个不对称会聚全合成已从商业上可获得的起始原料中获得。该合成的关键步骤包括串联异构化，然后进行C–O和C–C键形成反应，以构建反式-2,6-二取代的二氢吡喃，碘代内酯化，末端烯烃的异构化和交叉复分解反应。来自天然产物的合成隐秘三叶酚K的光谱数据（1 H NMR）存在较大差异，表明天然隐秘三叶酚K的结构需要修正。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03174

文献信息

• Leaf wax of durum wheat
  作者：A.P. Tulloch、L.L. Hoffman

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97158-9

  日期：1971.4

  Abstract : Leaf waxes from durum wheat varieties Pelissier and Stewart 63 contained hydrocarbons (9%), esters (9%), alcohols (17%), acids (3%), beta-diketone (36%), hydroxy beta-diketone (9%) and unidentified material (17%). The major hydrocarbon was nonacosane, the C36-C56 esters were esters of C20-C28 alcohols with C16-C30 saturated acids and trans 2-docosenoic and 2-tetracosenoic acids, and the

  摘要 : 硬粒小麦品种 Pelissier 和 Stewart 63 的叶蜡含有碳氢化合物 (9%)、酯 (9%)、醇 (17%)、酸 (3%)、β-二酮 (36%)、羟基β-二酮 ( 9%) 和不明材料 (17%)。主要的烃是二十烷，C36-C56 酯是 C20-C28 醇与 C16-C30 饱和酸和反式 2-二十二碳烯酸和 2-二十碳烯酸的酯，主要醇是二十二烷醇。β-二酮是十六烷-14,16-二酮，羟基β-二酮是25(S)-羟基十三烷-14,16-二酮。（作者）
• Fatty acid composition in Lemna minor-characterization of a novel hydroxy C16 acid
  作者：Lucio Previtera、Pietro Monaco

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84032-7

  日期：1983.1