(3aRS,4RS,8aSR,8bSR)-2-methyl-4-(pyridin-3-yl)hexahydropyrrolo[3,4-a]pyrrolizine-1,3,6-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3aRS,4RS,8aSR,8bSR)-2-methyl-4-(pyridin-3-yl)hexahydropyrrolo[3,4-a]pyrrolizine-1,3,6-trione
• 英文别名: (3aR,4R,8aS,8bS)-2-methyl-4-pyridin-3-yl-3a,4,7,8,8a,8b-hexahydropyrrolo[3,4-a]pyrrolizine-1,3,6-trione
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: PAUXSHYOAIEOKW-SQNXGDPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 N-甲基马来酰亚胺 、 DL-谷氨酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到(3aSR,4RS,8aSR,8bRS)2-methyl-4-(pyridin-3-yl)hexahydropyrrolo[3,4-a]pyrrolizine-1,3,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Three-component synthesis of tricyclic lactams containing the pyrrolizidin-3-one moiety

  摘要：

  通过芳香醛、谷氨酸（或谷氨酰胺）和 N-甲基马来酰亚胺的三组份反应，合成了含有吡咯烷-3-酮分子的三环内酰胺。级联反应包括偶氮甲基酰化物的立体特异性生成、二极性物质与酰化物的 1,3-二极内向和外向共加成反应以及内酰胺化反应，并生成了两个立体异构的吡咯烷-3-酮系列。多组分反应产物的碱性水解可得到氧代吡咯烷二甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0337-8

文献信息

• Three-component synthesis of tricyclic lactams containing the pyrrolizidin-3-one moiety
  作者：K. V. Kudryavtsev

  DOI：10.1007/s11172-008-0337-8

  日期：2008.11

  Tricyclic lactams containing the pyrrolizidin-3-one moiety were synthesized by the three-component reaction of aromatic aldehydes, glutamic acid (or glutamine), and N-methylmaleimide. The cascade reactions involve the stereospecific generation of azomethine ylides, the 1,3-dipolar endo- and exo-cycloaddition of a dipolarophile to the ylides, and the lactamization and afford two series of stereoisomeric pyrrolizidin-3-ones. The alkaline hydrolysis of the products of the mulitcomponent reaction gives oxopyrrolizidinedicarboxylic acid derivatives.

  通过芳香醛、谷氨酸（或谷氨酰胺）和 N-甲基马来酰亚胺的三组份反应，合成了含有吡咯烷-3-酮分子的三环内酰胺。级联反应包括偶氮甲基酰化物的立体特异性生成、二极性物质与酰化物的 1,3-二极内向和外向共加成反应以及内酰胺化反应，并生成了两个立体异构的吡咯烷-3-酮系列。多组分反应产物的碱性水解可得到氧代吡咯烷二甲酸衍生物。