n-pentylcyclohexylacetylene | 42371-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: n-pentylcyclohexylacetylene
• 英文别名: Hept-1-ynylcyclohexane
• CAS: 42371-60-8
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: RYDRFQLVUZPKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-pentylcyclohexylacetylene 在 [(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene)CuCl] 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正辛烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(Z)-1-cyclohexanyl-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Semihydrogenation of Internal Alkynes with Molecular Hydrogen

  摘要：

  A copper-catalyzed system using a commercially available simple N-heterocyclic carbene ligand under atmospheric pressure of H-2 (1 atm, balloon) enables the semihydrogenation of internal alkynes, which proceeds with high Z selectivity. Thus, this copper catalysis provides a useful method for the preparation of (Z)-alkenes from internal alkynes.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00126
• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid (E)-2-benzenesulfonyl-1-cyclohexyl-hept-1-enyl ester diethyl ester 在 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 n-pentylcyclohexylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Lythgoe,B.; Waterhouse,I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2429 - 2436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of lithium trialkylalkynylborate with methanesulphinyl chloride
  作者：M. Naruse、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97353-3

  日期：1974.1

  Treatment of lithium trialkylalkynylborates (1) with methanesulphinyl chloride gives internal acetylenes (2) in good yields. The reaction proceeds via β-methanesulphinylvinylboranes 3, followed by cis elimination of methanesulphinyl group and dialkylboron groups. The reaction mixture of B-alkyl-9-BBN and 1-lithio-1-heptyne has been treated with methanesulphinyl chloride to provide mainly a cyclooctane

  用甲磺酰氯处理三烷基炔基硼酸锂（1），以良好的收率得到内部乙炔（2）。该反应通过β-甲磺酰基乙烯基硼烷3进行，然后顺式消除甲磺酰基和二烷基硼基团。B-烷基-9-BBN和1-lithio-1-庚炔的反应混合物已用甲磺酰氯处理，主要提供了环辛烷衍生物6。根据甲烷磺酰氯方法中的空间因素解释了这一发现。
• Chalcogen electrophile induced rearrangement of 1-alkynyltrialkyl borates: controlled syntheses of trisubstituted olefins from 1-alkynes
  作者：Julien Gerard、László Hevesi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00904-8

  日期：2001.10

  The reaction of 1-alkynyltrialkyl borates with sulfenyl, selenenyl and tellurenyl halides produces β-chalcogeno alkenylboranes in good yields, with a cis relationship between the boron and the chalcogen moities. Protodeborylation of these compounds by acetic acid, or by a transmetalation–protonolysis sequence, leads to vinyl chalcogenides, which can be converted to alkenes by means of a nickel catalyzed

  1-炔基三烷基硼酸酯与亚硫基，亚硒基和碲基卤化物的反应以良好的产率产生β-硫属元素烯基硼烷，其中硼与硫属元素之间具有顺式关系。这些化合物通过乙酸或通过金属转移-质子分解序列进行原脱硼化反应，生成乙烯基硫属元素化物，可以通过镍与格利雅试剂的偶联将其转化为烯烃。由于最后两个步骤是在保留立体化学的情况下发生的，因此整个序列代表了高度区域和立体选择性的烯烃合成。
• Transformation of β-chalcogeno alkenylboranes into tetrasubstituted olefins
  作者：Julien Gerard、László Hevesi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.023

  日期：2004.1

  In view of generating trisubstituted vinylic chalcogen derivatives, β-chalcogeno alkenylboranes generated through the chalcogen electrophile induced rearrangements of 1-alkynyltrialkyl borates have been subjected to Suzuki–Miyaura coupling and to boron to copper transmetalation followed by alkylation. Some of the trisubstituted vinyl sulfides obtained by this latter strategy have been converted efficiently

  考虑到生成三取代乙烯基硫属元素衍生物，通过硫族元素亲电试剂诱导的1-炔基三烷基硼酸酯重排生成的β-硫属元素烯基硼烷已经进行了Suzuki-Miyaura偶联，并进行了硼到铜的重金属化反应，然后进行了烷基化反应。通过后一种策略获得的一些三取代的乙烯基硫化物已通过NiCl 2（dmpe）催化与各种格氏试剂的偶联有效地转化为标题烯烃。
• Preparation of olefins and acetylenes via reductive elimination with SmI2-HMPA
  作者：Masataka Ihara、Shuichi Suzuki、Takahiko Taniguchi、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00565-p

  日期：1995.1

  Reaction of β-hydroxy or acetoxy sulfones with Sml2 in the presence of HMPA caused effectively reductive elimination to provide olefins. Treatment of enol phosphates, readily synthesized from β-hydroxy sulfones via keto sulfones, under the same conditions efficiently produced mono- and disubstituted acetylenes.

  在HMPA存在下，β-羟基或乙酰氧基砜与Sml 2的反应引起有效的还原消除，从而提供了烯烃。在相同条件下处理由β-羟基砜通过酮砜轻松合成的烯醇磷酸酯，可以有效地生产单取代和二取代的乙炔。
• The reaction of lithium trialkylalkynylborate with methanesulphinyl chloride. A novel route to internal acetylenes
  作者：Mikio Naruse、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)96255-0

  日期：1973.1