(E)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3,7-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol | 127757-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3,7-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol
• 英文别名: (1E)-1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 127757-22-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: UVPZVESHQALOAG-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3,7-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol 在 三甲基氯硅烷 、 lithium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 1-((Z)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-4-methoxy-benzene 、 1-(4'-methoxyphenyl)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  芳族化合物的异戊烯基化。锂氨还原的邻甲硅烷基叔肉桂醇。

  摘要：

  甲硅烷基保护的酚或非酚叔肉桂醇经历了金属氨诱导的氢解反应，并伴有双键异构化，因此为异戊二烯基取代的芳族化合物提供了独特的入口。手性醇产生富集（2.5：1）E异构体的E：Z混合物

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88801-2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 芳樟醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 Tedicyp potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到(E)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3,7-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Heck reactions of aryl bromides with alk-1-en-3-ol derivatives catalysed by a tetraphosphine/palladium complex

  摘要：

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrikis(diplienylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)](2) efficiently catalyses the Heck reaction of alk-1-en-3-ol with a variety of aryl bromides. In the presence of hex-1-en-3-ol or oct-1-en-3-ol, the beta-arylated carbonyl compounds were selectively obtained. Linalool and 2-methylbut-3-en-2-ol led to the corresponding 1-arylalk-1-en-3-ol derivatives. Turnover numbers up to 69,000 can be obtained for this reaction. A minor electronic effect of the substituents of the aryl bromide was observed. Similar reaction rates were observed in the presence of activated aryl bromides Such as bromoacetophenone and deactivated aryl bromides such as bromoanisole. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.117

文献信息

• Synthesis and structure–immunosuppressive activity relationships of bakuchiol and its derivatives
  作者：Hongli Chen、Xiaolong Du、Wei Tang、Yu Zhou、Jianping Zuo、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.054

  日期：2008.3

  A series of derivatives of bakuchiol were synthesized and tested in vitro for their cytotoxicity, and inhibition of T cell proliferation and B cell proliferation. The data obtained provided preliminary structure-activity relationships of the compounds as immunosuppressive activity. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BALLESTER, PABLO;CAPO, MAGDALENA;SAA, JOSE M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1339-1342
  作者：BALLESTER, PABLO、CAPO, MAGDALENA、SAA, JOSE M.

  DOI：——

  日期：——